butylcycloheptanone | 13152-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: butylcycloheptanone
• 英文别名: butylcycloheptane；butyl-cycloheptane；Butyl-cycloheptan；Butylcycloheptan；Cycloheptane, butyl
• CAS: 13152-41-5
• 化学式: C₁₁H₂₂
• 分子量: 154.296
• InChiKey: LRWGCEBGEHKILW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1171

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butylcycloheptanone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-butyl-1-methylcyclohexane 、 丁苯 、 O-丁基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Chromow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1562,1563, 1564; engl. Ausg. S. 1549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-butylcycloheptanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 镍 作用下， 生成 butylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of tertiary alcohols using Raney nickel

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a041

文献信息

• A Structure–Activity Study of Ni-Catalyzed Alkyl–Alkyl Kumada Coupling. Improved Catalysts for Coupling of Secondary Alkyl Halides
  作者：Peng Ren、Oleg Vechorkin、Kim von Allmen、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja200270k

  日期：2011.5.11

  of several well-defined Ni catalysts that are significantly more active and efficient than the pincer complex [((Me)N(2)N)NiCl] for the coupling of secondary alkyl halides. The best two catalysts are [((H)NN)Ni(PPh(3))Cl] and [((H)NN)Ni(2,4-lutidine)Cl]. The improved activity and efficiency was attributed to the fact that phosphine and lutidine ligands in these complexes can dissociate from the Ni

  对 Ni 催化的烷基-烷基熊田型交叉偶联反应进行了结构-活性研究。合成了一系列新的镍（II）配合物，包括具有三齿钳状双（氨基）酰胺配体（（R）N（2）N）和具有双齿混合氨基-酰胺配体（（R）NN）的配合物并对其进行了结构表征. 这些配合物的配位几何形状从方形平面、四面体到方形金字塔形。该配合物已被研究作为未活化的烷基卤化物，特别是仲烷基碘化物与烷基格氏试剂交叉偶联的预催化剂。与先前报道的 Ni 钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 获得的结果进行了比较。预催化剂中的金属转移位点对于催化是必需的。预催化剂的配位几何形状和自旋状态影响很小或没有影响。这项工作导致发现了几种明确定义的 Ni 催化剂，这些催化剂比钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 更活跃、更有效，用于偶联仲烷基卤化物。最好的两种催化剂是 [((H)NN)Ni(PPh(3))Cl] 和 [((H)NN)Ni(2
• Avoiding Olefin Isomerization During Decyanation of Alkylcyano α,ω-Dienes: A Deuterium Labeling and Structural Study of Mechanism
  作者：Giovanni Rojas、Kenneth B. Wagener

  DOI：10.1021/jo800640j

  日期：2008.7.1

  pathway involving decyanation chemistry for the synthesis of pure alkyl α,ω-dienes in quantitative yields is presented. Prior methodologies for the preparation of such compounds required 6−9 steps, sometimes leading to product mixtures resulting from olefin isomerization chemistry. This isomerization chemistry has been eliminated. Deuteration labeling and structural mechanistic investigations were completed

  提出了一种涉及脱氰化学的两步合成途径，以定量收率合成纯烷基α，ω-二烯。用于制备此类化合物的现有方法学需要6-9个步骤，有时会由于烯烃异构化化学反应而产生产物混合物。消除了这种异构化化学反应。完成氘化标记和结构机理研究以破译这种化学反应。氘标记实验揭示了这种自由基脱氰化学的精确性质，其中醇起着氢供体的作用。本文报道了避免竞争性分子内环化的正确分子设计，以及在脱氰过程中避免烯烃异构化的必要反应条件。
• Reaction of Raney nickel with alcohols
  作者：Marie E. Krafft、William J. Crooks、Branka Zorc、Stephen E. Milczanowski

  DOI：10.1021/jo00249a007

  日期：1988.7
• From Dimethylamine to Pyrrolidine: The Development of an Improved Nickel Pincer Complex for Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides
  作者：Pablo M. Perez Garcia、Thomas Di Franco、Alexandre Epenoy、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/acscatal.5b02324

  日期：2016.1.4

  Replacement of a dimethyl amino group of the amidobis(amine) nickel(II) pincer complex (1), [((N2N)-N-Me)-Ni-Cl], by a pyrrolidino group resulted in a new nickel(II) pincer complex (2), [((PNNN)-N-yr-N-Me)Ni-Cl]. Complex 2 is an efficient catalyst for Kumada and Suzuki-Miyaura cross-coupling of nonactivated secondary alkyl halides, while complex 1 is largely inactive. The significant activity difference is tentatively attributed to a minimal structural difference, which leads to a more hemilabile ligand.
• Auclair,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 142 - 144
  作者：Auclair,F. et al.

  DOI：——

  日期：——