1,2,2-trimethyl-cyclopropanol | 14597-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,2-trimethyl-cyclopropanol
• 英文别名: 1,2,2-Trimethylcyclopropanol；1,2,2-trimethylcyclopropan-1-ol
• CAS: 14597-36-5
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: GRZLMAHWSCCNHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2-trimethyl-cyclopropanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-溴-3,3-二甲基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of cyclopropanols. VI. Cleavage by electrophilic halogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01009a027
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,2-trimethyl-cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of cyclopropanols. VI. Cleavage by electrophilic halogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01009a027

文献信息

• Enantioselective Photochemical Organocascade Catalysis
  作者：Łukasz Woźniak、Giandomenico Magagnano、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201711397

  日期：2018.1.22

  Reported herein is a photochemical cascade process that combines the excited-state and ground-state reactivity of chiral organocatalytic intermediates. This strategy directly converts racemic cyclopropanols and α,β-unsaturated aldehydes into stereochemically dense cyclopentanols with exquisite stereoselectivity. Mechanistic investigations have enabled elucidating the origin of the stereoconvergence

  本文报道的是一种光化学级联方法，其结合了手性有机催化中间体的激发态和基态反应性。该策略将外消旋的环丙醇和α，β-不饱和醛直接转化为立体化学致密的环戊醇，并具有出色的立体选择性。机理研究使阐明立体收敛的起源受到了动力学解析过程的支配。
• Photochemistry of iminium salts
  作者：Patrick S. Mariano、Jerome Stavinoha、Elliott Bay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92387-7

  日期：——

  past and current studies in the area of iminium salt photochemistry are discussed. Investigations of olefin-iminium salt photoaddition and photocyclization reactions are reviewed and conclusions about electron-transfer pathways for fluorescence quenching and reaction are discussed. The results of recent studies of alcohol and ether photoaddition to 2-phenyl-1-pyrrolinium salts are presented. These

  讨论了亚胺盐光化学领域过去和现在研究的几个方面。综述了烯烃-亚胺盐的光加成反应和光环化反应的研究，并讨论了有关荧光猝灭和反应的电子转移途径的结论。提出了最近的关于将醇和醚光加成到2-苯基-1-吡咯鎓盐中的研究结果。这些CC键形成过程以中等产率发生，以产生β-氨基醇或醚产物。另外，醇和醚可作为吡咯鎓盐荧光的有效猝灭剂。淬灭的速率常数似乎取决于醇和醚的氧化电势以及CH键与氧的键α的可用性。该数据与氘同位素对猝灭的影响相结合，提出了荧光猝灭和光加成的共同机制。使用叔醇的比较猝灭效率测试了该机理的性质叔丁醇和1,2,2-三甲基-1-环丙醇。后者具有与羟基官能团相邻的较弱CC键的醇以比叔丁醇大两个数量级的速率猝灭2-苯基-1-吡咯盐的荧光。观察到的结果是根据用于猝灭和光加成的顺序电子-质子转移机理来解释的。最后，讨论了亚胺盐光化学研究与其他电子转移光化学研究之间的关系。
• Photochemistry of iminium salts in the presence of N-electron donating alcohols and ethers
  作者：Jerome Stavinoha、Elliott Bay、Andrea Leone、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78713-2

  日期：1980.1

  alcohols and ethers containing α-hydrogens leads to production of addition products. In addition, alcohols and ethers having low ionization potentials and α-hydrogens serve as efficient quenchers of fluorescence from 2-phenyl-1-pyrrolinium salts. Deuterium isotope effects on fluorescence quenching rate constants appear to implicate electron transfer mechanisms in photoaddition and quenching pathways.

  在含有α-氢的醇和醚的溶液中辐照2-苯基和2-异丁烯基-1-吡咯鎓盐会导致生成加成产物。另外，具有低电离电势和α-氢的醇和醚可以用作由2-苯基-1-吡咯鎓盐发出的荧光的有效猝灭剂。氘同位素对荧光猝灭速率常数的影响似乎暗示了光加成和猝灭途径中的电子转移机制。
• Chromic acid oxidation of cyclopropanols
  作者：Alberto M. Martinez、George E. Cushmac、Jan Rocek

  DOI：10.1021/ja00855a036

  日期：1975.10
• Acyl rearrangements in radical reactions
  作者：Curtis L. Karl、E. Jerome Maas、William Reusch

  DOI：10.1021/jo00983a009

  日期：1972.9