4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinazoline | 665002-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinazoline
• 英文别名: 4-Phenyl-2-pyridin-2-ylquinazoline
• CAS: 665002-80-2
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃
• 分子量: 283.332
• InChiKey: WSTPJIOFKVZUQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinazoline 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到[Cu(4-phenyl-2-pyridin-2-yl-quinazoline)₂(H₂O)](ClO₄)₂
  参考文献：
  名称：

  二齿配体的 铜（ii）配合物催化固定大气中的二氧化碳†

  摘要：

  新的铜（II）配合物，[铜（L1）2（H 2 O）]（CLO 4）2，1 [L1 = 2-吡啶-2-基-喹啉]，[铜（L2）2（H 2 ö ）]（CLO 4）2，2 [L2 = 2-吡啶-2-基-喹喔啉]，[铜（L3）2（H 2 O）]（CLO 4）2，3 [L3 = 6,7-二甲基-2-吡啶-2-基-喹喔啉]，[铜（L4）2（H 2 O）]（CLO 4）2，4 [L4 = 4-苯基-2-吡啶-2-基-喹啉]和[铜（L5）2（H 2 O）]（CLO 4） 2， 5 [L5 = 4-苯基-2-吡啶-2-基-喹唑啉]，被合成和表征作为催化剂用于大气中CO的选择性固定2。的分子结构2是由单晶X射线研究测定，并显示出具有不寻常的三角双锥几何形状（ τ，0.936）周围的铜（ II）中心，两个配体单位的协调和一个水分子。Cu–N quin（2.040，2.048Å）键比Cu–N pyr（1.987Å）键稍长，但比Cu–O水键（2

  DOI：

  10.1039/c7dt03062b
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的NH Ketimines的氧化胺合成喹唑啉

  摘要：

  描述了一种基于铁催化的C（sp 3）-H氧化和使用叔-BuOOH作为末端氧化剂的分子内C-N键形成的喹唑啉的有效合成方法。易于获得的2-烷基氨基苯甲腈与各种有机金属试剂的反应产生了2-烷基氨基NH酮亚胺。FeCl 2催化的使用叔-BuOOH的烷基的C（sp 3）-H氧化，再通过分子内C-N键的形成和芳构化，提供了各种2,4-二取代的喹唑啉，收率好至极佳。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02943

文献信息

• I2-Catalyzed three-component protocol for the synthesis of quinazolines
  作者：Sumit Kumar Panja、Nidhi Dwivedi、Satyen Saha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.016

  日期：2012.11

  moderate temperature (40 °C) without the involvement of any chromatographic purification. Oxidizing and Lewis acidic properties of molecular I2 have been utilized here. Detailed mechanism has been established based on an isolated intermediate and its single crystal X-ray crystallographic structure.

  提出了一种高效的一锅三组分策略，用于合成高度官能化的喹唑啉衍生物。在I 2-催化剂存在下，2-氨基二苯甲酮，芳族醛和乙酸铵的混合物即使在中等温度（40°C）下也能以优异的产率提供所需的产物，而无需进行任何色谱纯化。这里已经利用了分子I 2的氧化和路易斯酸性。基于分离的中间体及其单晶X射线晶体结构，建立了详细的机理。
• An Efficient Protocol for the Synthesis of 2-Phenylquinazolines Catalyzed by Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Y. Nageswar、K. Karnakar、J. Shankar、S. Murthy、K. Ramesh

  DOI：10.1055/s-0030-1259960

  日期：2011.5

  activators. 3 Very re- cently Wang et al., reported an elegant synthesis of 2-phe- nylquinazolines employing molecular iodine/TBHP and also with supported copper oxide nanoparticles. 4 Truong et al. described copper-catalyzed Ullmann N-arylation coupling process to synthesize 2-phenylquinazolines from the corresponding o-iodobenzaldehydes and benzamidine hydrochloride under ligand-free conditions. 5 However

