N,N-bis(4-methylphenacyl)-4-chloroaniline | 1426307-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-bis(4-methylphenacyl)-4-chloroaniline
• 英文别名: N,N-bis(4-chlorophenacyl)-4-chloroaniline；N,N-bis(4-chlorophenacyl)-p-chloroaniline；2-(4-chloro-N-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]anilino)-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 1426307-47-2
• 化学式: C₂₂H₁₆Cl₃NO₂
• 分子量: 432.734
• InChiKey: LQYPWMSFPUNHCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4-methylphenacyl)-4-chloroaniline 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.75h， 以74%的产率得到2,4,6-tri(4-chlorophenyl)-4H-1,4-oxazine
  参考文献：
  名称：

  合成4 H -1,4-恶嗪作为跨甲状腺素蛋白原纤维抑制剂†

  摘要：

  将4 H -1,4-恶嗪设计为甲状腺素（TTR）淀粉样蛋白原纤维抑制剂是基于对已知小分子抑制剂与TTR之间通过分子对接的相互作用的分析。一系列的2,4,6-三芳基-4- ħ -1,4-恶嗪用的环化合成Ñ，ñ -双用三氯氧磷（苯甲酰甲基）苯胺3在吡啶。通过原纤维形成测定评估TTR淀粉样蛋白原纤维的抑制。结果表明，4 H -1,4-恶嗪以7.2μM的浓度显着抑制TTR淀粉样原纤维。

  DOI：

  10.1039/c3ob40377g
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 生成 N,N-bis(4-methylphenacyl)-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  合成4 H -1,4-恶嗪作为跨甲状腺素蛋白原纤维抑制剂†

  摘要：

  将4 H -1,4-恶嗪设计为甲状腺素（TTR）淀粉样蛋白原纤维抑制剂是基于对已知小分子抑制剂与TTR之间通过分子对接的相互作用的分析。一系列的2,4,6-三芳基-4- ħ -1,4-恶嗪用的环化合成Ñ，ñ -双用三氯氧磷（苯甲酰甲基）苯胺3在吡啶。通过原纤维形成测定评估TTR淀粉样蛋白原纤维的抑制。结果表明，4 H -1,4-恶嗪以7.2μM的浓度显着抑制TTR淀粉样原纤维。

  DOI：

  10.1039/c3ob40377g

文献信息

• Ultrasound-mediated synthesis of N,N-bis(phenacyl)aniline under solvent-free conditions
  作者：Jingyu He、Lanxiang Shi、Sijie Liu、Peng Jia、Juan Wang、Ruisheng Hu

  DOI：10.1007/s00706-013-0978-7

  日期：2014.1

  AbstractAn efficient method for the synthesis of N,N-bis(phenacyl)anilines was developed via smooth condensation of anilines with α-bromoacetophenones in the presence of sodium carbonate as acid acceptor and polyethylene glycol 400 (PEG 400) as catalyst at room temperature under solvent-free conditions by using 350 W ultrasound irradiation. In addition to experimental simplicity, the main advantages

  摘要通过在室温下在碳酸钠作为酸受体和聚乙二醇400（PEG 400）作为催化剂存在下，通过苯胺与α-溴乙酰苯的平滑缩合，开发了一种有效的N，N-双（苯甲酰基）苯胺合成方法。通过使用350 W超声辐射在无溶剂条件下进行。除了实验简单之外，该方法的主要优点是条件温和，反应时间短（30-45分钟）和高产率（73-83％）。 图形概要
• Reaction of Diphenacylanilines with 2-Aminobenzophenone: An Abnormal Friedlander Reaction Yielding Indoles
  作者：Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1080/00397911.2011.627524

  日期：2013.4.18

  This article describes an abnormal Friedlander reaction between diphenacylaniline and 2-aminobenzophenone in the presence of a catalytic amount of (+/-)-camphorsulfonic acid yielding 2-aroyl-3-arylindoles in quantitative yield.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
• Synthesis and Photochemical Properties of 2,4,6-Triaryl-4H-1,4-oxazines
  作者：Hong Yan、Hongbo Tan、Hongxing Xin

  DOI：10.3987/com-13-12876

  日期：——
• Synthesis of 4H-1,4-oxazines as transthyretin amyloid fibril inhibitors
  作者：Weipeng Li、Xiaowei Duan、Hong Yan、Hongxing Xin

  DOI：10.1039/c3ob40377g

  日期：——

  4-oxazines were designed as transthyretin (TTR) amyloid fibril inhibitors based on an analysis of the interactions between known small molecule inhibitors and TTR by molecular docking. A series of 2,4,6-triaryl-4H-1,4-oxazines was synthesized by the cyclization of N,N-bis(phenacyl)anilines with POCl3 in pyridine. Inhibition of TTR amyloid fibril was evaluated by a fibril formation assay. The results

  将4 H -1,4-恶嗪设计为甲状腺素（TTR）淀粉样蛋白原纤维抑制剂是基于对已知小分子抑制剂与TTR之间通过分子对接的相互作用的分析。一系列的2,4,6-三芳基-4- ħ -1,4-恶嗪用的环化合成Ñ，ñ -双用三氯氧磷（苯甲酰甲基）苯胺3在吡啶。通过原纤维形成测定评估TTR淀粉样蛋白原纤维的抑制。结果表明，4 H -1,4-恶嗪以7.2μM的浓度显着抑制TTR淀粉样原纤维。