methyl 3-(3-methylanilino)propionate | 42313-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3-methylanilino)propionate
• 英文别名: methyl 3-(m-toluidino)propanoate；m-Toluidino-propionsaeure-methylester；3-m-Tolylamino-propionic acid methyl ester；methyl 3-(3-methylanilino)propanoate
• CAS: 42313-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: CDNCZVIJJZXTKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  167-168 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-methylanilino)propionate 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-tosyl-4-(3-methylanilino)-2-methyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的弗里德尔-克拉夫茨环化反应制备四氢喹啉

  摘要：

  最近的两个项目描述了使用酸促进的 Friedel-Crafts 环化制备 1,1-二甲基-1,2,3,4-四氢萘 1 和 4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 2 的方法。我们对这两种环系统都感兴趣，用于合成具有潜在生物活性的结构。目前的工作探索了该策略的进一步用途，用于合成在 C4 处带有 gem-二甲基取代基的四氢​​喹啉。这种四氢喹啉已显示出作为过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂的活性，因此具有治疗 2 型糖尿病的潜力。 3-5 使用二氯甲烷中的 FeCl3·6H2O、苯中的 2,6,7 AlCl3 和 Amberlyst-在母底物 4a 上进行苯 1 中的 15 R ©，以确定最佳的闭环方案。在当前系列中，由于醇侧链相对容易丢失以得到 N-芳基-对甲苯磺酰胺 6，环化变得复杂。与我们之前报道的四氢异喹啉相比，这种侧链降解导致四氢喹啉的产率略低。2 事实上，它是发现环化的最佳试剂

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.743420
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 3-甲基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以65%的产率得到methyl 3-(3-methylanilino)propionate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的弗里德尔-克拉夫茨环化反应制备四氢喹啉

  摘要：

  最近的两个项目描述了使用酸促进的 Friedel-Crafts 环化制备 1,1-二甲基-1,2,3,4-四氢萘 1 和 4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 2 的方法。我们对这两种环系统都感兴趣，用于合成具有潜在生物活性的结构。目前的工作探索了该策略的进一步用途，用于合成在 C4 处带有 gem-二甲基取代基的四氢​​喹啉。这种四氢喹啉已显示出作为过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂的活性，因此具有治疗 2 型糖尿病的潜力。 3-5 使用二氯甲烷中的 FeCl3·6H2O、苯中的 2,6,7 AlCl3 和 Amberlyst-在母底物 4a 上进行苯 1 中的 15 R ©，以确定最佳的闭环方案。在当前系列中，由于醇侧链相对容易丢失以得到 N-芳基-对甲苯磺酰胺 6，环化变得复杂。与我们之前报道的四氢异喹啉相比，这种侧链降解导致四氢喹啉的产率略低。2 事实上，它是发现环化的最佳试剂

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.743420

文献信息

• Boric Acid / Glycerol as an Efficient Catalyst for Synthesis of Thiomorpholine 1,1-Dioxide by Double Michael Addition Reaction in Water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjnai、Seyedmorteza Hosseyni、Hadi Gholami、Mohammed M. Hashemi

  DOI：10.1080/00397911.2011.594930

  日期：2013.1

  Abstract Thiomorpholine 1,1-dioxides were prepared with double Michael addition reaction of aromatic amines to divinyl sulfone catalyzed by boric acid / glycerol in water. This catalyst system was also used for the Michael addition reaction of aromatic amines to electron-deficient alkenes. The reaction is simple and green and gives good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以硼酸/甘油在水中催化芳香胺与二乙烯基砜的双迈克尔加成反应制备了硫代吗啉1,1-二氧化物。该催化剂体系也用于芳香胺与缺电子烯烃的迈克尔加成反应。该反应简单且绿色，产率高。图形概要
• A Catalytic Method for Room-Temperature Michael Additions Using 12-Tungstophosphoric Acid as a Reusable Catalyst in Water
  作者：Zhicai Shang、Jun Wu、Xiang Chen、Jin She、Peizhi Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083254

  日期：2008.12

  12-Tungstophosphoric acid (H 3 PW 12 O 40 )has been found to be an efficient and recyclable catalyst in promotingroom temperature Michael additions of amines and aryl thiols to α,β-unsaturated estersand acrylonitrile in water to afford the corresponding saturatedamines in good to excellent yields.

  已发现 12-钨磷酸 (H 3 PW 12 O 40 ) 是一种有效且可回收的催化剂，可促进室温的迈克尔加成，将胺和芳基硫醇加成到水中的 α,β-不饱和酯和丙烯腈中，以良好地提供相应的饱和胺。优良的产量。
• Functionalized Ionic Liquid Promoted Aza-Michael Addition of Aromatic Amines
  作者：Xiao-Bing Liu、Ming Lu、Ting-Ting Lu、Guo-Liang Gu

  DOI：10.1002/jccs.201000180

  日期：2010.12

  A functionalized ionic liquid, 3‐(N,N‐dimethyldodecylammonium) propanesulfonic acid hydrogen sulphate ([DDPA][HSO4]) has been used as catalyst for the aza‐Michael reactions of aromatic amines with α,β‐unsaturated compounds at room temperature to produce β‐amino compounds in good yields. The catalyst can be reused for several times without obvious loss of the catalytic activity.

  一种功能化的离子液体3-（N，N-二甲基十二烷基铵）丙烷磺酸硫酸氢盐（[DDPA] [HSO 4 ]）已用作室温下芳族胺与α，β-不饱和化合物的氮杂-迈克尔反应的催化剂温度以高产率生产β-氨基化合物。催化剂可以重复使用几次，而不会明显降低催化活性。
• Novel Indoline Compounds
  申请人：LEBRETON Luc

  公开号：US20080119465A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Sulfonylindoline compounds of formula I, wherein R1 through R4, Y and Z have defined meanings, a process for preparation of such compounds, and the use as pharmaceutically active substances, particularly for the treatment or inhibition of neurodegeneration, cardiovascular disease, inflammatory disease, hypercholesterolemia, dyslipidemia, obesity or diabetes.

  公式I的磺胺基吲哚化合物，其中R1至R4，Y和Z具有定义的含义，一种制备这种化合物的过程，以及用作药用活性物质，特别用于治疗或抑制神经退行性疾病、心血管疾病、炎症性疾病、高胆固醇血症、血脂异常、肥胖或糖尿病。
• PYRIMIDINE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Kawasaki Hisashi

  公开号：US20080312228A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to a pyrimidine compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification and a method of therapeutically or prophylactically treating an undesirable cell proliferation, comprising administering such a compound. The compound of the present invention has superior activity in suppressing undesirable cell proliferation, particularly, an antitumor activity, and is useful as an antitumor agent for the prophylaxis or treatment of cancer, rheumatism, and the like. In addition, the compound of the present invention can be a more effective antitumor agent when used in combination with other antitumor agents such as an alkylating agent or metabolism antagonist.

  本发明涉及一种嘧啶化合物或其药学上可接受的盐，其由以下公式[I]所表示，其中每个符号如规范中所定义，并提供了一种治疗或预防不良细胞增殖的方法，包括给予这种化合物。本发明的化合物在抑制不良细胞增殖，特别是抗肿瘤活性方面具有优越性，并且可用作抗肿瘤剂，用于预防或治疗癌症、风湿病等。此外，本发明的化合物在与其他抗肿瘤剂如烷基化剂或代谢拮抗剂联合使用时，可成为更有效的抗肿瘤剂。