n-Propargyl-2-naphthylamin | 40174-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: n-Propargyl-2-naphthylamin
• 英文别名: N-prop-2-ynylnaphthalen-2-amine
• CAS: 40174-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• mdl: MFCD16661638
• 分子量: 181.237
• InChiKey: YQSKCUJWORIMND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-Propargyl-2-naphthylamin 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (4-(2,2-dichloroethyl)-4-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-5-oxopyrrolidin-3-ylidene)(phenyl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过双重角色设计，1,6-烯炔与氯代烷烃和二酰基过氧化物的多氯甲基化/酰氧基化

  摘要：

  通过双重角色设计，1,6-烯炔与氯代烷烃和二酰基过氧化物的新型多氯甲基化/酰氧基化已被开发用于在温和条件下使用廉价的铜盐制备具有多氯甲基单元的 2-吡咯烷酮衍生物。该策略包括两个双重角色设计，不仅提高了原子利用率，而且还允许更清洁的过程。广泛的底物范围和简单的反应条件证明了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01330d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-萘胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 n-Propargyl-2-naphthylamin
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成取代的氨基三唑糖苷。

  摘要：

  这项工作在同一分子“氨基三唑-糖苷”中结合了三类化合物，并开发了一种通过一锅两步反应合成此类化合物的简便方法。在第一步中，将胺衍生物与炔丙基溴烷基化以得到炔丙基胺，随后在水溶液中存在CuI的情况下，与各种β-叠氮基糖苷进行“点击”反应，以提供β-氨基三唑糖苷。使用该一锅法，以中等至良好的产率获得了32个糖苷实例。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107780

文献信息

• General Silver-Catalyzed Hydroazidation of Terminal Alkynes by Combining TMS-N₃ and H₂O: Synthesis of Vinyl Azides
  作者：Zhenhua Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1021/ol501661k

  日期：2014.7.18

  A general hydroazidation of unactivated alkynes using silver catalysis is reported. The reactions of diverse terminal alkynes with trimethylsilyl azide (TMS-N3) in the presence of H2O afforded the corresponding vinyl azides in good to excellent yields. This reaction has a broad substrate scope, good functional group tolerance, simple operation, and high reaction efficiency, thus providing an easy access

  报道了使用银催化的未活化炔烃的一般加氢叠氮化。在H 2 O存在下，各种末端炔烃与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）的反应以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基叠氮化物。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简单的操作和高的反应效率，因此提供了容易获得各种官能化的乙烯基叠氮化物的途径。
• Synthesis of Quinolines by Electrophilic Cyclization of N-(2-Alkynyl)Anilines: 3-Iodo-4-Phenylquinoline
  作者：Chen, Yu、Dubrovskiy, Anton、Larock, Richard C.

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0294

  日期：——
• One-pot synthesis of substituted-amino triazole-glycosides
  作者：Warapond Sutcharitruk、Uthaiwan Sirion、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107780

  日期：2019.10

  This work combined three classes of compounds in the same molecule "amino triazole-glycoside" and developed a convenient method for the synthesis of this type of compound via a one-pot two step reaction. Alkylation of amine derivatives with propargyl bromide to give propargylamine was performed in the first step subsequently followed by a 'click' reaction with various β-azido-glycosides in the presence

  这项工作在同一分子“氨基三唑-糖苷”中结合了三类化合物，并开发了一种通过一锅两步反应合成此类化合物的简便方法。在第一步中，将胺衍生物与炔丙基溴烷基化以得到炔丙基胺，随后在水溶液中存在CuI的情况下，与各种β-叠氮基糖苷进行“点击”反应，以提供β-氨基三唑糖苷。使用该一锅法，以中等至良好的产率获得了32个糖苷实例。
• The polychloromethylation/acyloxylation of 1,6-enynes with chloroalkanes and diacyl peroxides through dual-role designs
  作者：Jun-Hao Zhang、Li-Lin Jiang、Sen-Jie Hu、Jiao-Zhe Li、Xuan-Chi Yu、Fa-Liang Liu、Yu-Tao Guan、Ke-Wei Lei、Wen-Ting Wei

  DOI：10.1039/d2ob01330d

  日期：——

  The novel polychloromethylation/acyloxylation of 1,6-enynes with chloroalkanes and diacyl peroxides through dual-role designs has been developed to prepare 2-pyrrolidinone derivatives with polychloromethyl units with the use of an inexpensive copper salt under mild conditions. This strategy includes two dual-role designs, not only improving atomic utilization but also allowing a cleaner process. The

  通过双重角色设计，1,6-烯炔与氯代烷烃和二酰基过氧化物的新型多氯甲基化/酰氧基化已被开发用于在温和条件下使用廉价的铜盐制备具有多氯甲基单元的 2-吡咯烷酮衍生物。该策略包括两个双重角色设计，不仅提高了原子利用率，而且还允许更清洁的过程。广泛的底物范围和简单的反应条件证明了该协议的实用性。