(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 1021684-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1021684-82-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: QNALXEABHRAPKC-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 铁粉 、 苄胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  以苄胺为亲核催化剂，由2-氨基och烷水上合成2-取代的喹啉

  摘要：

  使用苄胺作为亲核催化剂，开发了由2-氨基查尔酮衍生物在水上合成2-取代的喹啉的方法。可以将各种2-氨基查耳酮应用于该方案，并通过简单过滤以优异的产率分离出所需的2-取代的喹啉产物。此外，我们阐明了苄胺在该转化中的作用并提供了详细的反应机理。该方案具有其他优点，例如操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，产物易于分离，催化剂的循环利用和克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01675
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基查耳酮的可见光驱动合成多环苯并[d] [1,3]恶唑啉。

  摘要：

  在本文中，我们报告了2-氨基查尔酮与可见光驱动的双功能亲核试剂的串联环异构化/亲核加成/环化反应。这种级联过程是通过在室温下照射蓝色LED来实现的，这为结构上多样化的苯并[ d ] [1,3]恶唑啉骨架提供了一条简洁的途径。机理研究表明，反应是在可见光照射下，由C–C双键的E到Z异构化开始的，然后环化/再芳构化以生成瞬态喹啉中间体，该中间体被亲核试剂捕获并环化生成多环苯并[ d ] [1,3]恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/d0cc02416c

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminostyryl Ketones Using Iodide as a Catalyst
  作者：So Young Lee、Jiye Jeon、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00552

  日期：2018.5.4

  A new protocol for the synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminostyryl ketones has been developed using iodide as a nucleophilic catalyst. Conjugate addition of iodide to 2-aminostyryl ketones yielded the corresponding β-iodoketones, which could have a conformation where the amino and carbonyl groups are proximal through free rotation about the Cα–Cβ single bond. Subsequent condensation between

  使用碘化物作为亲核催化剂，已经开发了一种由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉的新方案。共轭加成碘化物与2-氨基苯乙烯基酮得到相应的β-iodoketones，这可能具有的构象，其中氨基和羰基是通过关于C自由旋转近侧α -C β单键。随后氨基和羰基之间的缩合，然后消除碘化氢，提供了相应的喹啉，并再生了碘化物催化剂。
• A New and Direct Synthesis of Chalcones Via TFAA-H3PO4 Mediated C-C Bond Forming Reaction
  作者：Kavitha Kankanala、Lingam Venkata Reddy、Vangala Ranga Reddy、Khagga Mukkanti、Sarbani Pal

  DOI：10.2174/157017811794557750

  日期：2011.1.1

  A number of α,β-unsaturated carboxylic acids were reacted with electron rich arenes or heteroarene in the presence of trifluoroacetic anhydride (TFAA) and H3PO4 at room temperature to give a variety of chalcone derivatives in good to excellent yields. The methodology was used to prepare novel compounds of potential pharmacological significances.

  多种α,β-不饱和羧酸与富电子的芳烃或杂芳烃在三氟乙酸酐（TFAA）和磷酸（H3PO4）存在下，于室温反应，以良好至优秀的产率合成了多种查耳酮衍生物。该方法学被用于制备具有潜在药理学意义的创新化合物。
• Blue-light-promoted carbon–carbon double bond isomerization and its application in the syntheses of quinolines
  作者：Xinzheng Chen、Shuxian Qiu、Sasa Wang、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c7ob00558j

  日期：——

  A blue-light-promoted carbon-carbon double bond isomerization in the absence of any photoredox catalyst is reported. It provides rapid access to a series of quinolines in good to excellent yields under simple aerobic conditions. The protocol is direct, catalyst-free and operationally convenient.

  据报道在没有任何光氧化还原催化剂的情况下，蓝光促进的碳-碳双键异构化。在简单的有氧条件下，它可以快速获得一系列喹啉，收率好至极好。该方案是直接，无催化剂且操作方便的。
• Cross-Cycloaddition of Two Different Isocyanides: Chemoselective Heterodimerization and [3+2]-Cyclization of 1,4-Diazabutatriene
  作者：Zhongyan Hu、Haiyan Yuan、Yang Men、Qun Liu、Jingping Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/anie.201600257

  日期：2016.6.13

  A new cross‐cycloaddition reaction between a wide range of isocyanides and 2‐isocyanochalcones (or analogues) was developed for the expeditious synthesis of pyrrolo[3,4‐b]indoles under thermal conditions. On the basis of the experimental results and DFT calculations, a mechanism for this domino reaction is proposed involving chemoselective heterodimerization of two different isocyanides to form 1,4‐diazabutatriene

  为了在热条件下快速合成吡咯并[3,4-b]吲哚，开发了一种新的跨环加成反应，该反应是在多种异氰酸酯和2-异氰基吲哚（或类似物）之间进行的。根据实验结果和DFT计算，提出了该多米诺反应的机制，其中涉及两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚形成1,4-二氮杂丁三烯中间体，然后进行分子内[3 + 2]-环加成和1,3质子位移
• Continuous Flow Synthesis of Quinolines via a Scalable Tandem Photoisomerization‐Cyclization Process
  作者：Mara Di Filippo、Marcus Baumann

  DOI：10.1002/ejoc.202000957

  日期：2020.10.22

  A continuous flow process exploiting a light‐driven method for generating a series of drug‐like quinolines is reported and applied to the synthesis of the alkaloid natural product galipinine.

  据报道，利用光驱动方法的连续流动过程产生了一系列药物样喹啉，并将其应用于生物碱天然产物加利普宁的合成。