3-甲基环己烯-1,2-二羧酸酸酐 | 23939-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: 3-甲基环己烯-1,2-二羧酸酸酐
• 英文名称: 3-methylcyclohexene-1,2-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: 3-methyl-1-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride；4-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione；4-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisophenylfuran-1,3-dione；3-Methyl-tetrahydro-phthalsaeureanhydrid；3-methyl-cyclohex-1-ene-1,2-dicarboxylic acid anhydride；3-Methyl-1,4-cyclohexadien-1,2-dicarbonsaeureanhydrid；3-methyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid anhydride；4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 23939-61-9
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: WPVDAEVIRRJGHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基环己烯-1,2-二羧酸酸酐 、 4-氯-2-氟-5-(1-甲基乙氧基)-苯胺 在 2-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-chloro-2-fluoro-5-isopropoxyphenyl)-3-methyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid imide
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal 3-methylphthalimides

  摘要：

  本发明涉及式I的新型3-甲基四氢酞酰亚胺化合物，其中取代基R.sub.1为氢或氟，取代基R.sub.2为卤素，X为O或S，取代基R.sub.3为C.sub.3-C.sub.10-烯基、C.sub.5-C.sub.6-环烷基、C.sub.5-C.sub.6-环烯基、C.sub.3-C.sub.10-炔基或C.sub.1-C.sub.10-烷基，如有需要，所述烷基可以被卤素、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧羰基、氰基、C.sub.1-C.sub.4-烷基硫基或C.sub.1-C.sub.4-烷基硫氧羰基单取代或多取代。本发明还涉及其制备方法，以及含有式I化合物的新型选择性除草剂组合物。

  公开号：

  US04940485A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氧代环己烷羧酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-甲基环己烯-1,2-二羧酸酸酐
  参考文献：
  名称：

  THRB RECEPTOR AGONIST COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明公开了一种由以下化学式（I）表示的化合物及其药用可接受的盐。该化合物在保持良好的THRβ激动活性的同时提高了对THRα的选择性，从而改善了最终药物的性能。

  公开号：

  US20200190064A1

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF A BENZENE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ BENZÈNE
  申请人：AVANTIUM KNOWLEDGE CENTRE BV

  公开号：WO2016099274A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  A benzene compound is prepared in a process, which comprises (i) reacting a furan compound of formula (I): wherein R1 and R2 are the same or different and independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aralkyl, -CHO, -CH2OR3, -CH(OR4 )(OR5), -COOR6, wherein R3, R4 and R5 are the same or different and are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, alkylcarbonyl and arylcarbonyl, or wherein R4 and R5 together form an alkylene group, and wherein R6 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and aryl, with an olefin of the formula (II): R7-CH=CH-R8; wherein R7 and R8 are the same or different and are independently selected from the group consisting of hydrogen, sulfonate, -CN, -CHO, and -COOR9, wherein R9 is selected from the group consisting of hydrogen, and an alkyl group, or R7 and R8 together form a –C(O)-O-(O)C- group or a –C(O)-NR10-C(O)- group, wherein R10 represents hydrogen, an aliphatic or an aromatic group, to produce an unsaturated bicyclic ether having an unsaturated carbon-carbon bond; (ii) hydrogenating the unsaturated carbon-carbon bond in the unsaturated bicyclic ether to produce a saturated bicyclic ether; and (iii) dehydrating and aromatizing the saturated bicyclic ether to produce the benzene compound.

  一种苯化合物是在一个过程中制备的，该过程包括：(i)将式(I)的呋喃化合物与式(II)的烯烃反应，其中式(I)中的R1和R2分别独立选择自氢、烷基、芳基、-CHO、-CH2OR3、-CH(OR4)(OR5)、-COOR6，其中R3、R4和R5分别独立选择自氢、烷基、芳基、烷芳基、芳基烷基、烷基羰基和芳基羰基，或者R4和R5一起形成一个烷基烃基，而R6选择自氢、烷基和芳基；式(II)中的R7和R8分别独立选择自氢、磺酸酯、-CN、-CHO和-COOR9，其中R9选择自氢和烷基，或者R7和R8一起形成一个-C(O)-O-(O)C-基团或一个-C(O)-NR10-C(O)-基团，其中R10代表氢、脂肪族或芳香族基团，以生成具有不饱和碳-碳键的不饱和双环醚；(ii)氢化不饱和双环醚中的不饱和碳-碳键，以生成饱和双环醚；(iii)脱水和芳构化饱和双环醚，以生成苯化合物。
• A Facile Solid-Phase Route to Renewable Aromatic Chemicals from Biobased Furanics
  作者：Shanmugam Thiyagarajan、Homer C. Genuino、Jan C. van der Waal、Ed de Jong、Bert M. Weckhuysen、Jacco van Haveren、Pieter C. A. Bruijnincx、Daan S. van Es

  DOI：10.1002/anie.201509346

  日期：2016.1.22

  conveniently converted into renewable aromatics with up to 80 % selectivity in a solid‐phase reaction with shorter reaction times using only an acidic zeolite, that is, without solvent or dehydrogenation catalyst. Hydrogenated adducts from diene/dienophile combinations of (methylated) furans with maleic anhydride are efficiently converted into renewable aromatics with this new route. The zeolite H‐Y

