(E)-3-Ethyliden-1-phenyl-2,5-pyrrolidindion | 95383-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-3-Ethyliden-1-phenyl-2,5-pyrrolidindion
• 英文别名: (3E)-3-ethylidene-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 95383-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: VTPQLUKGLUQEGC-XNWCZRBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Ethyliden-1-phenyl-2,5-pyrrolidindion 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-ethyl-1-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  将硝基烷烃加成到N-取代的马来酰亚胺上。3-烷基琥珀酰亚胺和吡咯烷的合成

  摘要：

  通过将硝基烷烃共轭加成到N-取代的马来酰亚胺上而获得的3-亚烷基琥珀酰亚胺可以通过催化氢化被还原成相应的3-烷基衍生物。可以使用BH 3 ·Me 2 S络合物进一步还原3-烷基琥珀酰亚胺，以高收率得到3-烷基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00508-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丁二烯 、 一氧化碳 、 异氰酸苯酯 在 [Ni(1,5,9-cyclododecatriene)] 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 (E)-3-Ethyliden-1-phenyl-2,5-pyrrolidindion
  参考文献：
  名称：

  氧化镍，1,2-二烯二异氰酸酯，lig-镍（0）-系统

  摘要：

  异氰酸酯与1,2-二烯和Lig-Ni 0系统进行1/1氧化偶联反应，得到氮杂尼克环戊酮。进行偶联以形成尼古拉配合物，使得外亚甲基与羰基共轭。报道了配体和温度对CC偶联的区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)85058-5

文献信息

• Oxidative kupplung von 1,2-dienen mit isocyanaten am lig-nickel(0)-system
  作者：Heinz Hoberg、Klaus Sümmermann

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85058-5

  日期：1984.10

  Isocyanates undergo a 1/1 oxidative coupling reaction with 1,2-dienes and Lig-Ni0 systems to give azanickelacyclopentanones. The coupling to form the nickela complexes proceeds in such a way that the exo-methylene group is conjugated with the carbonyl group. The influence of the ligands and the temperature on the regioselectivity of the CC coupling is reported.

  异氰酸酯与1,2-二烯和Lig-Ni 0系统进行1/1氧化偶联反应，得到氮杂尼克环戊酮。进行偶联以形成尼古拉配合物，使得外亚甲基与羰基共轭。报道了配体和温度对CC偶联的区域选择性的影响。
• Conjugate addition of nitroalkanes to N-substituted maleimides. Synthesis of 3-alkylsuccinimides and pyrrolidines
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Gianluca Cioci、Dennis Fiorini、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00508-8

  日期：2003.5

  3-Alkylidenesuccinimides obtained by conjugate addition of nitroalkanes to N-substituted maleimides can be reduced to the corresponding 3-alkyl derivatives by catalytic hydrogenation. 3-Alkylsuccinimides can be further reduced using BH3·Me2S complex to afford 3-alkylpyrrolidines in good yield.

  通过将硝基烷烃共轭加成到N-取代的马来酰亚胺上而获得的3-亚烷基琥珀酰亚胺可以通过催化氢化被还原成相应的3-烷基衍生物。可以使用BH 3 ·Me 2 S络合物进一步还原3-烷基琥珀酰亚胺，以高收率得到3-烷基吡咯烷。