2-iodo-4-(4-methoxybenzylamino)-thieno[3,2-c]pyridine-7-carbonitrile | 690635-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4-(4-methoxybenzylamino)-thieno[3,2-c]pyridine-7-carbonitrile
• 英文别名: 2-iodo-4-[(4-methoxyphenyl)methylamino]thieno[3,2-c]pyridine-7-carbonitrile
• CAS: 690635-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₂IN₃OS
• 分子量: 421.261
• InChiKey: JWDAMUOXOBSWKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-(4-methoxybenzylamino)-thieno[3,2-c]pyridine-7-carbonitrile 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-amino-2-(4-(N-tert-butylsulfamoyl)phenyl)-N-(2-hydroxyethyl)-thieno[3,2-c]pyridine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent and Highly Selective Thienopyridine Janus Kinase 2 Inhibitors

  摘要：

  Developing Janus kinase 2 (Jak2) inhibitors has become a significant focus for small molecule drug discovery programs in recent years due to the identification of a Jak2 gain-of-function mutation in the majority of patients with myeloproliferative disorders (MPD). Here, we describe the discovery of a thienopyridine series of Jak2 inhibitors that culminates with compounds showing 100- to >500-fold selectivity over the related Jak family kinases in enzyme assays. Selectivity for Jak2 was also observed in TEL-Jak cellular assays, as well as in cytokine-stimulated peripheral blood mononuclear cell (PBMC) and whole blood assays. X-ray cocrystal structures of 8 and 19 bound to the Jak2 kinase domain aided structure activity relationship efforts and, along with a previously reported small molecule X-ray cocrystal structure of the Jak1 kinase domain, provided structural rationale for the observed high levels of Jak2 selectivity.

  DOI：

  10.1021/jm200911r
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-iodothieno[3,2-c]pyridine-7-carbonitrile 、 4-甲氧基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-iodo-4-(4-methoxybenzylamino)-thieno[3,2-c]pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammation agents

  摘要：

  本文提供了在治疗炎症、免疫调节、代谢、感染和细胞增殖性疾病或状况中有用的化合物、组合物和方法。具体而言，本发明提供了调节参与炎症、代谢、感染和细胞增殖的蛋白质的表达和/或功能的化合物。所述化合物包含一个融合的异双环环。

  公开号：

  US20040097485A1

文献信息

• ANTIINFLAMMATION AGENTS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1556053A1

  公开（公告）日：2005-07-27
• EP1556053A4
  申请人：——

  公开号：EP1556053A4

  公开（公告）日：2006-04-19
• US7199119B2
  申请人：——

  公开号：US7199119B2

  公开（公告）日：2007-04-03
• US7635695B2
  申请人：——

  公开号：US7635695B2

  公开（公告）日：2009-12-22
• [EN] ANTIINFLAMMATION AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：TULARIK INC

  公开号：WO2004041285A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  Compounds, compositions and methods that are useful in the treatment of inflammatory, immunoregulatory, metabolic, infectious and cell proliferative diseases or conditions are provided herein. In particular, the invention provides compounds which modulate the expression and/or function of proteins involved in inflammation, metabolism, infection and cell proliferation. The subject compounds contain a fused heterobicyclic ring.