9-甲基苯并[a]蒽 | 2381-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-甲基苯并[a]蒽
• 中文别名: 9-甲基苯并[A]蒽
• 英文名称: 9-methylbenzo[a]anthracene
• 英文别名: 9-Methyl-benzanthracen；9-methylbenz[a]anthracene；9-methylbenzanthracene
• CAS: 2381-16-0
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: KYJPMPXTXCFCRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.5°C
• 沸点：
  452.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1011 (estimate)
• 颜色/状态：
  Needles from alcohol
• 溶解度：
  In water, 3.7X10-2 mg/L at 24 °C
• 蒸汽压力：
  2.53X10-7 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：

  Stable under recommended storage conditions.

• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions - Carbon oxides.
• 保留指数：
  2580;417.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 毒性总结

鉴定和使用：9-甲基苯并(a)蒽是一种固体。它在美国没有商业生产，主要用于生物化学研究。人类接触和毒性：没有可用数据。动物研究：9-甲基苯并(a)蒽每只小鼠引起大约0.6个乳头状瘤。这一组化学物质的致癌性和致突变性之间似乎很少有量的对应关系。

IDENTIFICATION AND USE: 9-Methylbenz(a)anthracene is a solid. It is not produced commercially in US, and used mostly in biochemical research. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: There are no data available. ANIMAL STUDIES: 9-MBA caused approximately 0.6 papillomas/mouse. There appeared to be little quantitative correspondence between carcinogenic and mutagenic potency for this group of chemicals.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。/芳香烃及其相关化合物/

Immediate First Aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。必要时进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，并在必要时协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预期可能出现癫痫，并在必要时进行治疗。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能够吞咽、有强烈的咳嗽反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/芳香烃及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary. ... For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 L of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽插管以控制气道。使用气囊阀面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇（舒喘灵）...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注5%葡萄糖水（D5W），保持通路开放，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。使用地西泮（安定）或劳拉西泮（安定）治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/芳香烃及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) or lorazepam (Ativan) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aromatics hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：慢性暴露或致癌性：启动-促进/研究了12种可能的单甲基苯并[a]蒽（MBAs）在经典的两阶段启动-促进实验中的肿瘤启动活性。基于每只小鼠的平均肿瘤数，7-MBA是这一系列中最具致癌性的化合物，在400纳米/鼠的启动剂量下，每只小鼠引发4.9个乳头状瘤。在同一剂量水平下，8-MBA和12-MBA的致癌性相同，每只小鼠引发1.0个乳头状瘤。6-和9-MBAs在这个剂量水平下引发了大约0.6个乳头状瘤/小鼠。这些数据与使用其他模型系统的先前实验结果大体一致。值得注意的是1-、2-、3-和4-MBAs的低致癌性，这被用来支持多环芳烃致癌性的湾区理论。...

/LABORATORY ANIMALS: Chronic Exposure or Carcinogenicity: Initiation-Promotion/ The 12 possible monomethylbenz[a]anthracenes (MBAs) were examined for their tumor-initiating activity in the classical two-stage initiation-promotion experiment. Based on the average number of tumors/mouse, 7-MBA was the most tumorigenic compound of the series causing 4.9 papillomas/mouse at an initiating dose of 400 nmol/mouse. At this same dose level 8-MBA and 12-MBA were equally potent causing 1.0 papillomas/mouse. 6- an 9-MBAs caused approximately 0.6 papillomas/mouse at this dose level. These data are in general agreement with previous experiments using other model systems. Of interest is the low tumorigenicity of the 1-, 2-, 3-and 4-MBAs which has been cited in support of the bay region theory of polycyclic aromatic hydrocarbon carcinogenesis. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基苯并[a]蒽 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 7-bromo-9-methyl-benz[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Influence of diet on development and oviposition of Forficula auricularia (Dermaptera: Forficulidae)

  摘要：

  在北美洲，欧洲蠼（Forficula auricularia L.）的生命周期可分为筑巢期（hypogean phase）和自由觅食期（epigean phase）（Crumb 等人，1941 年；Behura，1956 年；Lamb 和 Wellington，1975 年）。成虫在土壤中度过筑巢阶段；雌虫在寒冷天气开始时钻入地下产卵，然后照料卵。孵化发生在春季；一龄或二龄若虫移到土壤表面自由觅食。蠼是一种夜行性昆虫，整个白天都躲在垃圾堆下或黑暗的缝隙中。当出现两窝幼虫时，雌虫会再次进入地下（Lamb 和 Wellington，1975 年）。胃内容物分析（Crumb 等，1941 年；Sunderland 和 Vickerman，1980 年）和食物偏好测试（McLeod 和 Chant，1952 年；Buxton 和 Madge，1976 年）显示，欧洲蠼是杂食性的。在实验室条件下，喂食新鲜冷冻蚜虫 Rhopalosiphum padi (L.)（半翅目：蚜科）的若虫比喂食绿藻或胡萝卜的若虫存活率更高，发育更快，雌虫体重更大（Phillips，1981 年；Carrillo，1985 年）。

  DOI：

  10.4039/ent133705-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄基苯酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 amalgamated zinc 、 乙醚 、 氢氟酸 、 碘 、 sodium methylate 、 镍 作用下， 生成 9-甲基苯并[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. I. Methyl-1,2-benzanthracenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01157a072

文献信息

• Substituent Effects in Benz[<i>a</i>]anthracene Carbocations:  A Stable Ion, Electrophilic Substitution (Nitration, Bromination), and DFT Study
  作者：Kenneth K. Laali、Maria A. Arrica、Takao Okazaki、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo070936r

  日期：2007.8.31

  computed relative energies by DFT. Charge delocalization paths in the resulting carbocations were deduced based on the magnitude of Δδ13C values. For the thermodynamically more stable C-12 protonated carbocations, the charge delocalization path is analogous to those derived based on computed NPA charges for the benzylic carbocations formed by 1,2-epoxide (bay-region) and 5,6-epoxide (K-region) ring opening

  在FSO 3 H / SO 2 ClF中通过低温质子化作用，由异构的单烷基化和二烷基化的苯并[ a ]蒽（BAs）生成了一系列新型的碳正离子化反应。C-7具有单烷基衍生物（5-甲基，6-甲基，7-甲基和7-乙基）以及D环甲基化类似物（9-甲基，10-甲基和11-甲基），或在所有情况下均观察到C-12质子化的碳正离子（作为唯一或主要的碳正离子）。12-甲基衍生物的质子化（9）得到C-7质子化的碳正离子（9H +）作为动能种类和本位-protonated碳阳离子（9AH +）作为热力学阳离子。与12-乙基衍生物（10），在箱式区域空间张力的浮雕大大有利于本位-protonation（10AH +）。具有3,9-二甲基（14），C-7质子化（14H +）（C-12质子化<10％）受到强烈青睐，在1,12-二甲基（15）的情况下，观察到的唯一物质是C-7质子化的碳正离子化（15H +）。对于7-甲
• Coördination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with Silver Ion; Correlation of Equilibrium Constants with Relative Carcinogenic Potencies¹
  作者：Robert E. Kofahl、Howard J. Lucas

  DOI：10.1021/ja01644a020

  日期：1954.8
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B5, 1.3.3.17, page 114 - 116
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Newman; Otsuka, 1958, vol. 21, p. 721,724
  作者：Newman、Otsuka

  DOI：——

  日期：——
• Newman; Otsuka, 1958, vol. 21, p. 721,726
  作者：Newman、Otsuka

  DOI：——

  日期：——

表征谱图