4-甲基-1-重氮基-3-丁烯-2-酮 | 29166-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基-1-重氮基-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: 4-methyl-1-diazo-3-buten-2-one
• 英文别名: 1-diazo-4-methyl-pent-3-en-2-one；1-Diazo-4-methylpent-3-en-2-one
• CAS: 29166-18-5
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: YZIJUTKQJBSGBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-重氮基-3-丁烯-2-酮 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到3-甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A new, general cyclopentenone synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a052
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 水 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 4-甲基-1-重氮基-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  来自不对称催化氮丙啶化反应的氮丙啶乙烯基酮

  摘要：

  在由 vanol 或 vapol 配体制备的硼路易斯酸的支持下，可以通过亚胺和乙烯基重氮甲基酮的催化不对称氮丙啶化反应 (AZ) 的高度不对称诱导获得乙烯基氮丙啶酮。该产品具有作为五碳手性胺合成子的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601126

文献信息

• Synthesis of Alkynyl Ethers and Low-Temperature Sigmatropic Rearrangement of Allyl and Benzyl Alkynyl Ethers
  作者：Juan R. Sosa、Armen A. Tudjarian、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/ol802147h

  日期：2008.11.6

  transformed into 1-alkynyl ethers 5 by a two-step procedure involving formation of the enol triflate or phosphate and base-induced elimination. Performing the same reaction sequence with allylic alcohols (R2OH, R2 = allyl) furnishes instead gamma,delta-unsaturated carboxylic acid derivatives 6, derived from [3,3]-sigmatropic rearrangement of the intermediate allyl alkynyl ethers at -78 degrees C and trapping

  可以通过两步法将α-烷氧基酮3转化为1-炔基醚5，所述步骤包括形成三氟甲磺酸酯或磷酸烯醇酯和碱诱导的消除。用烯丙醇（R2OH，R2 =烯丙基）执行相同的反应顺序，可提供γ-δ-不饱和羧酸衍生物6，该衍生物衍生自中间体烯丙基炔醚的[3,3]-σ重排，并在-78℃下捕获随后形成的具有亲核试剂的烯酮（Nu-H）。加热到60摄氏度后，苄基炔基醚5（R2 =苄基）重排为茚满酮7。
• Dirhodium(ii)-catalyzed formal [3+2+1]-annulation of azomethine imines with two molecules of a diazo ketone
  作者：Xinfang Xu、Xichen Xu、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c3cc41119b

  日期：——

  A highly diastereoselective formal [3+2+1]-cycloaddition reaction that produces multi-functionalized bicyclic pyrazolidinone derivatives is achieved in moderate to high yield by Rh2(4S-MPPIM)4-catalyzed reaction of azomethine imines with two molecules of a diazo ketone.

  一种高二相选择性的形式[3+2+1]环加成反应通过Rh2(4S-MPPIM)4催化的亚酮胺与两分子的偶氮酮反应，成功生成多功能化的双环吡唑烷酮衍生物，产率中等至高。
• A highly enantioselective four-component reaction for the efficient construction of chiral β-hydroxy-α-amino acid derivatives
  作者：Yu Qian、Changcheng Jing、Shunying Liu、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c3cc40546j

  日期：——

  An enantioselective four-component reaction of a diazoketone, water, an aniline and ethyl glyoxylate in the presence of catalytic Rh2(OAc)4 and a chiral Bronsted acid was developed to efficiently produce beta-hydroxy-alpha-amino acid derivatives in good yields with high diastereoselectivity and enantioselectivity.

  在催化Rh2（OAc）4和手性布朗斯台德酸存在下，重氮酮，水，苯胺和乙醛酸乙酯的对映选择性四组分反应得以开发，可高效地以高收率生产β-羟基-α-氨基酸衍生物高非对映选择性和对映选择性。
• Regitz,M. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 739, p. 174 - 184
  作者：Regitz,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CECCHERELLI, PAOLO;CURINI, MASSIMO;MARCOTULLIO, MARIA CARLA;ROSATI, ORNEL+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 311-315
  作者：CECCHERELLI, PAOLO、CURINI, MASSIMO、MARCOTULLIO, MARIA CARLA、ROSATI, ORNEL+

  DOI：——

  日期：——