N-tert-butyl-3-hydroxybenzamide | 80917-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-3-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-(1,1-Dimethylethyl)-3-hydroxybenzamide
• CAS: 80917-41-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11130622
• 分子量: 193.246
• InChiKey: GUZJJGPWGFHRGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-3-hydroxybenzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 Cp*Co(CO)I₂ 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3-benzyl-N-(tert-butyl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的苯并呋喃，苯并呋喃酮的合成和一锅正交的CH功能化以访问多取代的苯并呋喃

  摘要：

  苯并呋喃和苯并呋喃酮衍生物是使用酰胺导向的，经济高效的高价Cp * Co III催化体系通过独家5 exo - dig分子内氢芳基化反应合成的。据报道，使用两种不同的亲电试剂具有挑战性的一锅，正交CH功能化可以提供多取代的苯并呋喃。几种有价值的官能团相互转化以及酰胺引导基团的去除提供了一条途径，以接触几种功能不同的苯并呋喃。机理研究表明，此处可逆的钴化步骤是可行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800298
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基-3-甲氧基苯甲酰胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-3-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的苯并呋喃，苯并呋喃酮的合成和一锅正交的CH功能化以访问多取代的苯并呋喃

  摘要：

  苯并呋喃和苯并呋喃酮衍生物是使用酰胺导向的，经济高效的高价Cp * Co III催化体系通过独家5 exo - dig分子内氢芳基化反应合成的。据报道，使用两种不同的亲电试剂具有挑战性的一锅，正交CH功能化可以提供多取代的苯并呋喃。几种有价值的官能团相互转化以及酰胺引导基团的去除提供了一条途径，以接触几种功能不同的苯并呋喃。机理研究表明，此处可逆的钴化步骤是可行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800298

文献信息

• SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：Calderwood Emily F.

  公开号：US20120015942A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 2a , R 2b , R 2c , and R 2d have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  这项发明提供了式（I）的化合物： 其中R1a、R1b、R1c、R2a、R2b、R2c和R2d的取值如规范中所述，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及在治疗增殖性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或紊乱中使用这些组合物的方法。
• Catalytic Amination of Phenols with Amines
  作者：Kai Chen、Qi-Kai Kang、Yuntong Li、Wen-Qiang Wu、Hui Zhu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c12622

  日期：2022.1.26

  availability of both phenols and amines, aniline synthesis through direct coupling between these starting materials would be extremely attractive. Herein, we describe a rhodium-catalyzed amination of phenols, which provides concise access to diverse anilines, with water as the sole byproduct. The arenophilic rhodium catalyst facilitates the inherently difficult keto–enol tautomerization of phenols by means of

  鉴于酚类和胺类的广泛流行和易于获得，通过这些起始材料之间的直接偶联合成苯胺将极具吸引力。在这里，我们描述了一种铑催化的酚胺化，它提供了对各种苯胺的简洁访问，而水是唯一的副产物。亲惰性铑催化剂通过π-配位促进苯酚固有的困难的酮-烯醇互变异构化，允许随后与胺类脱水缩合。我们通过对具有各种电子特性的大量酚类和多种伯胺和仲胺进行反应，证明了这种氧化还原中性催化的普遍性。结构复杂的生物活性分子的后期功能化的几个例子，包括药物，
• An efficient method for the conversion of aromatic and aliphatic nitriles to the corresponding N-tert-butyl amides: a modified Ritter reaction
  作者：K.Laxma Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00006-6

  日期：2003.2

  Aromatic and aliphatic nitriles react with tert-butyl acetate in the presence of a catalytic amount of sulfuric acid to give the corresponding N-tert-butyl amides in excellent yields.

  芳族和脂族腈与之反应叔丁基乙酸在硫酸催化量的存在，得到相应的Ñ -叔丁基酰胺在良好的产率。
• 一种酚和胺直接偶联合成芳胺化合物的方法
  申请人：西湖大学

  公开号：CN113845492B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明属于有机合成领域，具体公开了一种酚和胺直接偶联合成芳胺化合物的方法，包括：在有机溶剂中，以酚和胺为底物，铑为催化剂，在80～150℃下进行偶联反应，再经过纯化分离得到芳胺化合物；本发明方法操作简单，无需将酚预活化以及外加氢源，步骤及原子经济性好，且酚和胺来源丰富，价格相对低廉，反应收率高，对于各类带有不同官能团的酚和胺均有很好的普适性，并且可用于复杂药物分子的后期修饰。本发明方法可用于合成一系列芳胺化合物，合成的化合物在农药、医药等领域均有广泛的应用价值。
• Substituted pyrazole compounds useful as soluble epoxide hyrolase inhibitors
  申请人：Fleck Roman Wolfgang

  公开号：US20090227588A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Disclosed are compounds active against soluble epoxide hydrolase (sEH), compositions thereof and methods of using and making same.

  本发明涉及对可溶性环氧水解酶（sEH）活性的化合物，其组成物和使用和制备它们的方法。