(2S,5S)-hexane-2,5-diyl diacetate | 97100-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-hexane-2,5-diyl diacetate
• 英文别名: L_g-threo-2,5-diacetoxy-hexane；L_g-threo-2,5-Diacetoxy-hexan；[(2S,5S)-5-acetyloxyhexan-2-yl] acetate
• CAS: 97100-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: UNAGYNUYXVBAEI-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-hexane-2,5-diyl diacetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 邻苯二甲酸亚胺 、 氯化亚砜 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 216.0h， 生成 1-amino-2-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]ethane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一些受阻二胺作为金属促进反应的手性改性剂的评价

  摘要：

  C2-对称手性二膦配体 DuPHOS 和 BPE 的二氨基类似物已被制备并评估为二苯乙烯的四氧化锇二羟基化的手性改性剂。核磁共振实验表明，这些配体太大而不能与锇配位。制备了这些配体的受阻较小的类似物，其中一些被证明在二羟基化反应中充当配体，但对映选择性较差（ee < 10%）。在铑催化的加氢甲酰化和铜催化的酚偶联反应中，二胺也被简要评估为配体。再一次，仅获得了低对映选择性。

  DOI：

  10.1071/ch03238
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-己二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase B 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,5S)-hexane-2,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  关于链烷二醇的酶促乙酰化过程中意外生成中-二乙酸酯产物的机制。

  摘要：

  已经阐明了先前在2,4-戊二醇和2,5-己二醇的dl /内消旋混合物与南极假丝酵母脂肪酶B的酶促拆分中观察到的，容易形成的细二乙酸双乙酸酯的机理。已经发现，对于两种二醇而言，内消旋二乙酸酯的形成是通过不同的机理进行的。酶催化的meso-2,4-戊二醇和meso-2,5-己二醇的AcO-d（3）标记的（R）-单乙酸酯的酰化反应和获得​​的meso-diacetates的分析表明，前一种反应是通过分子内酰基进行的迁移，而后者通过醇的直接S-酰化发生。对于（R，S）-2，4-戊二醇的（R）单乙酸酯，分子内酰基迁移是快速的，因此抑制了外部酰基供体的直接S-酰化作用。对于己二醇单乙酸酯，通过实验确定（5R，2R）-和（5R，2S）-5-乙酰氧基-2-己醇之间的比率（伪E值）为k（R，R）/ k（R，S ）= 25，比2-戊醇和2-辛醇的E值低约10-20倍。在初步实验中，证明了1,3-二醇衍生物中的

  DOI：

  10.1021/jo026652i

文献信息

• Serck-Hanssen et al., Arkiv foer Kemi, 1953, vol. 5, p. 203,209
  作者：Serck-Hanssen et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4644075A
  申请人：——

  公开号：US4644075A

  公开（公告）日：1987-02-17