2-羟基-4-氨基-5-氰基嘧啶 | 16462-28-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-羟基-4-氨基-5-氰基嘧啶
• 英文名称: 5-cyanocytosine
• 英文别名: 4-amino-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidine-5-carbonitrile；4-Amino-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-5-carbonitril；5-Cyan-cytosin；5-Cyanocytosin；6-amino-2-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 16462-28-5
• 化学式: C₅H₄N₄O
• mdl: MFCD00767571
• 分子量: 136.113
• InChiKey: KFDKBQHGALFUAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C (decomp)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-氨基-5-氰基嘧啶 在 Rhodococcus rhodochrous ATCC BAA 870 cobalt nitrile hydratase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 4-氨基-2-氧代-1,2-二氢-5-嘧啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  来自玫瑰色红球菌 ATCC BAA 870 的钴腈水合酶的底物分析

  摘要：

  对来自玫瑰色红球菌 ATCC BAA 870 的钴腈水合酶的芳香底物特征进行了评估，并针对多种含腈化合物 (>60)。为了确定这种酶的底物限度，评估了大小从小 (90 Da) 到大 (325 Da) 的化合物。较大的化合物包括通过 Suzuki 偶联反应制备的具有双芳基轴的化合物、Morita-Baylis-Hillman 加合物、通过 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应制备的杂原子连接的二芳基吡啶和通过制备的咪唑并 [1,2-a] 吡啶Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应。酶活性位点适中，接受几乎所有的小芳香腈，二芳基吡啶和大多数双芳基化合物和 Morita-Baylis-Hillman 产品，但不是 Groebke-Blackburn-Bienaymé 产品。腈的转化率受氰基周围的空间位阻、芳环上给电子基团（例如甲氧基）的存在以及化合物的整体大小的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules25010238
• 作为产物：
  描述：

  2-硫乙基-4-氨基-5-氰基嘧啶 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 2-羟基-4-氨基-5-氰基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Chatterjee; Anand, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 17 B, p. 63,68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种微波辅助高效合成5-氰尿嘧啶的方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN104356073B

  公开（公告）日：2016-08-24

  一种微波辅助高效合成5‑氰尿嘧啶的方法，微波反应温度在60‑80℃、微波功率500W，常压下，尿素，丙二腈和原甲酸三乙酯，微波辐射8‑20 min，将反应体系过滤出去剩余的原甲酸三乙酯，制得二氰中间体I；再将所得固体溶解于乙醇钠1.0‑2.0 mol/L的溶液中，在微波反应温度30‑50℃、功率300W，常压的条件下进行辐射反应30‑50 min，加入活性炭脱色，过滤后用冰醋酸酸化后过滤所得沉淀，既中间体II；往中间体II中加入2.5‑3.0 mol/L稀盐酸，然后在微波反应温度为80‑100℃、功率为500W、常压条件下辐射30～50 min，冷却，过滤既得。
• US2698326
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Janus Compounds for the Recognition of G-U Mismatched Nucleobase Pairs
  作者：Gerard Artigas、Vicente Marchán

  DOI：10.1021/jo401684j

  日期：2013.11.1

  The design and synthesis of two Janus-type heterocycles with the capacity to simultaneously recognize guanine and uracyl in G-U mismatched pairs through complementary hydrogen bond pairing is described. Both compounds were conveniently functionalized with a carboxylic function and efficiently attached to a tripeptide sequence by using solid-phase methodologies. Ligands based on the derivatization of guanidinylated analogue have been synthesized, and their interaction with such Janus compounds with a small aminoglycoside, neamine, and its Tau RNA has been investigated by using several biophysical techniques, including including UV-monitored melting curves, fluorescence titration experiments, and H-1 NMR The overall results indicated that Janus-neamine/guanidinoneamine showed some preference for the +3 mutated RNA sequence associated with the development of some tauopathies, although preliminary NMR studies have not confirmed binding to G-U pairs. Moreover, a good correlation has been found between the RNA binding affinity of such Janus-containing ligands and their ability to stabilize this secondary structure upon complexation.
• Lipophilic Heterocycles. Convenient Synthesis of Long-Chain Alkyl Heteroaryl Ethers using Potassium Hydroxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Georg Uray、Ingo Kriessmann

  DOI：10.1055/s-1984-30931

  日期：——
• URAY, G.;KRIESSMANN, I., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 8, 679-681
  作者：URAY, G.、KRIESSMANN, I.

  DOI：——

  日期：——