5-溴-戊-2-烯-4-炔-1-醇 | 52551-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-戊-2-烯-4-炔-1-醇
• 英文名称: 5-bromo-pent-2-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: 5-Brom-penten-(3)-in-(1)-ol-(5).；1-Brom-pent-3-en-1-in-5-ol.；5-Bromopent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 52551-93-6
• 化学式: C₅H₅BrO
• 分子量: 160.998
• InChiKey: OTKVOVFXMSWQFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₈H₂₄O₃Si
  参考文献：
  名称：

  （-）-Gummiferol的总合成，结构解析和结构-细胞毒活性关系

  摘要：

  实现了两种可能的（-）-古米酚醇非对映异构体的高度立体选择性和立体发散性合成，其中逐步环氧化和Cadiot-Chodkiewicz反应分别用于构建二环氧化合物和三乙炔部分。他们的1 H和13的详细比较C NMR数据和比旋光度与天然产物的比旋光度清楚地阐明了松香酚的绝对立体结构。此外，还评估了合成的木香酚醇，其立体异构体及其截短的类似物的细胞毒活性，这清楚地表明：（1）二环氧化合物的绝对构型对人癌细胞的细胞毒活性影响很小；（2）三乙炔单元是发挥细胞毒活性所需的关键结构元素。

  DOI：

  10.1021/jo302665c
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以17.3 mg的产率得到5-溴-戊-2-烯-4-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-Gummiferol的总合成，结构解析和结构-细胞毒活性关系

  摘要：

  实现了两种可能的（-）-古米酚醇非对映异构体的高度立体选择性和立体发散性合成，其中逐步环氧化和Cadiot-Chodkiewicz反应分别用于构建二环氧化合物和三乙炔部分。他们的1 H和13的详细比较C NMR数据和比旋光度与天然产物的比旋光度清楚地阐明了松香酚的绝对立体结构。此外，还评估了合成的木香酚醇，其立体异构体及其截短的类似物的细胞毒活性，这清楚地表明：（1）二环氧化合物的绝对构型对人癌细胞的细胞毒活性影响很小；（2）三乙炔单元是发挥细胞毒活性所需的关键结构元素。

  DOI：

  10.1021/jo302665c

文献信息

• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 809 - 814
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sorensen,J.S.; Sorensen,N.A., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, p. 992 - 1002
  作者：Sorensen,J.S.、Sorensen,N.A.

  DOI：——

  日期：——
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2822 - 2827
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 948 - 957
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Landor,S.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 557 - 561
  作者：Landor,S.R. et al.

  DOI：——

  日期：——