Dimethyl 1,3-dioxo-2-phenyl-5,6,9,10-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-b]phthalazine-7,8-dicarboxylate | 95884-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Dimethyl 1,3-dioxo-2-phenyl-5,6,9,10-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-b]phthalazine-7,8-dicarboxylate
• CAS: 95884-07-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₆
• 分子量: 397.387
• InChiKey: PXCVDGVZQHHZBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-272 °C (decomp)
• 沸点：
  524.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,8-tetrahydro-6,7-bis(iodomethyl)-2-phenyl-1H-<1,2,4>-triazolo<1,2-a>pyridazine-1,3-dione 在 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 Dimethyl 1,3-dioxo-2-phenyl-5,6,9,10-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-b]phthalazine-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Johnson, Matthew P.; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 71 - 74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetramethyleneethane Equivalents: Recursive Reagents for Serialized Cycloadditions
  作者：Paul A. Wender、Matthew S. Jeffreys、Andrew G. Raub

  DOI：10.1021/jacs.5b04091

  日期：2015.7.22

  Diels–Alder and metal-catalyzed cycloadditions. The parent recursive reagent, 2,3-dimethylene-4-trimethylsilylbutan-1-ol (DMTB), is readily available from the metathesis of ethylene and THP-protected 4-trimethylsilylbutyn-1-ol. DMTB and related reagents engage diverse dienophiles in an initial Diels–Alder or metal-catalyzed [4 + 2] cycloaddition, triggering a subsequent vinylogous Peterson elimination that

  需要允许每次合成操作进行多次键形成事件的新反应和试剂来实现结构复杂性，从而实现步骤、时间、成本和浪费经济的价值。在这里，我们报告了一类新的试剂，其功能类似于四亚甲基甲烷 (TME)，允许背靠背的 [4 + 2] 环加成，从而放大了狄尔斯-阿尔德和金属催化环加成的复杂性增加的好处。母体递归试剂 2,3-二亚甲基-4-三甲基甲硅烷基丁烷-1-醇 (DMTB)，可通过乙烯和 THP 保护的 4-三甲基甲硅烷基丁炔-1-醇的复分解反应轻松获得。DMTB 和相关试剂在初始 Diels-Alder 或金属催化的 [4 + 2] 环加成反应中与多种亲双烯体结合，触发随后的乙烯基彼得森消除，递归生成新的二烯用于第二次环加成。总的来说，这种多组分催化级联在一个操作中产生碳环和杂双环结构单元，用于合成各种天然产物、治疗先导物、显像剂和材料。描述了其在三步合成新型溶剂化变色荧光团 N-乙基 (6-N,N-二甲氨基蒽-2
• JOHNSON, M. P.;MOODY, CH. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 1, 71-74
  作者：JOHNSON, M. P.、MOODY, CH. J.

  DOI：——

  日期：——