6-(4-bromobutoxy)-2(1H)-quinolinone | 75588-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-bromobutoxy)-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 6-(4-bromobutoxy)-carbostyril；6-(4-Bromobutoxy)quinolin-2(1H)-one；6-(4-bromobutoxy)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 75588-36-2
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: VENNVOFVJKOLBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromobutoxy)-2(1H)-quinolinone 以86%的产率得到6-[4-(3,5-dibromo-4-amino-phenylmercapto)-butoxy]-carbostyril
  参考文献：
  名称：

  Cardiotonic and antithrombotic sulfur-containing derivatives of

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中W为乙烯基、甲基乙烯基、亚甲基或乙烯基；m为0、1或2；D为2至6个碳原子的直链或支链烷基、3至6个碳原子的直链或支链羟基烷基，或二甲苯基；R.sub.1为氢或1至3个碳原子的烷基；R.sub.2为3至6个碳原子的环烷基、6至10个碳原子的芳基、7至11个碳原子的芳基烷基、杂环芳基、杂环芳基烷基、1,2,4-三唑基、三苯甲基、4,5-双-(对氯苯基)-噁唑-2-基、N-甲基环己基氨基甲酰甲基、氨基亚甲基或当m为1或D为羟基烷基或二甲苯基时，也为1至6个碳原子的烷基；以及R.sub.3和R.sub.4分别为氢、卤素、1至4个碳原子的烷基、氨基、乙酰氨基或硝基。本发明的化合物可用作心力衰竭药和抗血栓药。

  公开号：

  US04329347A1

文献信息

• Neue Carbostyrilderivate, ihre Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0003771A1

  公开（公告）日：1979-09-05

  Carbostyril- und Oxindolderivate der allgemeinen Formel in der W eine gegebenenfalls durch eine Methylgruppe substituierte Vinylengruppe, die Methylen-oder Äthylengruppe. m die Zahl 0, 1 oder 2, D eine Alkylengruppe, eine Hydroxyalkylengruppe oder eine Xylylengruppe, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe R2 eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine ein Stickstoffatom und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder zwei Stickstoffatome oder eine Heteroalkylgruppe, wobei die oben aufgeführten aromatischen Kerne durch eine Akylgruppe durch eine Hydroxy-, Methoxy-, Amino-, Acetylamino-, Nitro-, Carboxyl-, Cyclohexyl-, Phenylgruppe oder ein Halogenatom, und zusätzlich die oben erwähnte monosubstituierte Phenylgruppe durch Alkylgruppen und- /oder Halogenatome mono- oder disubstituiert sein können, die 1,2,4-Triazolyl-, Triphenylmethyl-, 4,5-bis-(p-Chlorphenyl) -oxazol-2-yl-, N-Methyl-cyclohexylamino -carbonytmethyl- oder Amino- iminomethylgruppe oder auch eine Alkylgruppe, wenn entweder m die Zahl oder D eine Hydroxyalkylengruppe oder eine Xylylengruppe darstellt, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff- oder Halogenatome, Akylgruppen, Amino-, Acetylamino-oder Nitrogruppen bedeuten, und diese enthaltende Arzneimittel. Die Verbindungen weisen neben einer positiv inotropen Wirkung insbesondere antithrombotische Eigenschaften auf und lassen sich nach an sich bekannten Methoden herstellen.

  通式为羧基吡咯和吲哚肟的衍生物 中的 W 是任选被甲基、亚甲基或亚乙基取代的乙烯基。 m 是数字 0、1 或 2、 D 是亚烷基、羟基亚烷基或二甲苯基、 R1 是氢原子或烷基 R2 代表一个环烷基、一个芳基、一个芳烷基、一个氮原子和/或一个氧原子或硫原子或两个氮原子或一个杂烷基，上述芳香族核由一个烷基被羟基、甲氧基、氨基、乙酰氨基、硝基、羧基、环己基、苯基或卤素原子取代、1,2,4-三唑基、三苯基甲基、4,5-双（对氯苯基）-噁唑-2-基、N-甲基-环己基氨基-羰基甲基或氨基-亚氨基甲基或烷基，如果其中任一个 m 是数字或 D 代表羟基烷基或二甲苯基、 R3和R4可以相同或不同，代表氢原子或卤素原子、烷基、氨基、乙酰氨基或硝基，以及含有它们的药物组合物。 除了正性肌力作用外，这些化合物还特别具有抗血栓形成的特性，并可通过本身已知的方法制备。
• CARBOSTYRIL DERIVATIVE AND PLATELET AGGLUTINATION INHIBITOR
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0569592A1

  公开（公告）日：1993-11-18

  A carbostyril derivative represented by general formula (I), useful as a platelet agglutination inhibitor, wherein A represents lower alkylene; RA represents -NR¹R², wherein R¹ represents lower alkyl substituted with lower alkoxycarbonyl and R² represents hydrogen, cycloalkyl-substituted lower alkyl, etc.; W represents oxygen or sulfur; and a carbon-to-carbon bond between the positions 3 and 4 of the carbostyril skeleton represents either a single or a double bond.

