4-benzyloxy-5-[Z-(ethoxycarbonylmethylidene)]-3-(4-methoxyphenyl)-2-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-benzyloxy-5-[Z-(ethoxycarbonylmethylidene)]-3-(4-methoxyphenyl)-2-furanone
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-3-phenylmethoxyfuran-2-ylidene]acetate
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• 分子量: 380.397
• InChiKey: LAKZLLNRSLHITL-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)trimethylstannane 、 4-benzyloxy-5-[Z-(ethoxycarbonylmethylidene)]-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2-furanone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到4-benzyloxy-5-[Z-(ethoxycarbonylmethylidene)]-3-(4-methoxyphenyl)-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  连续路易斯酸催化高效合成γ-亚烷基电子酯。

  摘要：

  报道了一种新的合成γ-亚烷基乙二酸电子酸和酯的方法，该方法涉及Me3SiOTf催化4-草氧基氯与4-烷氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的区域和立体选择性环化。丁烯化物的α-羟基可通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯通过钯催化的交叉偶联反应有效地官能化。

  DOI：

  10.1021/jo005565s

文献信息

• Efficient Synthesis of γ-Alkylidenetetronic Esters by Sequential Lewis Acid Catalyzed [3 + 2] Cyclizations and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Peter Langer、Tobias Eckardt、Toni Schneider、Cornelia Göbel、Regine Herbst-Irmer

  DOI：10.1021/jo005565s

  日期：2001.4.1

  A new approach for the synthesis of gamma-alkylidenetetronic acids and esters is reported which involves Me3SiOTf-catalyzed, regio- and stereoselective cyclization of 4-alkoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride. The alpha-hydroxy group of the butenolides is efficiently functionalized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions via the corresponding enol triflates.

  报道了一种新的合成γ-亚烷基乙二酸电子酸和酯的方法，该方法涉及Me3SiOTf催化4-草氧基氯与4-烷氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的区域和立体选择性环化。丁烯化物的α-羟基可通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯通过钯催化的交叉偶联反应有效地官能化。