3-oxo-3-phenyl-2-pyridin-3-yl-propionitrile | 50737-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-3-phenyl-2-pyridin-3-yl-propionitrile
• 英文别名: 3-Oxo-3-phenyl-2-pyridin-3-ylpropanenitrile
• CAS: 50737-40-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: DWOGXNWRGOBWIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-phenyl-2-pyridin-3-yl-propionitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以44%的产率得到3-amino-2-(3-pyridyl)-1-indenone
  参考文献：
  名称：

  烯醇离子作为邻位金属化的β-活化剂：3-氨基茚满的直接合成

  摘要：

  在过量LDA存在下，苯甲酸酯与烷基或苯基乙腈的克莱森缩合反应衍生的β-乙腈会生成3-氨基茚满。该新反应也适用于吡啶羧酸酯。所有的3-氨基茚满和它们的氮杂类似物都可以被酸水解，得到相应的1，3-茚满二酮。该反应的机理属于定向原位金属化类别，在该类别中，酮腈的初始烯醇盐离子将自金属化引导至邻位。然后，新的阴离子环化到腈基上以生成氨基茚满酮。令人惊讶的是，该系列中最简单的成员，苯甲酰基乙腈没有进行环化。机理同位素研究表明，该物质优先且直接在侧链上形成二价阴离子，

  DOI：

  10.1021/jo991968k
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙腈 、 苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-oxo-3-phenyl-2-pyridin-3-yl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新的阴离子环化反应：苯甲酸酯与腈的缩合，生成3-氨基-2-茚满-1-酮

  摘要：

  已经发现了一种新型的阴离子环化反应，其中过量的LDA引起的烷基苯甲酸酯与简单腈的缩合直接导致取代的3-氨基-2-茚满-1-酮。在大多数情况下，相应的中间体β-氧腈进行环化反应，可以使相同化合物的收率更高。这些茚满的酸水解导致高产率产生相应的具有生物活性的（抗凝血剂）茚满二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10181-2