4-cyanobenzenesulfonyl fluoride | 33719-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanobenzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 4-cyanobenzene-1-sulfonyl fluoride；p-cyanobenzenesulfonyl fluoride；4-Cyanobenzenesulfonyl fluoride
• CAS: 33719-37-8
• 化学式: C₇H₄FNO₂S
• 分子量: 185.179
• InChiKey: YKZXWWMBQGHLNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobenzenesulfonyl fluoride 在 叠氮基三甲基硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-cyanobenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰氟和三甲基甲硅烷基叠氮化物的路易斯碱活化合成磺酰叠氮化物

  摘要：

  描述了通过路易斯碱活化将磺酰氟有效转化为磺酰叠氮化物的协议。原位生成的磺酰叠氮化物是有效的重氮转移剂，以优异的产率提供重氮化合物和初级叠氮化物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561626
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基重氮苯四氟硼酸盐 在 potassium pyrosulfite 、 溶剂黄146 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到4-cyanobenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Arenediazonium盐的无铜Sandmeyer型氟磺酰化反应合成芳烃磺酰氟

  摘要：

  高价值的芳烃磺酰氟的有限供应严重阻碍了它们在许多研究领域的进一步应用，包括药物化学和化学生物学，有机合成，聚合物制备等。我们在此报告了一种温和而有效的各种铜氮杂唑鎓盐的无铜Sandmeyer型氟磺酰化反应，使用K 2 S 2 O 5作为还原剂和实用的磺酰基源结合N-氟苯磺酰亚胺作为有效的氟制备有价值的芳磺酰氟的方法。资源。考虑到总体实用性和范围，该方法学提供了一条吸引人的途径，可用于生产各种重要的芳烃磺酰氟。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000175
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 4-甲氧基苯硫酚 在 4-甲氧基苯乙烯 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 二氢吡啶 、 4-cyanobenzenesulfonyl fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(((4-methoxyphenyl)thio)oxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  SuFEx 试剂通过光化学 S-F 键激活生成烷基（Het）芳基砜

  摘要：

  描述了可见光诱导的氟化硫交换 (SuFEx) 试剂的 S–F 键活化以生成烷基砜。该方法不含过渡金属，依赖于使用市售的商品化学品。此外，该方法首次展示了 SuFEx 试剂的光氧化还原功能化。该反应具有多种底物范围，可应用于各种芳基磺酰氟，包括活化和未活化的烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00447

文献信息

• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
• Metal‐Free Visible‐Light Synthesis of Arylsulfonyl Fluorides: Scope and Mechanism
  作者：Dan Louvel、Aida Chelagha、Jean Rouillon、Pierre‐Adrien Payard、Lhoussain Khrouz、Cyrille Monnereau、Anis Tlili

  DOI：10.1002/chem.202101056

  日期：2021.6.16

  The first metal-free procedure for the synthesis of arylsulfonyl fluorides is reported. Under organo-photoredox conditions, aryl diazonium salts react with a readily available SO2 source (DABSO) to afford the desired product through simple nucleophilic fluorination. The reaction tolerates the presence of both electron-rich and -poor aryls and demonstrated a broad functional group tolerance. To shed

  报道了合成芳基磺酰氟的第一个无金属程序。在有机光氧化还原条件下，芳基重氮盐与容易获得的 SO 2源 (DABSO)反应，通过简单的亲核氟化得到所需的产物。该反应耐受富电子和贫电子芳基的存在，并表现出广泛的官能团耐受性。为了阐明反应机理，结合了几种实验技术，包括荧光、核磁共振和 EPR 光谱以及 DFT 计算。
• Unbalanced-Ion-Pair-Catalyzed Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Wangbing Li、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03887

  日期：2021.12.17

  An unbalanced ion pair promoter (e.g., tetrabutylammonium sulfate), consisting of a bulky and charge-delocalized cation and a small and charge-localized anion, greatly accelerates nucleophilic fluorinations using easy handling KF. We also successfully converted an inexpensive and commercially available ion-exchange resin to the polymer-supported ion pair promoter (A26–SO42–), which could be reused

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。
• Streamlined Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Substituted β,γ-Unsaturated Ketones and Either of the Corresponding Tertiary Homoallylic Alcohol Diastereomers
  作者：Juan del Pozo、Shaochen Zhang、Filippo Romiti、Shibo Xu、Ryan P. Conger、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.0c08732

  日期：2020.10.21

  applicable, practical, and scalable strategy for efficient and enantioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones that contain an α-stereogenic center is disclosed. Accordingly, aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, allyl, or alkyl ketones that contain an α-stereogenic carbon with an alkyl, an aryl, a benzyloxy, or a siloxy moiety can be generated from readily available starting materials and by the use of

  公开了一种广泛适用、实用且可扩展的策略，用于有效和对映选择性合成含有 α-立体中心的 β,γ-不饱和酮。因此，包含具有烷基、芳基、苄氧基或甲硅烷氧基部分的α-立构碳的芳基、杂芳基、炔基、烯基、烯丙基或烷基酮可以由易于获得的起始材料并通过使用市售原料来产生。可用手性配体的产率为 52-96%，对映体比例为 93:7 至 >99:1。为了开发新方法，确定了获得高对映选择性的条件，并且所得的 α-取代的 NH-酮亚胺（其中存在强 C=N → B(pin) 配位）在转化为衍生酮之前不会差向异构化水解。结果表明，通过与烷基-、芳基-、杂芳基-反应，酮产物可以以任何非对映体形式转化为各种高烯丙基叔醇，收率70-96%，比例为92:8至>98:2。 、烯丙基-、乙烯基-、炔基-或炔丙基-金属试剂。该方法的实用性通过提供其他所需衍生物的转化和提供超过一克的抗HIV药物rubriflordilactones
• Pd-Catalyzed Conversion of Aryl Iodides to Sulfonyl Fluorides Using SO₂ Surrogate DABSO and Selectfluor
  作者：Ariana L. Tribby、Ismeraí Rodríguez、Shamira Shariffudin、Nicholas D. Ball

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00051

  日期：2017.2.17

  conversion of aryl iodide to aryl sulfonyl fluorides using DABSO and Selectfluor has been developed generating aryl sulfonyl fluorides in good to excellent yields. The reaction results in the generation of electronically and sterically diverse sulfonyl fluorides. Additionally, sulfonyl fluorides can be converted to aryl sulfonamides and sulfonic esters using Cs2CO3 under mild conditions.

  已开发出使用DABSO和Selectfluor一锅Pd催化的芳基碘化物向芳基磺酰氟的转化，生成芳基磺酰氟的产率非常好。该反应导致产生电子和空间上不同的磺酰氟。另外，可以在温和的条件下使用Cs 2 CO 3将磺酰氟转化为芳基磺酰胺和磺酸酯。