  一种由通式(I)代表的、可用作血小板凝集抑制剂的氨基苯吡啶衍生物，其中A代表低级亚烷基；RA代表-NR¹R²，其中R¹代表被低级烷氧基羰基取代的低级烷基，R²代表氢、环烷基取代的低级烷基等；W代表氧或硫；氨基苯吡啶骨架的位置3和位置4之间的碳-碳键代表单键或双键。
• [EN] CARBOSTYRIL DERIVATIVES AS ANTITHROMBOTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE CARBOSTYRYLE EN TANT QU'AGENTS ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：WO1997012869A1

  公开（公告）日：1997-04-10

  (EN) A carbostyril derivative of formula (1), wherein A is lower alkylene, R is H, halogen or lower alkoxy, R1 and R2 are each lower alkyl being optionally substituted by OH, lower alkoxy, phenyl-lower alkoxy or lower alkanoyloxy; cycloalkyl being optionally substituted by OH, hydroxy-lower alkoxy or lower alkanoyloxy; or amino being optionally substituted by lower alkyl or cycloalkyl, R3 is H, lower alkyl, lower alkenyl or hydroxy-lower alkyl, and the bond between 3- and 4-positions of the carbostyril nucleus is single or double, provided that when R and R3 are H, R1 and R2 should not be either unsubstituted lower alkyl or unsubstituted cycloalkyl, or a salt thereof, which shows antithrombotic activities, intima thickening inhibitory activity, the platelet mass dissociating activity and increasing activity of the blood flow in the brain and the peripheral vessel, and hence, is useful as medicines in the prophylaxis or treatment of various ischemic diseases.(FR) La présente invention concerne un dérivé de carbostyryle de formule (1), dans laquelle A est un alkylène inférieur, R est H, halogène ou un alcoxy inférieur, R1 et R2 sont chacun un alkyle inférieur, éventuellement substitué par OH, un alcoxy inférieur, un phényle-alcoxy inférieur ou un alcanoyloxy inférieur; le cycloalkyle est facultativement substitué par OH, un hydroxy-alcoxy inférieur ou un alcanoyloxy inférieur; ou l'amino est facultativement substitué par un alkyle inférieur ou un cycloalkyle; R3 est H, un alkyle inférieur, un alkényle inférieur ou un hydroxy-alkyle inférieur, et la liaison entre les positions 3 et 4 du noyau de carbostyryle est simple ou double, à condition que, quand R et R3 sont H, R1 et R2 ne soient pas soit un alkyle inférieur non substitué, soit un cycloalkyle non substitué ou un sel d'un de ces composés. Le dérivé selon l'invention manifeste des propriétés antithrombotiques, inhibitrices de l'épaississement de l'intima, de dissociation des amas de plaquettes et d'accroissement du débit sanguin dans le cerveau et dans les vaisseaux périphériques. Par conséquent, il est utile comme médicament dans la prophylaxie ou le traitement de diverses affections ischémiques.

  本发明涉及一种式样为(1)式、具有取代基如下所述的碳扼基衍生物，其中A为下端烷二元基，R为氢、卤素或下端烷氧基，R1和R2均为下端烷基和选代羟基、下端烷氧基、苯-烷氧基或烷基酰氧基；6-环烷基可选地被羟基、羟基-烷氧基或烷基酰氧基取代；氨基可选地被下端烷基或环烷基取代，R3为氢、下端烷基、烯基或羟基-烷基，且碳扼基核中3-位和4-位的键为单键或双键，其条件是：当R和R3为氢时，R1和R2不应分别为未取代的下端烷基或未取代的环烷基，或分别为它们的盐，该衍生物具有抗血小板凝聚作用、抑制内膜增厚作用、防止血小板膜离解作用，以及增加脑部和周围血管血液流量的作用。因此，该衍生物可用于预防或治疗各种缺血性疾病。
• 作为多巴胺D2/3受体调节剂的咔唑类衍生物
  申请人：北京大学

  公开号：CN117327065A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明公开了作为多巴胺D2/3受体调节剂的咔唑类衍生物，所述咔唑类衍生物如式(I)所示，其中，各取代基的定义详见说明书。此外，本发明还公开了该化合物的制备方法和包含其的药物组合物。本发明的咔唑类衍生物具有多巴胺D2/3受体的调节的药理学作用，具有认知保护等药效学作用。#imgabs0#
• CARBOSTYRIL DERIVATIVES AS ANTITHROMBOTIC AGENTS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0796248A1

  公开（公告）日：1997-09-24