  在乙腈中，硝酸铈铵 (CAN)-TBHP 催化 2-氨基二苯甲酮和苄胺合成 2-苯基喹唑啉的简便有效方法。相应的 2-苯基喹唑啉以良好到极好的收率获得。在杂环化学领域，喹唑啉及其衍生物因其广泛的生物和药用活性，如抗惊厥、抗菌、抗糖尿病、抗癌和抗高血压特性，成为有机合成化学家关注的目标。1 鉴于与这种喹唑啉部分相关的广泛治疗应用，人们已经设想了很多努力来构建喹唑啉衍生物。已经开发了许多合成方法来制备喹唑啉衍生物，例如比施勒环化，包括二羰基化合物与二胺的反应以及 2-氨基苄腈与 3-苯基丙烯酰氯在碱性条件下的氧化闭环。2 Kotsuki 等人报道了通过分子内亲核取代与必不可少的邻氟苯甲醛（带有氰基或硝基取代基作为活化剂）合成喹唑啉。3 最近，Wang 等人报道了使用分子碘/TBHP 以及负载氧化铜纳米颗粒的 2-苯基喹唑啉的优雅合成。4 Truong 等人。描述了铜催化的 Ullmann N-
• Recyclable graphite oxide promoted efficient synthesis of 2-phenyl quinazoline derivatives in the presence of TBHP as an oxidant
  作者：K. Karnakar、A. Vijay Kumar、S. Narayana Murthy、K. Ramesh、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.098

  日期：2012.8

  A novel and efficient protocol for the synthesis of 2-phenyl quinazoline derivatives is developed by recyclable graphite oxide as a catalyst, devoid of moisture sensitive metal catalysts and corrosive acidic reagents. This new procedure has afforded the desired products in good to excellent yields. The graphite oxide can be synthesized by a simple adoptable procedure from inexpensive and readily available

  利用可循环利用的氧化石墨作为催化剂，开发了一种新颖而有效的合成2-苯基喹唑啉衍生物的方案，该方案缺乏对湿气敏感的金属催化剂和腐蚀性酸性试剂。该新方法以良好至优异的产率提供了所需的产物。氧化石墨可以通过简单的可采用的方法由廉价且容易获得的石墨合成，并且可回收和重复使用至多四个循环，而没有任何活性损失。
• TMSOTf-catalyzed synthesis of substituted quinazolines using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under neat and microwave irradiation conditions
  作者：Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d0ob01507e

  日期：——

  we report an efficient and mild synthetic route for the construction of substituted quinazolines from functionalized 2-aminobenzophenones with various benzaldehydes using cat. TMSOTf and hexamethyldisilazane (HMDS) under neat, metal-free and microwave irradiation conditions in which gaseous ammonia was formed in situ. This synthetic protocol provided the desired quinazolines with a broad substrate scope

  在本文中，我们报道了一种高效且温和的合成路线，用于使用cat由官能化的 2-氨基二苯甲酮与各种苯甲醛构建取代的喹唑啉。TMSOTf 和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 在纯净、无金属和微波辐照条件下原位形成气态氨。这种合成方案提供了所需的喹唑啉，其底物范围广泛，产率良好。通过 X 射线单晶衍射分析证实了一些结构。
• 2-PYRIDIN-2-YL-QUINAZOLINE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL MODULATING AGENTS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES
  申请人：Eriksen Birgitte L.

  公开号：US20090306102A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  This invention relates to novel pyridinyl-quinazoline derivatives and their use as potassium channel modulating agents. Moreover the invention is directed to pharmaceutical compositions useful for the treatment or alleviation of diseases or disorders associated with the activity of potassium channels.

  该发明涉及新型吡啶基喹唑啉衍生物及其作为钾通道调节剂的用途。此外，该发明还涉及用于治疗或缓解与钾通道活性相关的疾病或紊乱的药物组合物。