2-甲氧基-5-苯基-1,3,4-恶二唑 | 51627-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-5-苯基-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-methoxy-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-methoxy-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole；methoxy-phenyl-[1,3,4]oxadiazole；Methoxy-phenyl-[1,3,4]oxadiazol；2-Methoxy-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol；2-Phenyl-5-methoxy-1,3,4-oxadiazol；5-Methoxy-2-phenyl-1,3,4-oxadiazol；2-Phenyl-5-methoxy-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 51627-42-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: DGIMGUWIDYWIEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-48 °C
• 沸点：
  280.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-苯基-1,3,4-恶二唑 以 solid 为溶剂， 生成 3-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A double ionic mechanism for the Chapman-like rearrangement of imino-ethers to N-alkylmides, in the solid state or in the melt. Theoretical and experimental evidence

  摘要：

  以 5-甲氧基-2-芳基-1,3,4-恶二唑为模型，研究表明亚氨基醚到 N-烷基酰胺的热重排是通过双离子机制进行的；在固态和熔体中进行的动力学测量给出了表观活化能，支持 ab initio 计算的活化焓。

  DOI：

  10.1039/c39920000132
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-tetrazole-2-carboxylic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-甲氧基-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements 1,3 en serie heterocyclique V. Synthese et rearrangement thermique des phenyl-2 alcoxycarbonyl-4 oxadiazol-1,3,4 ones-5

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92033-7

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles from N′-(Arylmethyl)hydrazides or 1-(Arylmethyl)-2-(arylmethylene)hydrazines
  作者：Zhenhua Shang、Sheng Tan、Qianqian Chu

  DOI：10.1055/s-0034-1379974

  日期：——

  tert-butyl ether. Aldehyde N-acylhydrazones and aldazines were initially generated in situ as intermediates. An efficient and versatile metal-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from N′-(arylmethyl)hydrazides or 1-(arylmethyl)-2-(arylmeth­ylene)hydrazines through oxidative dehydrogenation is reported. A range of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were prepared by treating N′-(arylmethyl)hydrazides with (diacetoxyiodo)benzene

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。
• Oxidative Cyclization of Aromatic Aldehyde<i>N</i>‐Acylhydrazones by bis(Trifluoroacetoxy)iodobenzene
  作者：Zhenhua Shang

  DOI：10.1080/00397910600773650

  日期：2006.10

  Abstract Aromatic aldehyde N‐acylhydrazones were oxidized into 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene in CHCl3 or DMSO at room temperature in good to excellent yields.

  摘要 芳香醛 N-酰基腙在室温下用双（三氟乙酰氧基）碘苯在 CHCl3 或 DMSO 中氧化成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑，产率良好至极好。
• An unusually fast Chapman-like thermal rearrangement in the solid state
  作者：Mich�le Dessolin、Michel Golfier

  DOI：10.1039/c39860000038

  日期：——

  Some 5-methoxy-2-aryl-1,3,4-oxadiazoles undergo a 1,3 O-to-N thermal rearrangement of the methyl group, which takes place unusually easily, and much faster in the solid state than in the melt.

  一些5-甲氧基-2-芳基-1,3,4-恶二唑会经历甲基的1,3 O-N热重排，这异常容易地发生，并且在固态时比在熔体中快得多。
• Electrochemically promoted annulation of aldehydes and carbazates: access to 2-alkoxy/aryloxy-5-substituted 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-oxadiazol-2(3<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Hongjun Li、Dong Tang、Zafar Iqbal、Yaya Wan、Rui Jiang、Zhixiang Yang、Jinhui Yang

  DOI：10.1039/d2nj04113h

  日期：——

  The strategy is oxidant-free and transition-metal free, offering the electrolyte-free completion of the reaction at room temperature. A possible mechanism has been proposed based on control-experiment results and literature reports. The practical utility of this approach is highlighted via the brief synthesis of 5-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one, which is a potent inhibitor

  通过醛的环化，开发了一种高效且环保的化学和药学上有趣的 2-烷氧基/芳氧基-1,3,4-恶二唑和 1,3,4-恶二唑-2(3 H )-酮的合成方法和卡巴酸盐。该协议涉及以电化学方式促进以良好至优异的产量获得所需产品。该方法使用 NaBr 作为电催化剂，MeOH 作为溶剂。该策略不含氧化剂和过渡金属，可在室温下无电解质完成反应。基于对照实验结果和文献报道提出了一种可能的机制。通过5-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2( 3 H)-one，它是 Notum 羧酸酯酶活性的有效抑制剂。
• Golfier, M.; Guillerez, M. G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 1, p. 71 - 80
  作者：Golfier, M.、Guillerez, M. G.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图