6-chloro-3-cinnamylquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-3-cinnamylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-chloro-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• 分子量: 296.756
• InChiKey: NAXHSVIOZLHPGZ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红酸酐 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 作用下， 反应 17.0h， 生成 6-chloro-3-cinnamylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  互变异构杂芳高度化学和区域选择性的烯丙基取代

  摘要：

  带有多个可相互转化的亲核中心的互变异构杂芳烃，无论在Pd催化下使用的烯丙基化剂如何，均表现出较高的化学和区域选择性烯丙基化。达到的选择性可能归因于占主导地位的内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5gc01028d

文献信息

• Palladium-catalyzed allylation of tautomerizable heterocycles with alkynes
  作者：Chuan-Jun Lu、Dong-Kai Chen、Hong Chen、Hong Wang、Hongwei Jin、Xifu Huang、Jianrong Gao

  DOI：10.1039/c7ob01119a

  日期：——

  A method for the allylic amidation of tautomerizable heterocycles was developed by a palladium catalyzed allylation reaction with 100% atom economy. A series of structurally diverse N-allylic substituted heterocycles can be synthesized in good yields with high chemo-, regio-, and stereoselectivities under mild conditions.

  通过钯催化的具有100％原子经济性的烯丙基化反应，开发了一种可互变异构杂环烯丙基酰胺化的方法。在温和条件下，可以以高收率合成一系列结构多样的N-烯丙基取代杂环，并具有较高的化学，区域和立体选择性。
• Palladium-Catalyzed Allylic Amidation with N-Heterocycles via sp³ C–H Oxidation
  作者：Sandeep R. Vemula、Dinesh Kumar、Gregory R. Cook

  DOI：10.1021/acscatal.6b01818

  日期：2016.8.5

  atom-economic direct intermolecular allylic amidation of electron-deficient tautomerizable N-heterocycles is reported via allylic C–H activation of terminal olefins with a PdCl2 catalyst. The reaction did not require any activators (base or Lewis acid) or external ligands and proceeded with high chemo- (N vs O), regio- (linear vs branched), and stereoselectivity (E vs Z) for a variety of N-heterocycles

  通过PdCl 2催化剂通过末端烯烃的烯丙基C–H活化，报道了电子缺陷的互变异构性N-杂环的原子经济直接分子间烯丙基酰胺化反应。该反应不需要任何活化剂（碱或路易斯酸）或外部配体，并可以进行高化学反应（N对O），区域反应（线性对支链）和立体选择性（E对Z））用于各种N杂环和末端烯烃。机理研究和化学计量学研究证实了亚砜-配体辅助的烯丙基CH键断裂在反应路径中形成了π-烯丙基钯中间体。在分子间竞争中观察到极好的选择性，表明N-杂环的不同亲核性和烯丙基CH键断裂直接从末端烯烃形成π-烯丙基铝配合物的敏感性。
• Highly chemo- and regioselective allylic substitution with tautomerizable heteroarenes
  作者：Dinesh Kumar、Sandeep R. Vemula、Gregory R. Cook

  DOI：10.1039/c5gc01028d

  日期：——

  Tautomerizable heteroarenes, bearing multiple interconvertible nucleophilic centers exhibit high chemo- and regio-selective allylation irrespective of allylating agents used under Pd-catalysis. The achieved selectivity may be attributed to the dominant lactam...

  带有多个可相互转化的亲核中心的互变异构杂芳烃，无论在Pd催化下使用的烯丙基化剂如何，均表现出较高的化学和区域选择性烯丙基化。达到的选择性可能归因于占主导地位的内酰胺。