1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-((4-fluorophenyl)ethynyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-((4-fluorophenyl)ethynyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-(4-fluorophenylethynyl)-1,2,3-triazole；1-Benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]triazole；1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]triazole
• 化学式: C₂₃H₁₅F₂N₃
• 分子量: 371.389
• InChiKey: VIYXSTAVMKSGCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 苄基叠氮 在 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-((4-fluorophenyl)ethynyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  二（1,2,3-三唑）的可控合成将在S通过上铜催化Huisgen环温度效应和5-炔基 - 三唑

  摘要：

  一种简便合成方案已经为双（1,2,3-三唑）的可控制备已经开发S和5-炔基 - 1,2,3-三唑从不同温度下炔和叠氮化物。各种叠氮化物和炔烃被用作表现在生物活性分子的合成该方法的值的反应和在核苷类似物的成功的应用的基材。此外，可能的温度引导三唑基 - 铜中间需氧氧化偶联机制提出了此控制的反应过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.093

文献信息

• Controllable synthesis of bis(1,2,3-triazole)s and 5-alkynyl-triazoles via temperature effect on copper-catalyzed Huisgen cycloaddition
  作者：Lingjun Li、Xincui Fan、Yang Zhang、Anlian Zhu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.093

  日期：2013.11

  synthetic protocol has been developed for the controllable preparation of bis(1,2,3-triazole)s and 5-alkynyl-1,2,3-triazoles from alkyne and azide under different temperatures. Various azides and alkynes were used as substrates for the reactions and the successful applications in nucleoside analogues manifested the values of this method in syntheses of bioactive molecules. Besides, a possible temperature-guided

  一种简便合成方案已经为双（1,2,3-三唑）的可控制备已经开发S和5-炔基 - 1,2,3-三唑从不同温度下炔和叠氮化物。各种叠氮化物和炔烃被用作表现在生物活性分子的合成该方法的值的反应和在核苷类似物的成功的应用的基材。此外，可能的温度引导三唑基 - 铜中间需氧氧化偶联机制提出了此控制的反应过程。
• Cu ^II ‐Catalyzed Oxidative Formation of 5‐Alkynyltriazoles
  作者：Peiye Liu、Christopher J. Brassard、Justin P. Lee、Lei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201901581

  日期：2020.2.3

  to an oxidation reaction that results in alkynyltriazole. The organic base DBN is effective in accelerating the copper(II)-catalyzed oxidation of terminal alkyne or copper(I) acetylide, which is intercepted by an organic azide to produce alkynyltriazole. The proposed mechanistic model suggests that the selectivity between alkynyl- and protiotriazole, and other acetylide or triazolide oxidation products

  在Cu（OAc）2·H2O催化下的醇溶剂中，有机叠氮化物和末端炔烃可以在室温，O2气氛，室温下氧化偶联，生成5-炔基-1,2,3-三唑（炔基三唑）。几个小时。1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）的参与是必不可少的，没有它，氧化还原中性偶联反而会继续产生5-H-1,2,3-三唑（protiotriazole）作为主要产品。因此，DBN将末端炔烃与有机叠氮化物之间的氧化还原中性偶合（铜催化的“喀哒”反应）生成丙三唑的反应转换为氧化反应，从而生成炔基三唑。有机碱DBN可以有效地促进铜（II）催化的末端炔烃或乙炔铜（I）的氧化，被有机叠氮化物拦截以生成炔基三唑。
• Synthesis of 5-functionalized-1,2,3-triazoles via a one-pot aerobic oxidative coupling reaction of alkynes and azides
  作者：Ling-Jun Li、Yu-Qin Zhang、Yang Zhang、An-Lian Zhu、Gui-Sheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.03.004

  日期：2014.8

  In this paper, an efficient synthesis of 5-alkynyl-1,2,3-triazoles through a one-pot aerobic oxidative coupling reaction of various alkynes and azides has been developed. Further derivatization of 5-alkynyl-1,2,3-triazoles readily yielded 5-carbonyl-1,2,3-triazoles, 5-carboxylic-1,23-triazole, 5-hydroxyalkyl-1,2,3-triazoles and 5-quinoxaline-1,2,3-triazole, which provided an entry into structurally diverse 5-functionali zed-1,2,3-triazol es. (C) 2014 Ling-Jun Li and Gui-Sheng Zhang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Synthesis, crystal and structural studies of 5-alkynyl-1,2,3-triazoles
  作者：David Gómez–Colín、Ivette Santana-Martínez、Joanatan M. Bautista-Renedo、Diego Martínez-Otero、Horacio Reyes、M.V. Basavanag Unnamatla、Nelly González-Rivas、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138212

  日期：2024.8

  compounds, highlighting the presence of π−π stacking interactions together with a C–H–N triazole-methylene interaction observed in compound 3 as the main intermolecular interactions which define the crystal packing and supramolecular network in these compounds. Further theoretical calculations of global descriptors and molecular electrostatic maps demonstrate a charge distribution connecting phenyl substituents

  通过常规光谱技术分析了多种5-炔基-1,2,3-三唑的结构，并通过X射线衍射分析证实了其结构。此外，对这些化合物进行了 Hirshfeld 表面分析，强调了在化合物 3 中观察到的 π−π 堆积相互作用以及 C–H–N 三唑-亚甲基相互作用的存在，作为主要的分子间相互作用，定义了晶体堆积和超分子这些化合物中的网络。全局描述符和分子静电图的进一步理论计算证明了连接苯基取代基、三唑环和三键的电荷分布，该分布与支持实验观察的π−π堆积相互作用有关。