2-溴-4-氨基-5-氰基嘧啶 | 94741-70-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-溴-4-氨基-5-氰基嘧啶
• 中文别名: 4-氨基-2-溴嘧啶-5-腈；4-氨基-2-溴嘧啶-5-甲腈；4-氨基-2-溴-5-氰基嘧啶
• 英文名称: 4-Amino-2-bromo-5-pyrimidinecarbonitrile
• 英文别名: 4-amino-2-bromopyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 94741-70-5
• 化学式: C₅H₃BrN₄
• 分子量: 199.01
• InChiKey: CXYLLFGNJJCGHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254 °C (dec.)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Amino-2-bromopyrimidine-5-carbonitrile
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H3BrN4
分子式
: 199.01 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Amino-2-bromopyrimidine-5-carbonitrile
-
化学文摘编号(CAS No.) 94741-70-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 254 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-氨基-5-氰基嘧啶 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-amino-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]-5-pyrimidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  本发明公开了嘧啶衍生物，含有该嘧啶衍生物的组合物和药物，以及制备和使用这些化合物、组合物和药物的方法。这些嘧啶衍生物在治疗与不适当的ErbB家族激酶相关的疾病中很有用。

  公开号：

  WO2005016914A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyanamino-2-cyanopropenenitrile sodium salt 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.25h， 以63%的产率得到2-溴-4-氨基-5-氰基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Hans-Werner; Koitz, Gerald; Junek, Hans, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1305 - 1307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–Reactivity Relationships on Substrates and Inhibitors of the Lysine Deacylase Sirtuin 2 from <i>Schistosoma mansoni</i> (<i>Sm</i>Sirt2)
  作者：Daria Monaldi、Dante Rotili、Julien Lancelot、Martin Marek、Nathalie Wössner、Alessia Lucidi、Daniela Tomaselli、Elizabeth Ramos-Morales、Christophe Romier、Raymond J. Pierce、Antonello Mai、Manfred Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00638

  日期：2019.10.10

  vitro screening of the GSK Kinetobox library and structure–activity relationships of identified hits led to the first SmSirt2 inhibitors with activity in the low micromolar range. Several SmSirt2 inhibitors showed potency against both larval schistosomes (viability) and adult worms (pairing, egg laying) in culture without general toxicity to human cancer cells.

  目前可用于治疗被忽视的血吸虫病的唯一药物是吡喹酮，耐药性的出现使得对新型治疗剂的研究变得必要和紧迫。为此，靶向曼氏血吸虫表观遗传酶（其调节寄生虫的生命周期）作为一种有前途的方法应运而生。由于人类sirtuin抑制剂对寄生虫存活和繁殖的强烈影响，血吸虫sirtuins被认为是潜在的治疗靶标。曼氏沙门氏菌sirtuin 2（Sm Sirt2）的合成底物的体外测试和肉豆蔻酰化肽的动力学实验证明赖氨酸长链脱酰作用是固有的SmSirt2活性除其首次已知的脱乙酰基酶活性外。对GSK Kinetobox文库进行集中的体外筛选以及已确定的基因敲击物的构效关系，导致了首批具有低微摩尔范围活性的Sm Sirt2抑制剂。几种Sm Sirt2抑制剂在培养中显示出对幼虫血吸虫（存活力）和成虫（配对，产卵）的效力，而对人癌细胞没有一般毒性。
• <i>carba</i> ‐Nucleopeptides ( <i>c</i> NPs): A Biopharmaceutical Modality Formed through Aqueous Rhodamine B Photoredox Catalysis
  作者：Jacob R. Immel、Steven Bloom

  DOI：10.1002/anie.202205606

  日期：2022.7.11

  nucleobase to the peptide through a C−C bond can promote new, beneficial noncovalent interactions. A general method to make C−C linked carba-nucleopeptides in batch, parallel, and flow using aqueous Rhodamine B photoredox catalysis is reported.

  将多肽的氨基酸侧链与 CN 连接的核碱基交换，形成具有良好物理化学性质的寡核苷酸样结构（氮杂核肽）。通过 C−C 键将核碱基连接到肽可以促进新的、有益的非共价相互作用。报道了使用水性罗丹明 B 光氧化还原催化以批量、平行和流动方式制备 C−C 连接的碳核肽的通用方法。
• Negishi cross-coupling enabled synthesis of novel NAD+-dependent DNA ligase inhibitors and SAR development
  作者：Kerry E. Murphy-Benenato、Lakshmaiah Gingipalli、P. Ann Boriack-Sjodin、Gabriel Martinez-Botella、Dan Carcanague、Charles J. Eyermann、Madhu Gowravaram、Jenna Harang、Michael R. Hale、Georgine Ioannidis、Harris Jahic、Michele Johnstone、Amy Kutschke、Valerie A. Laganas、James T. Loch、Matthew D. Miller、Herbert Oguto、Sahil Joe Patel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.075

  日期：2015.11

  Two novel compounds, pyridopyrimidines (1) and naphthyridines (2) were identified as potent inhibitors of bacterial NAD(+)-dependent DNA ligase (Lig) A in a fragment screening. SAR was guided by molecular modeling and X-ray crystallography. It was observed that the diaminonitrile pharmacophore made a key interaction with the ligase enzyme, specifically residues Glu114, Lys291, and Leu117. Synthetic challenges limited opportunities for diversification of the naphthyridine core, therefore most of the SAR was focused on a pyridopyrimidine scaffold. The initial diversification at R-1 improved both enzyme and cell potency. Further SAR developed at the R-2 position using the Negishi cross-coupling reaction provided several compounds, among these compounds 22g showed good enzyme potency and cellular potency. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lipophilic Heterocycles. Convenient Synthesis of Long-Chain Alkyl Heteroaryl Ethers using Potassium Hydroxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Georg Uray、Ingo Kriessmann

  DOI：10.1055/s-1984-30931

  日期：——
• SCHMIDT, HANS-WERNER;KOITZ, GERALD;JUNEK, HANS, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1305-1307
  作者：SCHMIDT, HANS-WERNER、KOITZ, GERALD、JUNEK, HANS

  DOI：——

  日期：——