5-phenyl-2-propyl-2H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-2-propyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-Phenyl-2-propyltetrazole
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄
• 分子量: 188.232
• InChiKey: RDGKDJYTZPIUHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2-propyl-2H-tetrazole 在 十二羰基三钌 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到5-(3-nitrophenyl)-2-propyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的生物重要芳基四唑的亚选择性CH硝化

  摘要：

  四唑引导的第一例的元-选择性C-H硝化进行说明。这种转变提供了一种用于生物学上重要的合成直接的方法米以良好的官能团的相容性优异的产率-nitroaryltetrazoles在适中。此外，通过将合成的进一步转化获得的新金属- β内酰胺酶抑制剂米-nitroaryltetrazoles。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000475
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 5-phenyl-2-propyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  巯基丙酰胺取代芳基四唑作为新型广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂的发现

  摘要：

  由金属-β-内酰胺酶 (MBL) 介导的 β-内酰胺类抗生素耐药性已威胁到全球公共卫生。目前没有可用于临床的 MBLs 抑制剂。我们之前报道了钌催化的间位选择性 C-H 硝化合成方法，导致一些间巯基丙酰胺取代的芳基四唑作为新的有效 MBL 抑制剂。在这里，我们描述了间- 和邻-巯基丙酰胺取代的芳基四唑与临床相关 MBL的构效关系。所得最有效的化合物13a对 VIM-2、NDM-1 和 IMP-1 MBL 的IC 50值分别为 0.044 μM、0.396 μM 和 0.71 μM。晶体学分析表明13a通过硫醇基团与活性位点锌离子螯合，并与重要的催化残基 Asn233 和 Tyr67 相互作用，为开发基于硫醇的 MBL 抑制剂提供了进一步的结构信息。

  DOI：

  10.1039/d0ra06405j

文献信息

• Bu₄NI-Catalyzed, Radical-Induced Regioselective <i>N</i>-Alkylations and Arylations of Tetrazoles Using Organic Peroxides/Peresters
  作者：Suresh Rajamanickam、Chitranjan Sah、Bilal Ahmad Mir、Subhendu Ghosh、Garima Sethi、Vinita Yadav、Sugumar Venkataramani、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02875

  日期：2020.2.21

  using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the methyl source, alkyl diacyl peroxides as the primary alkyl source, alkyl peresters as the secondary and tertiary alkyl sources, and aryl diacyl peroxides as the arylating source. These reactions proceed without pre-functionalization of tetrazole and in the absence of any metal catalysts. Here, peroxides serve the dual role of oxidants as well as alkylating or

  使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为甲基源，烷基二酰基过氧化物作为主要烷基源，烷基过酸酯作为仲和叔基，已经实现了Bu4NI催化的四唑的区域选择性N2-甲基化，N2-烷基化和N2-芳基化烷基来源和芳基二酰基过氧化物作为芳基化来源。这些反应在没有四唑的预官能化和没有任何金属催化剂的情况下进行。在此，过氧化物起到氧化剂以及烷基化或芳基化剂的双重作用。根据DFT计算，发现自旋密度，过渡态势垒（动力学控制）和产物的热力学稳定性（热力学控制）在N-烷基化过程中观察到的区域选择性中起着至关重要的作用。
• Aufhell- und/oder Färbemittel mit Tetrazolen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1859782A1

  公开（公告）日：2007-11-28

  Leistungsgesteigerte und irritationsverminderte Mittel zum Aufhellen und/oder Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthalten -bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 15 Gew.-% mindestens eines Tetrazols. Vorzugsweise sind darüber hinaus 0,001 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer Oxidationsfarbstoffvorprodukte und/oder direktziehender Farbstoffe enthalten.

  用于淡化和/或着色角蛋白纤维（尤其是人类头发）的性能增强剂和刺激性降低剂，按其重量计，含有 0.001 至 15%（按重量计）的至少一种四氮唑。最好还含有 0.001 至 5%（按重量计）的一种或多种氧化染料前体和/或直接染料。
• Ruthenium‐Catalyzed <i>meta</i> ‐Selective C−H Nitration of Biologically Important Aryltetrazoles
  作者：Jian Chen、Tianle Huang、Xinrui Gong、Zhu‐Jun Yu、Yuesen Shi、Yu‐Hang Yan、Yang Zheng、Xuexin Liu、Guo‐Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000475

  日期：2020.7.29

  The first example of tetrazole‐directed meta‐selective C−H nitration is described. This transformation provided a straightforward approach for the synthesis of biologically important m‐nitroaryltetrazoles in moderate to excellent yields with good functional group compatibility. In addition, new metallo‐β‐lactamase inhibitors were obtained by further transformation of the synthesized m‐nitroaryltetrazoles

  四唑引导的第一例的元-选择性C-H硝化进行说明。这种转变提供了一种用于生物学上重要的合成直接的方法米以良好的官能团的相容性优异的产率-nitroaryltetrazoles在适中。此外，通过将合成的进一步转化获得的新金属- β内酰胺酶抑制剂米-nitroaryltetrazoles。
• Discovery of mercaptopropanamide-substituted aryl tetrazoles as new broad-spectrum metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Yu-Hang Yan、Jian Chen、Zhen Zhan、Zhu-Jun Yu、Gen Li、Li Guo、Guo-Bo Li、Yong Wu、Yongxiang Zheng

  DOI：10.1039/d0ra06405j

  日期：——

  β-Lactam antibiotic resistance mediated by metallo-β-lactamases (MBL) has threatened global public health. There are currently no available inhibitors of MBLs for clinical use. We previously reported the ruthenium-catalyzed meta-selective C–H nitration synthesis method, leading to some meta-mercaptopropanamide substituted aryl tetrazoles as new potent MBL inhibitors. Here, we described the structure–activity

  由金属-β-内酰胺酶 (MBL) 介导的 β-内酰胺类抗生素耐药性已威胁到全球公共卫生。目前没有可用于临床的 MBLs 抑制剂。我们之前报道了钌催化的间位选择性 C-H 硝化合成方法，导致一些间巯基丙酰胺取代的芳基四唑作为新的有效 MBL 抑制剂。在这里，我们描述了间- 和邻-巯基丙酰胺取代的芳基四唑与临床相关 MBL的构效关系。所得最有效的化合物13a对 VIM-2、NDM-1 和 IMP-1 MBL 的IC 50值分别为 0.044 μM、0.396 μM 和 0.71 μM。晶体学分析表明13a通过硫醇基团与活性位点锌离子螯合，并与重要的催化残基 Asn233 和 Tyr67 相互作用，为开发基于硫醇的 MBL 抑制剂提供了进一步的结构信息。