3-Cinnamyloxy-methoxy-benzol | 4646-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Cinnamyloxy-methoxy-benzol
• 英文别名: 1-methoxy-3-(3-phenylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 4646-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ZDYZBJPOEVSCOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cinnamyloxy-methoxy-benzol 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到烯丙苯
  参考文献：
  名称：

  通过链步法镍催化去除酚、醇的烯烃保护基团

  摘要：

  建立了一种在温和条件下通过链步法高效脱除烯烃保护基团的方法。不仅酚醚，而且醇醚都可以容忍与羟基相邻的立体中心的保留。新反应使高烯丙基成为新型保护基团的起点。

  DOI：

  10.3390/molecules25030602
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 肉桂基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到3-Cinnamyloxy-methoxy-benzol
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解作为合成单体类黄酮和新类黄酮的新方法

  摘要：

  基本的类黄酮（黄酮）和新类黄酮（新黄酮）骨架已通过闭环复分解法成功合成，表明该方法可以用作合成三种基本类黄酮中至少两种的主要合成工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.094

文献信息

• From precursor to catalyst: the involvement of [Ru(η5-Cp∗)Cl2]2 in highly branch selective allylic etherification of cinnamyl chlorides
  作者：Ravi Kumara Guralamatta Siddappa、Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.074

  日期：2014.1

  (RuCp*Cl-2)(2), a general entry into Cp*Ru sandwich and half-sandwich chemistry was first used as a precatalyst in allylic etherification of cinnamyl chlorides with up to 98:2 regioselectivity (19 examples). Both the solvent effect and the exsiccant reaction condition are crucial to the reactivity and selectivity. Preliminary mechanism studies and the demonstration of Fluoxetine synthesis were presented in this work as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nickel-Catalyzed Removal of Alkene Protecting Group of Phenols, Alcohols via Chain Walking Process
  作者：Chenkai Meng、Haolin Niu、Juehan Ning、Wengang Wu、Jun Yi

  DOI：10.3390/molecules25030602

  日期：——

  nickel-catalyzed removal of alkene protection group under mild condition with high functional group tolerance through chain walking process has been established. Not only phenolic ethers, but also alcoholic ethers can be tolerated with the retention of stereocenter adjacent to hydroxyl group. The new reaction brings the homoallyl group into a start of new type of protecting group.

  建立了一种在温和条件下通过链步法高效脱除烯烃保护基团的方法。不仅酚醚，而且醇醚都可以容忍与羟基相邻的立体中心的保留。新反应使高烯丙基成为新型保护基团的起点。
• Ring-closing metathesis as a new methodology for the synthesis of monomeric flavonoids and neoflavonoids
  作者：Bradley J. Miller、Tanya Pieterse、Charlene Marais、Barend C.B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.094

  日期：2012.8

  Basic flavonoid (flavene) and neoflavonoid (neoflavene) skeletons were successfully synthesized using ring-closing metathesis, showing that this methodology can be used as a central synthetic tool for the synthesis of at least two of the three basic flavonoid classes.

  基本的类黄酮（黄酮）和新类黄酮（新黄酮）骨架已通过闭环复分解法成功合成，表明该方法可以用作合成三种基本类黄酮中至少两种的主要合成工具。