3-(Δ1-Cyclohexenyl)-butin-(1)-ol-(3) | 825-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(Δ1-Cyclohexenyl)-butin-(1)-ol-(3)
• 英文别名: 3-(Δ¹-Cyclohexenyl)-butin-(1)-ol-(3)；3--butin-(1)-ol-(3)；2--but-3-in-2-ol；2--but-3-in-2-ol；2-(Cyclohex-3-enyl)-but-3-in-2-ol
• CAS: 825-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: VXCROMZGNLVPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Δ1-Cyclohexenyl)-butin-(1)-ol-(3) 在 盐酸 作用下， 生成 1-Chloro-2-[1-methyl-prop-2-yn-(E)-ylidene]-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Baudouy,R.; Gore,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2153 - 2158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(Δ1-Cyclohexenyl)-butin-(1)-ol-(3)
  参考文献：
  名称：

  钯（II）和汞（II）催化的炔丙基乙酸酯的重排

  摘要：

  Rautenstrauch首次报道了金属催化的炔丙基乙酸酯的金属催化重排的范围和实用性。用Pd（II）-和Hg（II）-催化剂处理一系列适当的乙酸酯底物，得到合成上有用的稠合的5,6-双环-1,4-环戊二烯基乙酸酯和2-环戊烯酮。发现乙酸酯底物的末端炔基和烯基位置处的取代基对反应的结果具有显着影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.008

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cascade Annulation of Indole with Propargyl Alcohols
  作者：Julia Kaufmann、Elisabeth Jäckel、Edgar Haak

  DOI：10.1002/anie.201801846

  日期：2018.5.14

  Cascade transformations forming multiple bonds and one‐pot procedures provide rapid access to natural‐product‐like scaffolds from simple precursors. These atom‐economic processes are valuable tools in organic synthesis and drug discovery. Herein, we report on ruthenium‐catalyzed cascade annulations of indole with readily available propargyl alcohols. These provide rapid access to diverse carbazoles

  形成多个键和一锅法的级联转化提供了从简单前体中快速获得天然产物样支架的途径。这些原子经济过程是有机合成和药物发现中的宝贵工具。本文中，我们报道了钌与容易获得的炔丙醇的级联环空反应。这些提供了快速接近各种咔唑，环庚[ b ]吲哚和其他具有高选择性的稠合多环的途径。具有氧化还原偶联的环戊二烯酮配体的双功能钌配合物可作为不同级联过程的常用催化剂。
• Ruthenium-Catalyzed Functionalization of Pyrroles and Indoles with Propargyl Alcohols
  作者：Nora Thies、Cristian G. Hrib、Edgar Haak

  DOI：10.1002/chem.201200188

  日期：2012.5.14

  Several ruthenium‐catalyzed atom‐economic transformations of propargyl alcohols with pyrroles or indoles leading to alkylated, propargylated, or annulated heteroaromatics are reported. The mechanistically distinct reactions are catalyzed by a single ruthenium(0) complex containing a redox‐coupled dienone ligand. The mode of activation regarding the propargyl alcohols determines the reaction pathway

  据报道，几种钌催化的炔丙醇与吡咯或吲哚的原子经济转化会导致烷基化，炔丙基化或环化的杂芳族化合物。在机理上截然不同的反应是由包含氧化还原偶联的二烯酮配体的单一钌（0）配合物催化的。关于炔丙醇的活化方式决定了反应途径，并取决于醇的取代方式。次级底物通过1,2-氢转移形成烯基配合物，而第三级底物的转化涉及亚烯基中间体。1-乙烯基炔丙醇通过级联烯丙基化/环化序列转化。
• Pt-Catalyzed Tandem Epoxide Fragmentation/Pentannulation of Propargylic Esters
  作者：Brian G. Pujanauski、B. A. Bhanu Prasad、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ja061549m

  日期：2006.5.1

  A Pt-catalyzed pentannulation of propargylic esters containing an epoxide moiety has been developed. The present transformation achieves the formation of cyclopentenone products as single diastereomers in good yields. The observed products likely form from pyran intermediates that undergo an oxa-6pi electrocyclic ring opening to a functionalized dienone, followed by ring closure with an accompanying acyl shift.
• Analogues of Acifran:  Agonists of the High and Low Affinity Niacin Receptors, GPR109a and GPR109b
  作者：Jae-Kyu Jung、Benjamin R. Johnson、Tracy Duong、Marc Decaire、Jane Uy、Tawfik Gharbaoui、P. Douglas Boatman、Carleton R. Sage、Ruoping Chen、Jeremy G. Richman、Daniel T. Connolly、Graeme Semple

  DOI：10.1021/jm070022x

  日期：2007.4.1

  Recently identified GPCRs, GPR109a and GPR109b, the high and low affinity receptors for niacin, may represent good targets for the development of HDL elevating drugs for the treatment of atherosclerosis. Acifran, an agonist of both receptors, has been tested in human subjects, yet until recently very few analogs had been reported. We describe a series of acifran analogs prepared using newly developed synthetic pathways and evaluated as agonists for GPR109a and GPR109b, resulting in identification of compounds with improved activity at these receptors.
• Santelli,M.; Bertrand,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2331 - 2335
  作者：Santelli,M.、Bertrand,M.

  DOI：——

  日期：——