5-(4-methoxyphenyl)benzo[c]phenanthrene-9,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)benzo[c]phenanthrene-9,10-dione
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)benzo[c]phenanthrene-5,6-dione
• 化学式: C₂₅H₁₆O₃
• 分子量: 364.4
• InChiKey: PPYVJHUFPZJKCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基甲苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 samarium diiodide 、 copper bronze 、 三苯胂 、 硫酸 、 silver nitrate 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 156.25h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)benzo[c]phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Through-space interactions between face-to-face, center-to-edge oriented arenes: importance of polar–π effects

  摘要：

  两系列构象受限的多环化合物（1–3 和 4–7）已被合成，作为研究面对面、中心到边（平行错位）取向芳烃之间通过空间相互作用的模型系统。这些化合物在一个相互作用环上具有不同的X取代基。通过监测1–7中芳基–芳基键周围旋转的吉布斯自由能变ΔG与X的关系，采用二维[1H,1H] EXSY NMR光谱，发现从电子给体取代衍生物转变为电子吸引取代衍生物时，势垒增加。量子力学计算[MP2/DVZ (2d,p)//B3LYP/DVZ(2d,p)]给出的势垒值和变化与实验数据一致。结果表明，芳烃之间的排斥性相互作用以静电效应为主导。

  DOI：

  10.1039/b208871a

文献信息

• Through-space interactions between face-to-face, center-to-edge oriented arenes: importance of polar–π effects
  作者：Franco Cozzi、Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Laura Raimondi、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/b208871a

  日期：——

  Two series of conformationally restricted polycyclic compounds (1–3 and 4–7) have been synthesized as model systems for studying the through-space interactions between face-to-face, center-to-edge (parallel-offset) oriented arenes. These compounds feature different X substituents on one of the interacting rings. By monitoring the variation of the ΔG≠ for the rotation around the aryl–aryl bond in 1–7 as a function of X by 2D [1H,1H] EXSY NMR spectroscopy, it was found that the barriers increase on passing from electron-donating to electron-withdrawing substituted derivatives. Quantum mechanical calculations [MP2/DVZ (2d,p)//B3LYP/DVZ(2d,p)] gave barrier values and variations in agreement with the experimental data. The results are consistent with a repulsive arene–arene interaction dominated by electrostatic effects.

  两系列构象受限的多环化合物（1–3 和 4–7）已被合成，作为研究面对面、中心到边（平行错位）取向芳烃之间通过空间相互作用的模型系统。这些化合物在一个相互作用环上具有不同的X取代基。通过监测1–7中芳基–芳基键周围旋转的吉布斯自由能变ΔG与X的关系，采用二维[1H,1H] EXSY NMR光谱，发现从电子给体取代衍生物转变为电子吸引取代衍生物时，势垒增加。量子力学计算[MP2/DVZ (2d,p)//B3LYP/DVZ(2d,p)]给出的势垒值和变化与实验数据一致。结果表明，芳烃之间的排斥性相互作用以静电效应为主导。