  通过在Diels–Alder（DA）芳构化路线中引入中间氢化步骤，可以有效地从呋喃中合成可再生芳烃，以有效地阻止Retro-DA活性。氢化DA加合物的芳构化需要串联催化，使用金属基脱氢催化剂和甲苯中的固体酸脱水催化剂。本文证明，仅使用酸性沸石，即不使用溶剂或脱氢催化剂，在较短的反应时间的固相反应中，氢化的DA加合物可以方便地转化为可再生的芳烃，选择性高达80％。通过这种新途径，将（甲基化的）呋喃与马来酸酐的二烯/二烯亲和体组合的氢化加合物有效地转化为可再生的芳族化合物。
• ANHYDROUS FLUID FILTERING COMPOSITION COMPRISING AN OILY PHASE, A PARTICULAR TRIAZINE FILTER AND AN OIL THICKENING OR GELLING RHEOLOGICAL AGENT
  申请人：Josso Martin

  公开号：US20110200543A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to an anhydrous fluid composition comprising, in a cosmetically acceptable medium: a) at least one oily phase and b) at least one particular triazine UV filter of formula (I) and c) at least one rheological agent for thickening or gelling the oily phase. The present invention also relates to the use of said composition for the manufacture of products for the cosmetic treatment of the skin, nails, hair, eyelashes, eyebrows and/or scalp, notably care products, sun protection products, make-up products.

  本发明涉及一种无水流体组合物，包括以下成分：a）至少一种油性相，b）至少一种特定的三嗪类紫外线过滤剂，其化学式为（I），以及c）至少一种流变剂，用于增稠或凝胶化油性相，所述组合物在美容上可接受的介质中。本发明还涉及使用该组合物制造用于皮肤、指甲、头发、睫毛、眉毛和/或头皮的化妆品治疗产品，特别是护肤产品、防晒产品、化妆品。
• Selectivity Control in the Tandem Aromatization of Bio-Based Furanics Catalyzed by Solid Acids and Palladium
  作者：Homer C. Genuino、Shanmugam Thiyagarajan、Jan C. van der Waal、Ed de Jong、Jacco van Haveren、Daan S. van Es、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx

  DOI：10.1002/cssc.201600776

  日期：2017.1.10

  Bio‐based furanics can be aromatized efficiently by sequential Diels–Alder (DA) addition and hydrogenation steps followed by tandem catalytic aromatization. With a combination of zeolite H‐Y and Pd/C, the hydrogenated DA adduct of 2‐methylfuran and maleic anhydride can thus be aromatized in the liquid phase and, to a certain extent, decarboxylated to give high yields of the aromatic products 3‐methylphthalic

  通过连续的狄尔斯-阿尔德（DA）加成和氢化步骤，然后串联催化芳构化，可以有效地芳构化生物基呋喃。通过 H-Y 沸石和 Pd/C 的组合，2-甲基呋喃和马来酸酐的氢化 DA 加合物可以在液相中芳构化，并在一定程度上脱羧，得到高产率的芳香族产物 3-甲基邻苯二甲酸酐以及邻甲苯甲酸和间甲苯甲酸。在这里，研究表明，固体酸的酸度和质地特性以及双官能团的变化提供了对芳香族产品的选择性的处理。发现沸石组分主导选择性。事实上，3-甲基邻苯二甲酸酐的产率与（强酸/总酸度）和H-Y中孔体积的乘积之间存在线性相关性，突出了平衡催化剂酸度和孔隙率的需要。通过改变沸石与 Pd/C 的比例，有效耦合脱水和脱氢步骤，有效抑制竞争性脱羧反应，从而将 3-甲基邻苯二甲酸酐/总芳烃选择性提高到 80%（89%）芳烃总产率）。在双功能 Pd/H-Y 催化剂中紧邻酸位点的 Pd 纳米颗粒的掺入也提供了一种灵活的方法来控制芳香族产
• ACTIVE ESTER COMPOUND AND COMPOSITION AND CURED PRODUCT OBTAINED USING THE SAME
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US20200207700A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present invention aims to provide a means by which a cured product to be obtained has a low dielectric loss tangent and higher heat resistance. Specifically, provided are an active ester compound represented by chemical formula (1): (where in chemical formula (1), Ar 1 is a substituted or unsubstituted first aromatic ring group, and each Ar 2 is independently a substituted or unsubstituted second aromatic ring group, in which at least one of Ar 1 and Ar 2 has an unsaturated bond-containing substituent, and n is an integer of 2 or 3), a curable composition containing the active ester compound, and a cured product thereof.

  本发明旨在提供一种手段，通过该手段可以获得具有低介电损耗正切和更高耐热性的固化产品。具体地，提供了一种由化学式（1）表示的活性酯化合物：（其中，在化学式（1）中，Ar1是取代或未取代的第一芳香环基团，每个Ar2独立地是取代或未取代的第二芳香环基团，其中至少一个Ar1和Ar2具有含有不饱和键的取代基，n是2或3的整数），以及包含活性酯化合物的可固化组合物和其固化产物。