3,6-diisopropyl-1,2,4,5-tetrazine | 13717-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3,6-diisopropyl-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-Diisopropyl-1,2,4,5-tetrazin；3,6-Di(propan-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 13717-93-6
• 化学式: C₈H₁₄N₄
• 分子量: 166.226
• InChiKey: HIHLOTXWVCLNEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 3,6-diisopropyl-1,2,4,5-tetrazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 以8.3%的产率得到1,4-diisopropyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanophthalazine
  参考文献：
  名称：

  空气中1,4-二氢哒嗪至哒嗪的无催化剂光氧化反应

  摘要：

  在四嗪和应变烯烃之间的逆电子需求 Diels-Alder (iEDDA) 反应中，首先形成 1,4-二氢哒嗪异构体的混合物，然后将它们氧化成哒嗪。尽管这些相关氧化过程的产物会聚为哒嗪，但某些底物的氧化速率非常低。在这项研究中，我们揭示了在 iEDDA 反应中形成的 1,4-二氢哒嗪通过在空气气氛下简单地用紫外线照射而被氧化成哒嗪。我们的实验结果表明，在氧化 1,4-二氢哒嗪分子的反应过程中形成了单线态氧。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132411
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以9.9%的产率得到3,6-diisopropyl-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  空气中1,4-二氢哒嗪至哒嗪的无催化剂光氧化反应

  摘要：

  在四嗪和应变烯烃之间的逆电子需求 Diels-Alder (iEDDA) 反应中，首先形成 1,4-二氢哒嗪异构体的混合物，然后将它们氧化成哒嗪。尽管这些相关氧化过程的产物会聚为哒嗪，但某些底物的氧化速率非常低。在这项研究中，我们揭示了在 iEDDA 反应中形成的 1,4-二氢哒嗪通过在空气气氛下简单地用紫外线照射而被氧化成哒嗪。我们的实验结果表明，在氧化 1,4-二氢哒嗪分子的反应过程中形成了单线态氧。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132411
• 作为试剂：
  描述：

  C₄₂H₄₆N₂O₁₇ 在 3,6-diisopropyl-1,2,4,5-tetrazine 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₂₇H₂₉NO₁₁
  参考文献：
  名称：

  阿霉素的可切换荧光用于生物正交药物释放的无标记成像。

  摘要：

  监测前药制剂的释放和活化提供了有关治疗结果的重要信息。虽然可以通过使用不同的成像技术来确认前药递送，但通过使用成像来确认活性有效负载的释放是一个挑战。在这里，我们发现阿霉素的可切换荧光可以验证药物在与高度特异性的化学伙伴发生解笼反应时的释放。我们观察到阿霉素与反式环辛烯 (TCO) 的缀合会减弱其在 595 nm 处的荧光。阿霉素前药的这种猝灭荧光在与四嗪发生键断裂反应后恢复。经过临床评估的氧化铁纳米颗粒用于配制阿霉素纳米药物。在各种实验条件下研究了纳米药物中阿霉素的释放。完全释放后观察到阿霉素荧光增加了五倍。该研究是在 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中体外进行的。施用四嗪后观察到 Dox 信号增加。Dox 的这种可切换荧光机制可用于基础研究，即不同实验条件下各种四嗪和 TCO 连接体类型的反应性。此外，该系统还可用于转化研究，其中可以使用光学成像系统监测阿霉素前药有效负载的释放和激活。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000065

文献信息

• [EN] HEMIASTERLIN DERIVATIVES FOR CONJUGATION AND THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉMIASTERLINE POUR CONJUGAISON ET THÉRAPIE
  申请人：SUTRO BIOPHARMA INC

  公开号：WO2016123582A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Provided herein are hemiasterlin derivatives, conjugates thereof, compositions comprising the derivatives or conjugates thereof, methods of producing the derivatives and conjugates thereof, and methods of using the derivatives, conjugates, and compositions for the treatment of cell proliferation. The derivatives, conjugates, and compositions are useful in methods of treatment and prevention of cell proliferation and cancer, methods of detection of cell proliferation and cancer, and methods of diagnosis of cell proliferation and cancer. In an embodiment, the hemiasterlin derivatives are according to Formula 1000: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or tautomer thereof, wherein Ar, L, W1, W4, W5, SG, and R are as described herein.

  本文提供了半星菱素衍生物，以及与之结合的共轭物，包含这些衍生物或共轭物的组合物，生产这些衍生物和共轭物的方法，以及利用这些衍生物、共轭物和组合物治疗细胞增殖的方法。这些衍生物、共轭物和组合物在治疗和预防细胞增殖和癌症的方法中很有用，也可用于检测细胞增殖和癌症的方法，以及诊断细胞增殖和癌症的方法。在一个实施例中，半星菱素衍生物符合公式1000：或其药用可接受的盐、溶剂化合物或互变异构体，其中Ar、L、W1、W4、W5、SG和R如本文所述。
• Substituted Imidazo[2,1-b]thiazole Compounds and Uses Thereof
  申请人：KUEHNERT Sven

  公开号：US20090005399A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  Substituted imidazo[2,1-b]thiazole compounds corresponding to formula I, a method for producing them, pharmaceutical compositions containing them, and the use thereof for regularing mGluR5 receptors, or for treating or inhibiting disorders or disease states at least partially mediated by mGluR5 receptor such as pain, anxiety attacks, drug or alcohol dependency, and others.

