硝酸辛酯 | 629-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 硝酸辛酯
• 英文名称: octyl nitrate
• 英文别名: 1-nitrooxyoctane；1-octyl nitrate；n-octyl nitrate；octanol nitrate；1-nitrooxy-octane；nitric acid octyl ester
• CAS: 629-39-0
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00154208
• 分子量: 175.228
• InChiKey: TXQBMQNFXYOIPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.53°C (estimate)
• 密度：
  0.9750
• 物理描述：
  Octyl nitrate, [liquid] appears as a clear light-colored liquid. May be toxic by ingestion. May severely irritate skin upon contact.
• 保留指数：
  1208;1208

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝酸辛酯 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 辛醇
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic Chemistry; 145:¹Coupling Reaction of an Olefin with a Radical NO₃ ^·Generated by Anodic Oxidation of NO₃ ^-

  摘要：

  当在混合溶剂系统（MeCN:H2O:Et2O = 10:2:1）中，NO-3在存在多种末端和1,2-二取代烯烃1的情况下进行电化学氧化时，NO-3会生成自由基NO3，并且通过烯烃与该自由基的新偶联反应形成硝酸酯3。产物3可以进一步转化为相应的醇4和烷基碘5。在相同的反应条件下，1,1-二取代和1,1,2-三取代烯烃6不产生硝酸酯，而是生成恶唑啉衍生物7。通过这种技术，(1S,5S)-(-)-β-蒎烯（13）可以立体选择性地转化为(1S,2R,5S)-(-)-杨梅醇（14）。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25594
• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 在 三甲基氯硅烷 、 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 硝酸辛酯
  参考文献：
  名称：

  清洁硝化作用：使用五氧化二氮（N 2 O 5）通过亚硝基甲硅烷基化反应进行的硝胺和硝酸酯的新型合成

  摘要：

  在这种新型的硝化方法中，使用惰性溶剂中的五氧化二氮（N 2 O 5）作为硝化剂，从而无需使用强酸作为反应介质。N 2 O 5分别在甲硅烷基胺和甲硅烷基醚中裂解杂原子-硅键，得到所需的高能基团（分别为硝胺或硝酸酯），而不会释放常规底物（胺或醇）会发生的酸。这些氮代甲硅烷基化反应清洁且收率良好，反应范围如下所示。29个实例，其中一些可以生产高能化合物，尤其是增塑剂和高能聚合物前体。因此，这些反应是潜在的清洁硝化反应，可用于生产高能化合物，这将在将来最大程度地降低这种活性对环境的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00093-8

文献信息

• Convenient Preparation of Alkyl Nitrates Free of Nitrites with Potassium Nitrate and Boron Trifluoride Hydrate
  作者：George A. Olah、Qi Wang、Xing-ya Li、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1993-25830

  日期：——

  Primary and secondary alkyl nitrates free of nitrites were conveniently prepared by treating the corresponding alcohols with potassium nitrate and boron trifluoride 1.25 hydrate. This procedure was also successful for the preparation of 1-adamantyl nitrate.

  不含亚硝酸盐的一级和二级烷基硝酸酯可通过方便地将相应醇与硝酸钾和氟硼酸钾水合物（1.25水合物）反应来制备。此方法同样成功用于制备硝酸金刚烷。
• CONVERSION OF CARBON DIOXIDE TO METHANOL AND/OR DIMETHYL ETHER USING BI-REFORMING OF METHANE OR NATURAL GAS
  申请人：Olah George A.

  公开号：US20080319093A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention discloses a method of converting carbon dioxide to methanol and/or dimethyl ether using any methane source or natural gas consisting of a combination of steam and dry reforming, in a specific ratio to produce a 2:1 molar ratio of hydrogen and carbon monoxide with subsequent conversion of the CO and H 2 mixture exclusively to methanol and/or dimethyl ether. This method is termed the BI-REFORMING™ process. Dehydrating formed methanol allows producing dimethyl ether (DME) using any suitable catalytic method, including use of solid acid catalysts. When recycling formed water into the bi-reforming step the conversion of carbon dioxide with methane produces exclusively dimethyl ether without any by-product formation and complete utilization of hydrogen

  该发明揭示了一种将二氧化碳转化为甲醇和/或二甲醚的方法，使用任何甲烷源或天然气，包括蒸汽和干式重整的组合，以特定比例产生2:1的氢和一氧化碳的摩尔比，随后将CO和H2混合物专门转化为甲醇和/或二甲醚。该方法被称为BI-REFORMING™工艺。脱水形成的甲醇可以通过任何合适的催化方法生产二甲醚（DME），包括使用固体酸催化剂。当将形成的水回收到双重重整步骤时，二氧化碳与甲烷的转化将专门产生二甲醚，无任何副产物形成，并完全利用氢。
• Practical catalytic nitration directly with commercial nitric acid for the preparation of aliphatic nitroesters
  作者：Jichao An、Peipei Liu、Mengyuan Si、Wenhao Li、Pan He、Bo Yang、Guanyu Yang

  DOI：10.1039/d0ob01519a

  日期：——

  To pursue a sustainable and efficient approach for aliphatic nitroester preparation from alcohol, europium-triflate-catalyzed nitration, which directly uses commercial nitric acid, has been successfully developed. Gram scalability with operational ease showed its practicability.

  为了寻求一种可持续且高效的酒精制备脂肪族硝基酯的方法，已经成功开发了直接使用商业硝酸的三氟甲磺酸铕催化硝化反应。Gram 可扩展性和操作简便性显示了它的实用性。
• Preparation of Alkyl Nitrates, Nitrites, and Thiocyanates from Alcohols Utilizing Trichloroisocyanuric Acid with Triphenylphosphine
  作者：Gene A. Hiegel、Jeremiah Nguyen、Yan Zhou

  DOI：10.1081/scc-200025580

  日期：2004.1.1

  Abstract Alcohols in acetonitrile are converted into alkyl nitrates, nitrites, or thiocyanates by the action of triphenylphosphine and trichloroisocyanuric acid along with silver nitrate, silver nitrite, or sodium thiocyanate, respectively.

  摘要 乙腈中的醇在三苯基膦和三氯异氰尿酸与硝酸银、亚硝酸银或硫氰酸钠的作用下分别转化为硝酸烷基酯、亚硝酸盐或硫氰酸盐。
• Selective oxidative conversion of methane to methanol, dimethyl ether and derived products
  申请人：Olah A. George

  公开号：US20060235088A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The present invention relates to a method of producing methanol from a methane source by oxidizing methane under conditions sufficient to a mixture of methanol and formaldehyde while minimizing the formation of formic acid and carbon dioxide. The oxidation step is followed by treatment step in which formaldehyde is converted into methanol and formic acid which itself can further be converted into methanol via catalytic hydrogenation of intermediately formed methyl formate.

  本发明涉及一种从甲烷源生产甲醇的方法，通过在足够条件下氧化甲烷以产生甲醇和甲醛的混合物，同时最小化甲酸和二氧化碳的生成。氧化步骤后跟着处理步骤，在该处理步骤中，甲醛被转化为甲醇和甲酸，而甲酸本身可以通过中间生成的甲酸甲酯的催化加氢进一步转化为甲醇。