(E)-(2-methoxystyryl)boronic acid | 1032737-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-(2-methoxystyryl)boronic acid
• 英文别名: (E)-(2-Methoxystyryl)boronic acid；[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]boronic acid
• CAS: 1032737-74-8
• 化学式: C₉H₁₁BO₃
• 分子量: 177.996
• InChiKey: PNJVVMNEXPZLCU-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-methoxystyryl)boronic acid 、 1-cyclohexyl-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate salt 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到(E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  烷基胺的无过渡金属脱氨基乙烯基化

  摘要：

  氨基是天然产物和合成化学品中最基本的结构基序之一。然而，胺在有机合成中作为有效烷基化剂的潜力仍然是有问题的。在无催化剂的条件下，已经建立了通过C-N键活化烷基胺与乙烯基硼酸的脱氨基乙烯基化的统一策略。高反应性的关键是利用吡啶盐活化的烷基胺（以碱为促进剂）。该转化表现出良好的官能团相容性，并且包括廉价的伯胺原料和氨基酸。所提出的方法可以作为复杂化合物后期修饰的有力合成方法。机理实验表明该系统涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900576
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 sodium periodate 、 铜 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-(2-methoxystyryl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基胺的无过渡金属脱氨基乙烯基化

  摘要：

  氨基是天然产物和合成化学品中最基本的结构基序之一。然而，胺在有机合成中作为有效烷基化剂的潜力仍然是有问题的。在无催化剂的条件下，已经建立了通过C-N键活化烷基胺与乙烯基硼酸的脱氨基乙烯基化的统一策略。高反应性的关键是利用吡啶盐活化的烷基胺（以碱为促进剂）。该转化表现出良好的官能团相容性，并且包括廉价的伯胺原料和氨基酸。所提出的方法可以作为复杂化合物后期修饰的有力合成方法。机理实验表明该系统涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900576

文献信息

• Catalyst-Controlled Regioselectivity in the Synthesis of Branched Conjugated Dienes via Aerobic Oxidative Heck Reactions
  作者：Changwu Zheng、Dian Wang、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja307371w

  日期：2012.10.10

  Pd-catalyzed aerobic oxidative coupling of vinylboronic acids and electronically unbiased alkyl olefins provides regioselective access to 1,3-disubstituted conjugated dienes. Catalyst-controlled regioselectivity is achieved by using 2,9-dimethylphenanthroline as a ligand. The observed regioselectivity is opposite to that observed from a traditional (nonoxidative) Heck reaction between a vinyl bromide

  Pd 催化的乙烯基硼酸和电子无偏烷基烯烃的有氧氧化偶联提供了对 1,3-二取代共轭二烯的区域选择性访问。催化剂控制的区域选择性是通过使用 2,9-二甲基菲咯啉作为配体来实现的。观察到的区域选择性与从溴乙烯和烯烃之间的传统（非氧化）Heck 反应观察到的相反。DFT 计算研究表明，2,9-二甲基菲咯啉配体的空间效应促进了烯烃内部位置的 CC 键形成。