3,8a-Dihydro-8a-methylazulen-1(2H)-one | 128563-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,8a-Dihydro-8a-methylazulen-1(2H)-one
• 英文别名: 8a-Methyl-2,3-dihydroazulen-1-one
• CAS: 128563-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: ILXRUYLUSSAEJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8a-Dihydro-8a-methylazulen-1(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到Perhydro-8a-methyl-azulene-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮酮的分子内布氏反应。合成中的取代基作用和范围

  摘要：

  根据前驱体中芳基环的取代方式，由铑（II）乙酸催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮。前者的产物用三氟乙酸催化转化为后者。已经检测了具有甲基，甲氧基和乙酰氧基取代基的前体，在所有情况下均发生有效的环化。当前体含有间-甲氧基取代基时，直接获得2-四氢萘酮。还描述了将3-苯基丙酸有效转化为反-1-甲基双环[5.3.0]癸烷-2-酮，已通过使用铑实现了部分不对称合成（S-扁桃酸酯作为环化催化剂。还研究了由4-苯基丁酸和5-苯基戊酸衍生的重氮酮的环化。前者为双环[5.4.0]十一烷体系提供了新的入口，而后者通过CH的插入产生了2,3-二取代的环戊酮。讨论了稠环系统中环庚三烯-降二十碳烯平衡的各个方面。

  DOI：

  10.1039/p19900001047
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-5-phenylpentan-3-one 在 Rh2[(+/-)-mandelate]4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,8a-Dihydro-8a-methylazulen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮酮的分子内布氏反应。合成中的取代基作用和范围

  摘要：

  根据前驱体中芳基环的取代方式，由铑（II）乙酸催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮。前者的产物用三氟乙酸催化转化为后者。已经检测了具有甲基，甲氧基和乙酰氧基取代基的前体，在所有情况下均发生有效的环化。当前体含有间-甲氧基取代基时，直接获得2-四氢萘酮。还描述了将3-苯基丙酸有效转化为反-1-甲基双环[5.3.0]癸烷-2-酮，已通过使用铑实现了部分不对称合成（S-扁桃酸酯作为环化催化剂。还研究了由4-苯基丁酸和5-苯基戊酸衍生的重氮酮的环化。前者为双环[5.4.0]十一烷体系提供了新的入口，而后者通过CH的插入产生了2,3-二取代的环戊酮。讨论了稠环系统中环庚三烯-降二十碳烯平衡的各个方面。

  DOI：

  10.1039/p19900001047

文献信息

• Excellent stereocontrol in intramolecular Buchner cyclisations and subsequent cycloadditions; stereospecific construction of polycyclic systems
  作者：Anita R. Maguire、N. Rachael Buckley、Patrick O'Leary、George Ferguson

  DOI：10.1039/cc9960002595

  日期：——

  Highly diastereoselective rhodium(II) acetate-catalysed intramolecular addition of α-diazo ketones to aromatic rings to form the azulenones 3 has been achieved; the norcaradiene form of 3 undergoes efficient stereospecific cycloaddition with phenyltriazolinedione, in either a stepwise or a tandem process, leading to the pentacyclic systems 4 as a single diastereomer in each case.

  已实现高非对映选择性的醋酸铑(II)催化α-重氮酮分子内加成到芳环形成并环庚烯酮3;3的降降萘二烯形式与苯基三唑烷二酮进行高效的立体专一性环加成,无论是分步还是串联过程,都能得到单一非对映异构体的五环系统4。
• 7-methyl-tricyclo[5.3.0.0.1,6]Deca-2,4-dien-8-ones: The first examples of tricyclonorcaradienones in tautomeric equilibrium with the 7-methyl-bicyclo[5.3.0]1,3,5-decatrien-8-ones
  作者：Antonio Saba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97700-1

  日期：1990.1
• KENNEDY, MICHAEL;MCKERVEY, M. ANTHONY;MAGUIRE, ANITA R.;TULADHAR, SARBAJN+, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1047-1054
  作者：KENNEDY, MICHAEL、MCKERVEY, M. ANTHONY、MAGUIRE, ANITA R.、TULADHAR, SARBAJN+

  DOI：——

  日期：——
• SABA, ANTONIO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 4657-4660
  作者：SABA, ANTONIO

  DOI：——

  日期：——