6-乙酰基-5-甲基-2-苯基哒嗪-3-酮 | 75872-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-乙酰基-5-甲基-2-苯基哒嗪-3-酮
• 英文名称: 6-acetyl-5-methyl-2-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-acetyl-5-methyl-2-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 75872-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: BMCQBSWGDOFMAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰基-5-甲基-2-苯基哒嗪-3-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到6-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-5-methyl-2-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的微波：生物活性哒嗪酮和亚氨基哒嗪衍生物的简便合成

  摘要：

  通过常规的和通过微波加热技术将维蒂希试剂1a，b与芳基hydr酮2a，b缩合，得到相应的哒嗪3a-e。使芳基azo酮7a，b在相同条件下与1a，b反应，分别制备哒嗪酮10a，b和亚氨基哒嗪11a，b。另一方面，芳基hydr酮12a-c与1a反应，得到吡啶并酮13a-c。用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）处理3b产生加合物15。微波加热技术的实用性使反应时间减少到几分钟，并提高了产物的产率。在体外对四种类型的真菌的一些新制备的化合物的生物活性进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440615
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 pentane-2,3,4-trione 3-phenylhydrazone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 以90%的产率得到6-乙酰基-5-甲基-2-苯基哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的微波：生物活性哒嗪酮和亚氨基哒嗪衍生物的简便合成

  摘要：

  通过常规的和通过微波加热技术将维蒂希试剂1a，b与芳基hydr酮2a，b缩合，得到相应的哒嗪3a-e。使芳基azo酮7a，b在相同条件下与1a，b反应，分别制备哒嗪酮10a，b和亚氨基哒嗪11a，b。另一方面，芳基hydr酮12a-c与1a反应，得到吡啶并酮13a-c。用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）处理3b产生加合物15。微波加热技术的实用性使反应时间减少到几分钟，并提高了产物的产率。在体外对四种类型的真菌的一些新制备的化合物的生物活性进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440615

文献信息

• Nada, Afaf Aly; Erian, Ayman Wahba; Mohamed, Nadia Ragab, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 7, p. 1576 - 1594
  作者：Nada, Afaf Aly、Erian, Ayman Wahba、Mohamed, Nadia Ragab、Mahran, Asma Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• Bestmann, Hans Juergen; Schmid, Guenter; Sandmeier, Dieter, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1709 - 1719
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Schmid, Guenter、Sandmeier, Dieter、Schade, Gerold、Oechsner, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Stickstoff- und schwefelheterocyclen aus NH- und SH-aciden carbonylverbindungen und phosphacumulenyliden
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Günter Schmid、Dieter Sandmeier

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88002-6

  日期：1980.1
• Reaction of Triethyl Phosphonoacetate Anion with Phenylhydrazones: A New Method for the Preparation of 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones
  作者：Himatkumar V. Patel、Kavita A. Vyas、Sudhanshu P. Pandey、Francis Tavares、P. S. Fernandes

  DOI：10.1080/00397919108019791

  日期：1991.4

  Various 5,6-disubstituted-2-phenyl-3(2H)-pyridazinones 4 have been synthesised by reacting triethyl phosphonoacetate anion with monophenylhydrazone of 1,2-dicarbonyl compounds 2.
• A New and Convenient Synthesis of 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones by Reacting Carbanion of Ethyl Trimethylsilylacetate with Phenylhydrazones
  作者：Himatkumar V. Patel、Kavita A. Vyas、Sudhanshu P. Pandey、Francis Tavares、P. S. Fernandes

  DOI：10.1080/00397919108021785

  日期：1991.9

  A one-pot synthesis of 5,6-disubstituted-2-phenyl-3(2H)-pyridazinones 4 is achieved on treatment of carbanion of ethyl trimethylsilylacetate with phenylhydrazones of 1,2-dicarbonyl compounds 1.