N-(2-Fluorophenyl)-N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)toluene-p-sulfonamide | 253602-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Fluorophenyl)-N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)toluene-p-sulfonamide
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)-N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 253602-53-8
• 化学式: C₂₂H₂₂FNO₄S
• 分子量: 415.485
• InChiKey: MZYHMCHLUWAIRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Fluorophenyl)-N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)toluene-p-sulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-Tosyl-2-phenoxymethyl-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Novel concise synthesis of 2-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines by ring opening of glycidols under solid-liquid phase transfer catalysis conditions†

  摘要：

  在 SL-PTC 条件下，用 N-(2-氟苯基)甲苯-对磺酰胺打开缩水甘油的环，然后用 ButOK 进行闭环，可以高产合成 2-取代的 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪。

  DOI：

  10.1039/a906260b
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 N-(2-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 N,N,N-三乙基-1-丁烷铵氯化物 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N-(2-Fluorophenyl)-N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)toluene-p-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Novel concise synthesis of 2-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines by ring opening of glycidols under solid-liquid phase transfer catalysis conditions†

  摘要：

  在 SL-PTC 条件下，用 N-(2-氟苯基)甲苯-对磺酰胺打开缩水甘油的环，然后用 ButOK 进行闭环，可以高产合成 2-取代的 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪。

  DOI：

  10.1039/a906260b

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazines in Water Under Phase Transfer Catalysis Conditions
  作者：Domenico Albanese、Dario Landini、Vittoria Lupi、Michele Penso

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<299::aid-adsc299>3.0.co;2-0

  日期：2002.6

  2-Substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines have been prepared in excellent yields and short reaction times through the cyclization of hydroxysulfonamides in water under PTC conditions.