2-(benzyloxy)butyraldehyde | 80928-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)butyraldehyde
• 英文别名: (S)-(-)-2-Benzyloxybutyraldehyde；(2S)-2-(benzyloxy)butanol；(2S)-2-(Benzyloxy)butanal；(2S)-2-phenylmethoxybutanal
• CAS: 80928-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YTXIEUATJGWTOC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  244.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)butyraldehyde 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(4R,5R,6S)-5-methyl-2-phenyl-6-[(4S)-4-phenylmethoxyhex-2-ynyl]-1,3-dioxan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the pentaketide lactone (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid delta-lactone has been achieved. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.171
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxy)pentane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(benzyloxy)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3- O-环己基啶甘油醛新型立体选择性合成（-）-β-conhydrine

  摘要：

  （-）-β-conhydrine的新型立体选择性合成得以实现。（R）-2,3- O-环己基吡啶甘油醛与乙基溴化镁的立体选择性格氏反应，烯丙基亚胺衍生物与烯丙基溴化镁的螯合控制立体选择性格氏反应，以及二烯丙基产物的闭环易位（RCM）提供）-β-瓜氨酸，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.060

文献信息

• Stereoselective total synthesis of lysocellin, the representative polyether antibiotic of the lysocellin family. Part 1. Synthesis of C1–C9 and C16–C23 subunits
  作者：Kiyoshi Horita、Takayuki Inoue、Kazuhiro Tanaka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00905-1

  日期：1996.1

  The C1–C9 (4) and C16–C23 subunits (9) of lysocellin (1), a representative polyether antibiotic, were synthesized stereoselectively from D-glucose and D-mannitol. Stereocontrolled hydroboration, Michael reaction, Grignard reaction, etc. were successfully applied.

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。
• Convergent Approach to Pumiliotoxin Alkaloids. Asymmetric Total Synthesis of (+)-Pumiliotoxins A, B, and 225F
  作者：Sakae Aoyagi、Shintaro Hirashima、Kosuke Saito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo0200466

  日期：2002.8.1

  (Z)-iodoalkylidene indolizidine 34, which served as a common key intermediate, was synthesized through highly stereoselective addition of the chiral silylallene 19 to (S)-acetylpyrrolidine followed by a palladium-catalyzed intramolecular carbonylation[bond]cyclization sequence. This synthetic process allowed the first total synthesis of (+)-pumiliotoxin 225F. The intermediate (Z)-iodoalkylidene indolizidine 34 obtained

  利用Pd（0）催化的均烯酸有机锌和乙烯基碘化物之间的交叉偶联反应，已经开发了一种通用的会聚方法来制备pumiliotoxin生物碱。通过将手性甲硅烷基亚烷基19高度立体选择性地加成到（S）-乙酰基吡咯烷中，然后钯催化的分子内羰基化键合环化序列，合成了用作常见关键中间体的（Z）-碘亚烷基吲哚并吡啶34。该合成过程允许（+）-pumiliotoxin 225F的第一个全合成。将获得的中间体（Z）-碘亚烷基吲哚并吡啶34转化为均烯丙基氯化锌衍生物，并使用Pd（PPh（3））（4）催化剂与（E）-乙烯基碘42进行均烯丙基-乙烯基交叉偶联，得到带有1，5-二烯侧链的交叉偶联产物47。
• HIV-1 PROTEASE INHIBITORS HAVING GEM-DI-FLUORO BICYCLIC P2-LIGANDS
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20150072958A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Various embodiments of the present invention relate to, among other things, compounds and methods of using those compounds to treat an HIV infection. The compounds of the various embodiments of the present invention provide, among other things, therapeutic agents having enhanced penetration capability across the blood-brain barrier, such that they can enter the CNS to treat an HIV-1 infection in the CNS.

  本发明的各种实施例涉及化合物和使用这些化合物治疗HIV感染的方法，其中本发明的各种实施例的化合物提供了具有增强穿透血脑屏障能力的治疗剂，使其可以进入中枢神经系统，以治疗中枢神经系统中的HIV-1感染。
• A convergent total synthesis of pumiliotoxins A and B via palladium-catalyzed cross-coupling reaction of homoallylic organozinc compounds with vinyl iodides
  作者：Chihiro Kibayashi、Sakae Aoyagi

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01160-9

  日期：2002.7

  pumiliotoxin alkaloids has been developed employing a Pd(0)-catalyzed cross-coupling reaction between homoallylic organozincs and vinyl iodides, which led to the asymmetric total synthesis of (+)-pumiliotoxins A (1) and B (2). The (Z)-alkylideneindolizidine, which is a common organic part of the organozinc reagents in this approach, was synthesized with a high degree of stereocontrol upon using HfCl4-mediated

  已经开发出一种通用的聚合方法来制备pumiliotoxin生物碱，该方法利用Pd（0）催化的均聚物有机锌与乙烯基碘之间的交叉偶联反应，导致（+）-pumiliotoxins A（1）和B的不对称全合成。（2）。在这种方法中，作为有机锌试剂的常见有机部分的（Z）-亚烷基亚吲哚并咪唑是通过使用HfCl 4介导的将烯丙基硅烷加到（S）-2-乙酰基吡咯烷中而以高度立体控制合成的。（Z）-碘亚烷基亚吲哚并核苷（31如此获得的作为高级通用中间体）被转化为高烯丙基氯化锌衍生物32，使用Pd（PPh 3）4催化剂与（E）-乙烯基碘化物（13）进行高烯丙基-乙烯基交叉偶联，得到1,5 -二烯产物33。随后的脱保护作用提供了（+）-pumiliotoxinA。另一方面，将31转化为均烯丙基叔丁基锌中间体39，该中间体与（E）-乙烯基碘化物（36）交联。 Pd（0）催化剂。所得的1，5-二烯产物40 进行后续的
• Stereoselective allylation of α-hydroxy aldimines and its application to the formal synthesis of (−)-β-conhydrine
  作者：Yong-Taek Lee、Changyoung Jung、In-Soo Myeong、Sang-Hyun Lee、Jin-Seok Kim、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.024

  日期：2018.1

  Stereoselective allylation of N-p-methoxyphenyl (PMP)-substituted α-hydroxy aldimines is described. Several Lewis acids (BF3·OEt2, SnCl4, TiCl4, ZnCl2, and MgBr2·OEt2) were employed to mediate the allylation reactions. The addition of the allyl group generates a new stereocenter and affords the syn vicinal amino alcohol. Formal synthesis of (−)-β-conhydrine (1) was accomplished via syn-selective allyl

  的立体选择性烯丙基化ñ - p -甲氧基苯基（PMP） -取代的α羟基醛亚胺进行说明。几种路易斯酸（BF 3 ·OEt 2，SnCl 4，TiCl 4，ZnCl 2和MgBr 2 ·OEt 2）被用来介导烯丙基化反应。加入烯丙基生成新的立体中心和，得到顺式的连位氨基醇。（-）-β-conhydrine（1）的形式合成是通过将N -PMP取代的α-羟基醛亚胺进行顺-选择性烯丙基加成而完成的。