3-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylic acid | 89775-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 89775-75-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• mdl: MFCD20642351
• 分子量: 157.169
• InChiKey: ZHFYGKPIJJBFJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-氨基-3-甲基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过模块化组装和发散环化并行和四步合成受天然产物启发的支架。

  摘要：

  通过模仿采用模块化组装和发散环化的通用生物合成策略，我们开发了一个四步合成过程，以产生一系列受天然产物启发的支架。通过 Ugi 缩合、N-乙酰乙酰化和重氮转移，将构建块模块化组装到基于哌啶的歧管 6 上，具有羧酸基团，从而产生环化前体。The rhodium-catalyzed tandem cyclization and divergent cycloaddition gave rise to tetracyclic and hexacyclic scaffolds by the appropriate choice of dipolarophiles installed at modules 3 and 4. A different piperidine-based manifold 15 bearing an amino group was successfully applied to

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.105
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以62%的产率得到3-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  连续钌催化烯烃异构化和氧化：在合成异常氨基酸中的应用

  摘要：

  如何两次使用钌异构化催化剂？已经开发了一种钌催化的烯丙基正式两碳断裂成羧酸的序列。该反应包括使用市售钌催化剂的初始异构化步骤，然后将配合物原位转化为能够催化后续氧化反应的金属-氧类物质。该方法使具有挑战性的α-三取代和四取代α-氨基酸的对映选择性合成成为可能，包括抗癫痫药物左乙拉西坦的权宜之计全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08496

文献信息

• [EN] N-ACETYLSEROTONIN DERIVATIVES AS TRKB ACTIVATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-ACÉTYLSÉROTONINE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE TRKB ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021222577A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  This disclosure relates to N-acetylserotonin derivatives that have neuroprotective properties for uses in treating or preventing traumatic brain injury, vision loss, neuronal cell ischemia, and retinal degenerative diseases. In certain embodiments, this disclosure relates to pharmaceutical compositions comprising the N-acetylserotonin derivative and a pharmaceutically acceptable excipient.

  本公开涉及具有神经保护特性的N-乙酰褪黑激素衍生物，用于治疗或预防创伤性脑损伤、视力丧失、神经细胞缺血和视网膜退行性疾病。在某些实施例中，本公开涉及包含N-乙酰褪黑激素衍生物和药用可接受的赋形剂的药物组合物。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES
  申请人：VIVACE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021102204A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for treating cancers. Specific cancers include those that are mediated by YAP/TAZ or those that are modulated by the interaction between YAP/TAZ and TEAD.

  本文提供了包含所述化合物的药物组合物，用于治疗癌症。具体的癌症包括那些由YAP/TAZ介导或由YAP/TAZ与TEAD之间相互作用调节的癌症。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 三环化合物及其应用
  申请人：[en]SIGNET THERAPEUTICS INC.;[zh]希格生科（深圳）有限公司

  公开号：WO2023143354A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  涉及一种式(O)所示的三环化合物、包含所述化合物作为活性成分的药物组合物及其应用。所述化合物是优异的TEAD抑制剂，可用于治疗肿瘤。
• Skeletal Diversity via a Folding Pathway:  Synthesis of Indole Alkaloid-Like Skeletons
  作者：Hiroki Oguri、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ol047945w

  日期：2005.1.1

  Inspired by the skeletal diversity of naturally occurring indole alkaloids and the rich potential of chemistry developed by Padwa and co-workers, we conceived a pathway entailing six modes of intramolecular reactions leading to indole alkaloid-like skeletons. In this context, an efficient folding pathway via a rhodium-catalyzed tandem cyclization-cycloaddition involving three of the modes has been developed (two of which are shown above) that affords densely functionalized compounds with three distinct skeletons in a stereocontrolled manner.
• Sequential Ruthenium Catalysis for Olefin Isomerization and Oxidation: Application to the Synthesis of Unusual Amino Acids
  作者：Marc Liniger、Yiyang Liu、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.7b08496

  日期：2017.10.4

  How can you use a ruthenium isomerization catalyst twice? A ruthenium-catalyzed sequence for the formal two-carbon scission of allyl groups to carboxylic acids has been developed. The reaction includes an initial isomerization step using commercially available ruthenium catalysts followed by in situ transformation of the complex to a metal-oxo species, which is capable of catalyzing subsequent oxidation

  如何两次使用钌异构化催化剂？已经开发了一种钌催化的烯丙基正式两碳断裂成羧酸的序列。该反应包括使用市售钌催化剂的初始异构化步骤，然后将配合物原位转化为能够催化后续氧化反应的金属-氧类物质。该方法使具有挑战性的α-三取代和四取代α-氨基酸的对映选择性合成成为可能，包括抗癫痫药物左乙拉西坦的权宜之计全合成。