5-(azidomethyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole | 1357616-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(azidomethyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(azidomethyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1357616-91-1
• 化学式: C₁₀H₆F₃N₅O
• 分子量: 269.186
• InChiKey: ZLWXEANUNJOWEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 5-(azidomethyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole 以 苯 为溶剂， 以34%的产率得到1-((3-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-4-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel triazoles bearing 1,2,4-oxadiazole and phenylsulfonyl groups by 1,3-dipolar cycloaddition of some organic azides and their biological activities

  摘要：

  5-叠氮甲基-3-对取代苯基-1,2,4-嗯二唑与苯基乙烯砜和双马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应，直接生成1-((3-(对取代)苯基-1,2,4-嗯二唑-5-基)甲基)-4-(苯磺酰基)-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑和双二氢吡咯并[3,4-d][1,2,3]三唑-4,6(3aH,5H)-二酮。通过红外、核磁共振(^1H、^13C、2D)、质谱和物理性质(熔点和R_f值)阐明了新环加合物的结构。此外，还研究了这些环加合物对MCF-7细胞的抗癌活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1309-59
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 sodium azide 、 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-(azidomethyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型二氢吡咯并[3,4-d] [1,2,3]三唑的合成及抗原生动物活性

  摘要：

  含1,2,4-恶二唑和1,2,3-三唑的杂环化合物继续引起化学实体合成的兴趣，并表现出各种作为抗原生动物和抗癌剂的生物学活性。利用生物立体异构原理，合成了一系列新型的恶二唑基吡咯并三唑二酮；即（3a S，6a R）-1-（（（3-（4-取代苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-5-苯基-1,6a-二氢吡咯[3，通过新型5-叠氮基甲基3-的1,3-偶极环加成反应设计合成了4-d] [1,2,3]三唑-4,6（3a H，5 H）-二酮（5a - k）。芳基取代的1,2,4-恶二唑（4a – k）与N-苯基马来酰亚胺。通过光谱方法和物理特性阐明了所有环加合物的结构。的体外抗原生动物和这些新的杂环化合物的细胞毒活性进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.028

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and crystal structure of some novel 1,2,4-oxadiazol-5-ylmethyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yaşar Dürüst、Hamza Karakuş

  DOI：10.1080/00397911.2017.1296158

  日期：2017.5.3

  3-aryl-substituted 1,2,4-oxadiazoles to electron-deficient alkyne; phenyl propiolic acid affords a series of 1,2,3-triazole derivatives carrying 3-p-substitutedphenyl-1,2,4-oxadiazolyl methyl unit. The structures of all the cycloadducts were elucidated by IR, NMR (1H, 13C, 2D), MASS (low and high resolution) spectra, X-ray diffraction data, and physical characteristics (melting points and Rf values). GRAPHICAL

  摘要 微波辅助 5-叠氮甲基 3-芳基取代的 1,2,4-恶二唑与缺电子炔的 1,3-偶极环加成反应；苯基丙炔酸提供了一系列带有 3-p-取代苯基-1,2,4-恶二唑基甲基单元的 1,2,3-三唑衍生物。所有环加合物的结构均通过 IR、NMR（1H、13C、2D）、MASS（低分辨率和高分辨率）光谱、X 射线衍射数据和物理特性（熔点和 Rf 值）阐明。图形概要