2-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(1-Benzyltriazol-4-yl)methoxy]benzaldehyde；2-[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]benzaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: SHXDPGSMHIINOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑偶联的苯并咪唑基荧光传感器，用于水性介质中的银，溴离子和氯离子。

  摘要：

  合成了具有氮和氧结合位点的三唑偶联苯并咪唑基荧光探针S1，并研究了其作为阳离子探针的性能。发现探针S1对水性介质中的Ag +离子具有高度选择性。在存在潜在干扰阳离子且检测限为2.70μM的情况下，S1的荧光强度根据Ag +离子的浓度而猝灭。得到的S1 -Ag +复合物随后研究了其阴离子识别能力和发现识别溴-和Cl -离子，揭示了浓度依赖性荧光增强，检测限分别为22.2和23.0μM。探针S1的荧光分布的恢复表明Ag +离子从S1- Ag +络合物中释放出来。探针S1是可以一手用于定性和定量测定的Ag的传感器+，溴-和Cl -在含水介质中的离子。

  DOI：

  10.1007/s10895-019-02407-y
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-(苯氧基甲基)-1H-1,2,3-三唑衍生物作为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂的发现

  摘要：

  设计、合成了一系列 4-(苯氧基甲基)-1 H -1,2,3-三唑衍生物，并评估了它们的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制活性。在这些化合物中，9m成为最有效的 XO 抑制剂，其 IC 50值为 0.70 μM，比别嘌呤醇强约 14 倍。此外，化合物9m表现出良好的药物样特性，配体效率 (LE) 和亲脂性配体效率 (LLE) 值分别为 0.33 和 3.41。我们通过分子对接和分子动力学研究进一步探索了9m与XO复合物的结合模式。体内降尿酸研究也表明9m能有效降低大鼠血清尿酸水平。总之，化合物9m可能是进一步开发 XO 抑制剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128582

文献信息

• Discovery and biological evaluation of some (1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxybenzaldehyde derivatives containing an anthraquinone moiety as potent xanthine oxidase inhibitors
  作者：Ting-jian Zhang、Song-ye Li、Wei-yan Yuan、Qing-xia Wu、Lin Wang、Su Yang、Qi Sun、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.049

  日期：2017.2

  A series of (1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxybenzaldehyde derivatives containing an anthraquinone moiety were synthesized and identified as novel xanthine oxidase inhibitors. Among them, the most promising compounds 1h and 1k were obtained with IC50 values of 0.6 μM and 0.8 μM, respectively, which were more than 10-fold potent compared with allopurinol. The Lineweaver-Burk plot revealed that compound

  合成了一系列含有蒽醌部分的（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基苯甲醛衍生物，并将其鉴定为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂。其中，获得最有前途的化合物1h和1k的IC 50值分别为0.6μM和0.8μM，与别嘌呤醇相比，具有50倍以上的效力。Lineweaver-Burk图显示化合物1h充当了混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂。SAR分析表明，对于抑制效力，苯甲醛部分比蒽醌部分起着更重要的作用。黄嘌呤氧化酶被1h显着抑制的基础 通过分子模型研究合理化。
• An Efficient Three-Component Reaction of Sodium Azide, Haloalkane and Alkyne for the Synthesis of 1, 2, 3-Triazoles Catalyzed by the Bifunctional Ionic Liquid Catalyst Choline Chloride-CuCl in Water
  作者：Xuan-Gan Liu、Xian-Liang Zhao、Yan Zhang、Jian-Rong Gao

  DOI：10.2174/1570178612666150908213423

  日期：2016.2.10

  1, 2, 3-Triazoles were synthesized using a one-pot procedure via a threecomponent reaction between an organic halide, sodium azide and alkyne in the presence of an ionic liquid choline chloride-CuCl catalyst. The catalyst can increase the rate of the nucleophilic substitution reaction and showed a high catalytic activity for the [3+2] Huisgen cycloaddition in water. This method is applicable for a

  在离子液体氯化胆碱-CuCl催化剂存在下，通过一锅法通过有机卤化物，叠氮化钠和炔烃之间的三组分反应合成1、2、3-三唑。该催化剂可提高亲核取代反应的速率，并显示出对水中[3 + 2] Huisgen环加成的高催化活性。该方法适用于多种炔烃，包括芳族和杂环底物。
• Discovery of 4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives as novel xanthine oxidase inhibitors
  作者：Ting-jian Zhang、Yi Zhang、Zhen-hao Zhang、Zhao-ran Wang、Xu Zhang、Sen-sen Hu、Peng-fei Lu、Shuai Guo、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128582

  日期：2022.3

  A series of 4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their xanthine oxidase (XO) inhibitory activities. Among these compounds, 9m emerged as the most effective XO inhibitor with an IC50 value of 0.70 μM, which was approximately 14-fold more potent than allopurinol. Additionally, compound 9m displayed favorable drug-like properties with ligand efficiency

  设计、合成了一系列 4-(苯氧基甲基)-1 H -1,2,3-三唑衍生物，并评估了它们的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制活性。在这些化合物中，9m成为最有效的 XO 抑制剂，其 IC 50值为 0.70 μM，比别嘌呤醇强约 14 倍。此外，化合物9m表现出良好的药物样特性，配体效率 (LE) 和亲脂性配体效率 (LLE) 值分别为 0.33 和 3.41。我们通过分子对接和分子动力学研究进一步探索了9m与XO复合物的结合模式。体内降尿酸研究也表明9m能有效降低大鼠血清尿酸水平。总之，化合物9m可能是进一步开发 XO 抑制剂的有希望的先导。
• 2-((1-苄基-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)苯甲 醛类化合物及其制备方法
  申请人：中国医科大学

  公开号：CN108840828B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明属于医药领域，涉及一种2‑((1‑苄基‑1,2,3‑三唑‑4‑基)甲氧基)苯甲醛类化合物、含有该化合物的组合物及其制备方法。本发明还涉及这些化合物及组合物在抗痛风中的用途。该化合物为如通式Ⅰ和通式Ⅱ所示的化合物；该化合物毒性降低，活性大幅提高，且制备方法简单可行，收率较高，易于规模化生产。
• Supported benzimidazole-salen Cu(II) complex: An efficient, versatile and highly reusable nanocatalyst for one-pot synthesis of hybrid molecules
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1002/aoc.4446

  日期：2018.10

  condensation/cyclization/aromatization sequence toward triazole‐benzimidazole derivatives is disclosed. This methodology provides a general and rapid synthetic route to some new triazole‐benzimidazole hybrids under mild reaction conditions. In addition, the heterogeneous nanocatalyst can be easily separated from the reaction mixture and used several times without noticeable leaching or loss of its catalytic

  一种由表面改性的二氧化硅上的苯并咪唑-salen Cu（II）络合物组成的新型高效纳米催化剂（BS-Cu（II）@SiO 2）已准备好。通过FESEM，TEM，EDX，FT-IR，XRD，ICP和TGA对多相纳米催化剂进行了表征。纳米催化剂用于一些目标杂合分子的一锅法合成。公开了对三唑-苯并咪唑衍生物有效的四组分CH键活化/ [3 + 2]环加成和缩合/环化/芳构化顺序。这种方法为在温和的反应条件下合成某些新的三唑-苯并咪唑杂化物提供了一条通用且快速的合成途径。另外，非均相纳米催化剂可以容易地从反应混合物中分离并使用数次，而没有明显的浸出或失去其催化活性。