(3R,4S)-pent-1-yne-3,4-diol | 116298-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-pent-1-yne-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3R)-pent-4-yne-2,3-diol
• CAS: 116298-01-2
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: BYXXHSZHRLIYFW-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-pent-1-yne-3,4-diol 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-benzyloxycarbonylethynyl-2-methoxy-5-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Guanti, Giuseppe; Banfi, Luca; Narisano, Enrica, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 11, p. 681 - 688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-戊烯-1-炔 在 四氧化锇 、 双氧水 、 叔丁醇 作用下， 生成 (3R,4S)-pent-1-yne-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Epsztein,R. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1968, vol. 266, p. 396 - 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Synthesis of 1,2-Difunctionalized Buta-1,3-Dienes via Tandem [3,3]–[3,3] Sigmatropic Rearrangements 1
  作者：Klaus Banert、Jana Schlott

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00459-2

  日期：2000.7

  Thermolysis of bis-thiocarbamates derived from but-3-yne-1,2-diols resulted in the formation of buta-1,3-dienes with carbamoylthio groups in positions 1 and 2 with good to excellent yields. The stereochemistry of the products is controlled by substituents at C-1 of the starting material and can be explained by chair-like reacting conformations.

  衍生自丁-3-炔-1,2-二醇的双硫代氨基甲酸酯的热分解导致形成1位和2位带有氨基甲硫基基团的丁1,3-二烯，收率好至极好。产物的立体化学受起始材料C-1处的取代基控制，可以用椅子样反应构象解释。
• Total Synthesis of (+)-Blastmycinone, (−)-Litsenolide C₁, and Related Natural Trisubstituted Lactones via Alkynyltungsten Compounds
  作者：Ming-Jung Chen、Ching-Yu Lo、Chih-Chien Chin、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0002487

  日期：2000.10.1

  A general method for total synthesis of natural trisubstituted gamma-lactones is developed on the basis of the chemistry of alkynyltungsten compounds. The key step in this approach involves the cycloalkenation of tungsten-eta1-(3R,4S)-pent-1-yne-3,4-diol with aldehydes to give tungsten-oxacarbenium salts, further leading to 3-alkylidene-4-hydroxy-5-methyl-gamma-lactones upon demetalation. This synthetic

  根据炔烃钨化合物的化学性质，开发了一种全合成天然三取代γ-内酯的通用方法。该方法的关键步骤涉及将钨-eta1-（3R，4S）-戊-1-炔-3,4-二醇与醛进行环烯化反应生成钨-氧杂碳鎓盐，进一步导致3-亚烷基-4-羟基脱金属时的-5-甲基-γ-内酯。对于炔醛和钨-eta1-（3R，4S）-戊-1-炔-3,4-二醇的MOM衍生物，该合成序列进展顺利。将所得丁内酯产物转化为天然三取代丁内酯，包括（+）-blastmycinone，（+）-blastmycinactactol，（+）-antimycinone，NFX-2和（+）-isodihydromahubanolideA。通过基于（R ）-乳酸乙酯，可以通过几个步骤制备天然（-）-litsenolide C1。
• Selective Synthesis of Chiral Dioxabicyclo[4.4.0]decane and Dioxabicyclo[5.3.0]decane from 3,4-Bisallyloxy-but-1-yne Derivatives via Ruthenium-Catalyzed En-yn-ene Metathesis
  作者：Chang-Jung Wu、Reniguntala J. Madhushaw、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0301548

  日期：2003.10.1

  Grubbs catalyst Cl2(PCy3)2Ru=CHPh (3 mol %) preferably gave chiral dioxabicyclo[4.4.0]decane (yields > 55%) in addition to dioxabicyclo[5.3.0]decane in minor proportions. On substitution of the 4-allyloxy group of these substrates with a 4-but-2-enyloxy group, the metathesis reactions produced only dioxabicyclo[5.3.0]decane in the presence of Grubbs ruthenium-imidazolidene carbene catalyst.

  我们制备了一系列具有顺式和反式构型的手性3,4-双烯丙氧基-丁-1-炔。除了少量的二氧杂双环[5.3.0]癸烷外，用Grubbs催化剂Cl 2（PCy 3）2 Ru ＝ CHPh（3mol％）处理这些底物优选得到手性的二氧杂双环[4.4.0]癸烷（收率＞ 55％）。在这些底物的4-烯丙氧基被4-丁-2-烯氧基取代后，在Grubbs钌-咪唑啉卡宾催化剂的存在下，复分解反应仅生成二氧杂双环[5.3.0]癸烷。
• GUANTI, GISEPPE;BANFI, LUCA;NARISANO, ENRICA, GAZZ. CHIM. ITAL., 117,(1987) N 11, 681-687
  作者：GUANTI, GISEPPE、BANFI, LUCA、NARISANO, ENRICA

  DOI：——

  日期：——