diethyl (Z)-3-[N-acetyl-N-(benzyloxy)amino]-1-(4-nitrophenyl)prop-1-enylphosphonate | 939387-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (Z)-3-[N-acetyl-N-(benzyloxy)amino]-1-(4-nitrophenyl)prop-1-enylphosphonate
• 英文别名: diethyl (Z)-3-(N-acetyl,N-(benzyloxy)amino)-1-(4-nitrophenyl)propenylphosphonate；N-[(Z)-3-diethoxyphosphoryl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enyl]-N-phenylmethoxyacetamide
• CAS: 939387-88-9
• 化学式: C₂₂H₂₇N₂O₇P
• 分子量: 462.439
• InChiKey: FMHKYVJEBPIEMG-JCMHNJIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-3-[N-acetyl-N-(benzyloxy)amino]-1-(4-nitrophenyl)prop-1-enylphosphonate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl (Z)-(3-(N-hydroxyacetamido)-1-(4-nitrophenyl)prop-1-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成和评估作为DXR抑制剂的α，β-不饱和α-芳基取代的fosmidomycin类似物。

  摘要：

  磷霉素通过在非甲羟戊酸途径中抑制1-脱氧-D-木酮糖磷酸还原异构酶（DXR）起作用，代表了最近对非疟疾的重要装备。在本文中，我们描述了利用Stille或Suzuki偶联引入芳基的E-和Z-α，β-不饱和α-芳基取代的FR900098的合成和生物学评估，这是一种磷霉素同系物。与我们基于较早观察到的几种α-取代的磷酰胺霉素类似物的有希望的活性的预期相反，所有合成的类似物对DXR的结合亲和力均低于磷酰胺霉素。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.026
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-ylphosphonate 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 苯硫酚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 diethyl (Z)-3-[N-acetyl-N-(benzyloxy)amino]-1-(4-nitrophenyl)prop-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Divergent Strategy for the Synthesis of α-Aryl-Substituted Fosmidomycin Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Fosmidomycin is the first representative of a new class of antimalarial drugs acting through inhibition of 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate ( DOXP) reductoisomerase (DXR), an essential enzyme in the non-mevalonate pathway for the synthesis of isoprenoids. This work describes a divergent strategy for the synthesis of a series of alpha-aryl-substituted fosmidomycin analogues, featuring a palladium-catalyzed Stille coupling as the key step. An alpha-(4-cyanophenyl)fosmidomycin analogue emerged as the most potent analogue in the present series. Its antimalarial activity clearly surpasses that of the reference compound fosmidomycin.

  DOI：

  10.1021/jo0700981