  替代imidazo[2,1-b]噻唑化合物对应于公式I，一种生产它们的方法，含有它们的药物组合物，以及将其用于调节mGluR5受体，或用于治疗或抑制至少部分由mGluR5受体介导的疾病或疾病状态，如疼痛、焦虑发作、药物或酒精依赖等。
• Single-Step Formation of Pyrimido[4,5-<i>d</i>]pyridazines by a Pyrimidine-Tetrazine Tandem Reaction
  作者：Juraj Galeta、Michal Šála、Martin Dračínský、Milan Vrábel、Zdeněk Havlas、Radim Nencka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01601

  日期：2016.8.5

  A straightforward synthesis of pyrimido[4,5-d]pyridazines from pyrimidines and tetrazines under basic conditions is reported. Deprotonated, substituted 5-halopyrimidines readily react with variously substituted tetrazines in a highly regioselective manner via a complex reaction pathway, which was supported by DFT calculations. This mechanism leads to the empirically observed regioisomers without going

  报道了在碱性条件下由嘧啶和四嗪直接合成嘧啶并[4,5- d ]哒嗪的方法。去质子化的取代的5-卤代嘧啶易于通过复杂的反应途径以高度区域选择性的方式与各种取代的四嗪发生反应，这得到了DFT计算的支持。该机理导致通过经验观察到的区域异构体而不经过可能的戊炔中间体。关于5-卤代嘧啶的这些结果导致开发了基于6-卤代嘧啶的相反的区域异构体的制备方法。
• [EN] DIBENZO[D,B]SILOLE-BASED REACTIVE MESOGENS<br/>[FR] MÉSOGÈNES RÉACTIFS À BASE DE DIBENZO[D,B]SILOLE
  申请人：LOMOX LTD

  公开号：WO2018065786A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention provides a compound of Formula (I) D-S1-A-S2 B1, Formula (I) wherein a represents a conjugated chain of from 1 to 20 aromatic moieties independently selected from the group consisting of aromatic moieties, heteroaromatic moieties and E moieties, provided that A includes at least one E moiety, wherein E is selected from the group consisting of E1 being a dibenzo[d,b]silole moiety of the structure, E2 being a moiety of the structure and E3 being a moiety of the structure wherein E is connected in the conjugated chain of A and optionally to S1 or to S2 through covalent bonds at Y and Z; wherein each R is independently selected from the group consisting of straight chain or branched C1-C20 alkyl and C2-C20 alkenyl, optionally wherein from 1 to 5 CH2 groups are each replaced by an oxygen, provided that no acetal, ketal, peroxide or vinyl ether is present in the R group, and optionally wherein each H bonded to a C in each R group may independently be replaced by a halogen; wherein the X moieties are the same and are selected from the group consisting of hydrogen, straight chain or branched C1-C8 alkyl, straight chain or branched C1-C8 alkoxyl and a halogen, wherein each E moiety may have the same or different X moieties, wherein W is either an oxygen or sulfur atom, D represents a moiety having one or more cross-linkable functionalities, S1 and S2 are flexible linker groups; and B1 represents a moiety having one or more cross-linkable functionalities or a hydrogen atom, with the proviso that when B1 represents a hydrogen atom, D represents a moiety having at least two cross-linkable functionalities.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）D-S1-A-S2 B1，其中化学式（I）中的a代表一个由1到20个芳香基团组成的共轭链，这些芳香基团可以独立地选自芳香基团、杂芳基团和E基团的组合，其中A至少包括一个E基团，其中E选自包括结构为dibenzo[d,b]硅烯基团的E1、结构为E2的基团和结构为E3的基团的组合，其中E连接在A的共轭链中，并且可以通过在Y和Z处与S1或S2形成共价键连接；其中每个R可以独立地选自直链或支链的C1-C20烷基和C2-C20烯基的组合，可选地，其中从1到5个CH2基团中的每个都被氧替代，前提是R基团中没有存在缩醛、缩酮、过氧化物或乙烯醚，并且每个连接到R基团中的C的H可以独立地被卤素替代；其中X基团相同，选自氢、直链或支链的C1-C8烷基、直链或支链的C1-C8烷氧基和卤素，每个E基团可能具有相同或不同的X基团，W为氧或硫原子，D代表具有一个或多个可交联官能团的基团，S1和S2是柔性连接基团；B1代表具有一个或多个可交联官能团或氢原子的基团，但有一个条件，即当B1代表氢原子时，D代表至少具有两个可交联官能团的基团。
• [EN] CHANNEL PROTEIN ACTIVATABLE LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOMES ACTIVABLES PAR DES PROTÉINES DE CANAL
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081300A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a liposome, comprising a lipid bilayer enclosing a cavity, wherein the bilayer comprises a channel protein releasably linked to an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The liposomes are used in a kit comprising the liposome, the liposomal membrane of which comprises a channel protein linked to a Trigger, and an Activator for the Trigger, wherein the Trigger comprises the eight- membered non-aromatic cyclic alkenylene group, and the Activator comprises a diene.

  揭示了一种脂质体，包括包裹腔的脂质双层，其中双层包括与八元非芳香环烯链基（优选为环辛烯基，更优选为反式环辛烯基）可释放地连接的通道蛋白。这些脂质体用于一种套装，包括该脂质体，其脂质体膜包括连接到触发器的通道蛋白，以及用于触发器的激活剂，其中触发器包括八元非芳香环烯链基，而激活剂包括二烯。