5‑(4‑nitrophenyl)‑2,3‑dihydrothieno[3,4‑b][1,4]dioxine | 300806-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5‑(4‑nitrophenyl)‑2,3‑dihydrothieno[3,4‑b][1,4]dioxine
• 英文别名: 2,3-dihydro-5-(4-nitrophenyl)thieno[3,4-b][1,4]dioxine；5-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine；2-(4-nitrophenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene；1-(3,4-ethylenedioxythien-2-yl)-4-nitrobenzene
• CAS: 300806-18-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₄S
• 分子量: 263.274
• InChiKey: FUKAGSFEYNKSPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‑(4‑nitrophenyl)‑2,3‑dihydrothieno[3,4‑b][1,4]dioxine 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 mercury(II) oxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-(4-aminophenyl)-3,4-ethylenedioxy-5,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitro- and amino-functionalized π-conjugated oligomers incorporating 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) units

  摘要：

  Dissymmetric pi-conjugated oligomers incorporating 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) units and bearing nitro and amino end-groups were synthesized in good yields through Pd-catalyzed Suzuki coupling reactions and direct C-H bond arylation. Their spectroscopic properties show that they have a low HOMO-LUMO gap. They are easily oxidized at low potential and could be used in various applications ranging from photovoltaics to molecular electronics. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.088
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5‑(4‑nitrophenyl)‑2,3‑dihydrothieno[3,4‑b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌剂3,4-乙撑二氧噻吩am衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  当前的抗菌化学疗法正面临着令人惊讶的细菌耐药性增加，这促使人们寻找新型药物，以扩大可利用的治疗性武器库来抵抗耐药细菌病原体。根据这些努力，合成了一系列的9种3,4-亚乙二氧基噻吩的am衍生物，并与18种先前合成的类似物一起评估了它们的相对DNA结合亲和力，体外抗菌活性和体外初步研究安全档案。观察到了一些令人鼓舞的am衍生物的亚类对革兰氏阳性菌（包括耐药性MRSA，MRSE，VRE菌株）和革兰氏阴性菌的抗菌活性。双苯基衍生物具有最大的抗菌活性，而双苯并咪唑类化合物19的活性谱最广（MIC为4、2、0.5和≤0.25μg/ ml，对金黄色葡萄球菌，肺炎链球菌，化脓性链球菌，卡他莫拉菌和对敏感和耐药金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌和粪肠球菌的临床分离株分别为4-32μg/ ml），并显示出最强的DNA结合亲和力（ΔT m为15.4°C）。通常，不对称设计的化合物和羧酰胺-的活性较低。分子对接表明3,

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.003

文献信息

• Electro-active monomers comprised of aniline-thiophene units
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Air

  公开号：US06130339A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Provided are novel, electropolymerizable monomers of the formulae: ##STR1##

  提供的是化学式为：##STR1## 的新型可电聚合单体。
• Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) as Key-Transformations to Various D−π–A Organic Dyes: C–H/C–H Synthetic Study Directed toward Dye-Sensitized Solar Cells Applications
  作者：Yan-Syun Ciou、Po-Han Lin、Wei-Ming Li、Kun-Mu Lee、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00054

  日期：2017.4.7

  reaction conditions. Based on this optimum C–H/C–H coupling approach, three new organic sensitizers are readily prepared and submitted to solar cell device fabrications, giving the power conversion efficiency (PCE) up to 4.85%. This work constitutes the first example that connects high atom-efficiency C–H/C–H green catalysis with dye-sensitized solar cell applications.

  通过最经济的C–H / C–H脱氢偶联反应，可以轻松合成各种推挽型有机染料。经过全面的合成优化，可以达到广泛的底物范围，并且对酯，酮，腈，硝基和三氮烯等官能团的耐受性也很好。在目前的含氧化剂的反应条件下，DSSC应用转化为锚定基团所需的敏感醛基也是相容的。基于这种最佳的C–H / C–H耦合方法，可以轻松制备三种新型有机敏化剂并将其提交给太阳能电池器件制造商，从而使功率转换效率（PCE）高达4.85％。这项工作构成了将高原子效率的CH / CH绿色催化与染料敏化太阳能电池应用联系起来的第一个例子。
• ORGANIC COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARING SAME AND USES IN ELECTRONICS
  申请人：Trippé-Allard Gaëlle

  公开号：US20130079529A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present disclosure relates to novel organic compounds, to the processes for preparing same and to the uses thereof, firstly in the electronics field, in particular in the fields referred to as plastic electronics and molecular electronics, and, secondly, in the coatings field, in particular in the fields of adhesion primers and intelligent coatings. The disclosure also relates to a material comprising a novel compound according to the invention.

  本公开涉及新型有机化合物，以及制备这些化合物的方法和它们的用途，首先是在电子领域，特别是在被称为塑料电子和分子电子的领域中，其次是在涂层领域，特别是在粘接底漆和智能涂层领域。该公开还涉及包含根据本发明的新型化合物的材料。
• Efficient synthesis of mono- and bis-arylated ethylenedioxy thiophene-based functional π-conjugated molecules via clay-supported palladium-catalysed direct arylation reactions
  作者：Sneha Sreekumar、Soumya Xavier、Avudaiappan Govindan、Raihamol Erattammottil Thampikannu、Kannan Vellayan、Beatriz González

  DOI：10.1007/s11164-020-04219-3

  日期：2020.10

  active Pd catalyst was prepared by the modification of montmorillonite clay. The catalyst was found to be effective for the synthesis of ethylenedioxy thiophene-based π-conjugated molecules. The reaction proceeded through clay-supported Pd-catalysed direct C–H bond activation (arylation) mechanism. Preparation, characterization and application of the catalysts are reported. The products were analysed with

  通过改性蒙脱土制备了活性钯催化剂。发现该催化剂对于合成基于乙二氧基噻吩的π-共轭分子是有效的。该反应通过粘土负载的Pd催化的直接C–H键活化（芳基化）机理进行。报告了催化剂的制备，表征和应用。用LCMS分析产物，并与报道的光谱数据（FT-IR，1 H NMR）进行比较。在三个反应周期中测试了粘土负载的钯催化剂对直接芳基化反应的可重复使用性，而没有明显降低催化活性。
• Synthesis of mono- and bis-arylated 3,4-(ethylenedioxythiophenes) via direct palladium catalyzed arylation reactions
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、P. Amaladass、J. Arul Clement

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.138

  日期：2007.1

  The synthesis of arylated/heteroarylated 3,4-ethylenedioxythiophene derivatives is reported using a straightforward palladium mediated Heck coupling of 3,4-ethylenedioxythiophene with various aryl/heteroaryl halides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.