(4-溴-3-氟苯基)-吡咯烷-1-基甲酮 | 1022931-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴-3-氟苯基)-吡咯烷-1-基甲酮
• 中文别名: 1-[(4-溴-3-氟苯基)羰基]吡咯烷
• 英文名称: (4-bromo-3-fluoro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl-methanone
• 英文别名: 1-[(4-Bromo-3-fluorophenyl)carbonyl]pyrrolidine；(4-bromo-3-fluorophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 1022931-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrFNO
• 分子量: 272.117
• InChiKey: AUZRFYSGXUWWTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴-3-氟苯基)-吡咯烷-1-基甲酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以15.9 g的产率得到2-Fluoro-4-(1-pyrrolidinylcarbonyl)benzeneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  A Robust Three-Step Telescoped Synthesis of Electron- Deficient Amide Substituted Arylboronic Acids

  摘要：

  A robust three-step telescoped process for the preparation of electron-deficient amide-substituted arylboronic acids from readily available bromobenzoic acids has been developed. An EDC-HOBT-promoted amide formation of a bromobenzoic acid was followed by subjection of the product stream to a palladium-mediated cross-coupling with B-2(pin)(2). The resultant mixture of the arylboronate ester and arylboronic acid was directly treated with NaIO4, followed by a heptane- MeTHF crystallization, to cleanly afford the corresponding arylboronic acid in good yield. This general procedure was used to synthesize electron-deficient amide-substituted arylboronic acids with a diverse array of electron-withdrawing substituents.

  DOI：

  10.1021/op100267p
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-溴-3-氟苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以86%的产率得到(4-溴-3-氟苯基)-吡咯烷-1-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS WHICH POTENTIATE AMPA RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE

  摘要：

  提供式(I)的化合物，以及其盐和溶剂合物：还公开了制备过程、药物组合物以及将其用作药物的用途，例如用于治疗由谷氨酸受体功能减少或失衡引起的疾病或症状，如精神分裂症或认知障碍。

  公开号：

  US20100137276A1

文献信息

• [EN] 20-HETE FORMATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FORMATION DE 20-HETE
  申请人：UNIV OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2020163689A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  This disclosure provides novel heterocyclic compounds and methods for inhibiting the enzyme CYP4. Further disclosed methods include: a method of inhibiting the biosynthesis of 20-hydroxyeicosatetraenoic acid (20-HETE) in a subject in need thereof and a method of producing neuroprotection and decreased brain damage by preventing cerebral microvascular blood flow impairment and anti-oxidant mechanisms in a subject experiencing or having experienced an ischemic event.

  本公开提供了新颖的杂环化合物和抑制酶CYP4的方法。进一步公开的方法包括：一种抑制需要该物质的受试者体内20-羟基二十碳五烯酸（20-HETE）生物合成的方法，以及通过防止脑微血管血流受损和抗氧化机制来产生神经保护和减少脑损伤的方法，适用于正在经历或曾经经历缺血事件的受试者。
• Air‐Stable Bis‐Cyclometallated Iridium Catalysts for Ortho‐Directed C(sp2)−H Borylation
  作者：Janis M. Zakis、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann、Tomas Smejkal、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.202301411

  日期：2024.5.21

  designed. However, iridium-catalyzed C−H borylation remains the most effective and frequently used.6 The initial reports spearheaded by Hartwig, Miyaura, Ishiyama (Figure 1a), as well as Smith focused on undirected C−H borylations allowing functionalization of the most sterically accessible and/or electronically favored C−H bond.6b, 7 More recently, directed C−H borylations have emerged, in which a coordinating

  介绍 在过去的二十年中，C−H 键激活已经从学术好奇转变为在药物合成中应用的实用方法。 1 在通过 C−H 活化可能发生的成键反应的多样性中，由于所得 CB 键的合成多功能性，C−H 硼化反应已被确定为特别有吸引力的转化。设计了各种基于铑、 3 钴、 4 和钌 5 的催化系统。然而，铱催化的 C−H 硼化仍然是最有效和最常用的。 6 由 Hartwig、Miyaura、Ishiyama（图 1a）以及 Smith 牵头的初步报告重点关注无向 C−H 硼基化，允许最空间可接近和/或电子最有利的 C−H 键功能化。 6b, 7 最近，出现了定向 C−H 硼化，其中配位基序（定向基团 DG）控制着直接 CB 偶联的区域选择性。 6c, 8 预先安装在基材上的精确设计的 DG 与适当的配体和 Ir 基预催化剂的组合，产生了针对芳香族和杂芳香族基材的邻位、间位和对位选择性直接硼化的互补策略。 6c
• WO2008/110566
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 20-HETE FORMATION INHIBITORS
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US20220144797A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  This disclosure provides novel heterocyclic compounds and methods for inhibiting the enzyme CYP4. Further disclosed methods include: a method of inhibiting the biosynthesis of 20-hydroxyeicosatetraenoic acid (20-HETE) in a subject in need thereof and a method of producing neuroprotection and decreased brain damage by preventing cerebral microvascular blood flow impairment and anti-oxidant mechanisms in a subject experiencing or having experienced an ischemic event.
• [EN] COMPOUNDS WHICH POTENTIATE AMPA RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS DE POTENTIALISATION DU RÉCEPTEUR AMPA ET UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2008053031A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  [EN] Compounds of formula (I), and salts and solvates thereof are provided. Processes for preparation, pharmaceutical compositions, and uses thereof as a medicament, for example in the treatment of a disease or condition mediated by a reduction or imbalance in glutamate receptor function, such as schizophrenia or cognition impairment, are also disclosed.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), leurs sels et leurs solvates. L'invention concerne également des procédés de préparation, des compositions pharmaceutiques, et leurs utilisations en tant que médicament, par exemple dans le traitement d'une maladie ou d'une affection induite par une réduction ou un déséquilibre de la fonction du récepteur du glutamate, telle que la schizophrénie ou un trouble cognitif.