4-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-yl)phenol | 52804-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)adamantane；4-(2-adamantyl)phenol；p-(1-adamantyl)phenol；4-(2-adamantyl)-phenol
• CAS: 52804-37-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: IMABTCXBGGZBNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-yl)phenol 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[4-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)phenoxy]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有锥虫杀伤活性的呋喃妥因-金刚烷加合物的合成与评价

  摘要：

  描述了C1取代的金刚烷，它们的C2取代的异构体以及C1取代的金刚烷呋喃甲酸羧酰胺的合成和药理学评价。这些新的金刚烷衍生物在锥虫杀伤活性和选择性方面表现出有趣的药理作用。在这项研究中，活性最高，选择性最佳的加合物是苯乙酰氧基1 b（2- [4-（三环[3.3.1.1 3,7 ] dec-1-基）苯基] -N' -[（ 5-硝基呋喃-2-基）亚甲基]乙酰肼; EC 50 = 11±0.9 n m，SI Tb = 770）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900165
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 4-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  具有锥虫杀伤活性的呋喃妥因-金刚烷加合物的合成与评价

  摘要：

  描述了C1取代的金刚烷，它们的C2取代的异构体以及C1取代的金刚烷呋喃甲酸羧酰胺的合成和药理学评价。这些新的金刚烷衍生物在锥虫杀伤活性和选择性方面表现出有趣的药理作用。在这项研究中，活性最高，选择性最佳的加合物是苯乙酰氧基1 b（2- [4-（三环[3.3.1.1 3,7 ] dec-1-基）苯基] -N' -[（ 5-硝基呋喃-2-基）亚甲基]乙酰肼; EC 50 = 11±0.9 n m，SI Tb = 770）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900165

文献信息

• SUBSTITUTED DIHYDRO AND TETRAHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：CAO Bin

  公开号：US20100075994A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to a series of substituted dihydro and tetrahydro oxazolopyrimidinones, specifically, to a series of 2-substituted-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones and 2-substituted-2,3,5,6-tetra-hydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones of formula (I): Wherein p, n, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列取代二氢和四氢噁唑嘧啶酮，具体地说，涉及一系列式(I)的2-取代-2,3-二氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮和2-取代-2,3,5,6-四氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮： 其中p、n、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR）的调节剂，特别是mGluR2受体。因此，本发明的化合物在药物制剂中具有用途，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐。
• Non-Catalyzed C-Alkylation of Phenols With Cyclic Secondary Alkyl Bromides
  作者：Yolanda Arredondo、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats

  DOI：10.1080/00397919608003808

  日期：1996.11

  Abstract C-Alkylations of phenol with 1-chloro and 1-bromoadamantane, 2-bromoadamantane, cyclohexyl bromide and exo-2-bromonorbornane, and C-alkylations of para-substituted phenol derivatives with 2-bromoadamantane are described.

  摘要 描述了苯酚与 1-氯和 1-溴金刚烷、2-溴金刚烷、环己基溴和外型 2-溴降冰片烷的 C-烷基化，以及对位取代的苯酚衍生物与 2-溴金刚烷的 C-烷基化。
• Theory and Practice of the Preparation of Adamantylarenes
  作者：S. V. Tarazanov、V. A. Shakun、T. N. Nesterova、V. S. Sarkisova、P. V. Naumkin、I. A. Nesterov、O. V. Repina

  DOI：10.1134/s0965544118100171

  日期：2018.12

  catalysts: Amberlyst 36 Dry, in situ HBr, and AlCl3. The kinetics of isomerization of (1-adamantyl)- and (2-adamantyl)diphenyl oxides has been studied at 333 and 417 K in the presence of AlCl3 and Amberlyst 36 Dry, respectively. The equilibrium of the positional and structural “bridge–bridgehead” isomerization has been studied in the range of 333–523 K. It has been found that high selectivity of the adamantylation

  摘要研究了在液相中二苯醚和苯酚与1-氯（溴）金刚烷的金刚烷化反应。该反应是在动力学控制下和在达到化学平衡的条件下使用以下催化剂进行的：Amberlyst 36 Dry，原位HBr和AlCl 3。在存在AlCl 3的条件下，在333和417 K下研究了（1-金刚烷基）-和（2-金刚烷基）二苯氧化物的异构化动力学。和Amberlyst 36 Dry。在333-523 K的范围内研究了位置和结构“桥头桥头”异构化的平衡。发现在使用苯的情况下可以实现高选择性的二苯氧化物或苯酚的金刚酰化反应。磺化阳离子交换树脂作为催化剂。在卤化铝或HBr的存在下，反应混合物以所有可能的异构体和金刚烷为代表。
• Photochemical Formation and Chemistry of Long-Lived Adamantylidene-Quinone Methides and 2-Adamantyl Cations
  作者：Nikola Basarić、Ivana Žabčić、Kata Mlinarić-Majerski、Peter Wan

  DOI：10.1021/jo902004n

  日期：2010.1.1

  addition products (e.g., Φ for methanolysis of 8 is 0.55). In addition, the zwitterionic 9QM undergoes an unexpected rearrangement involving transformation of the 2-phenyl-2-adamantyl cation into the 4-phenyl-2-adamantyl cation (Φ ∼ 0.03). An analogous rearrangement was observed with methoxy derivatives 9a and 10a. Zwitterionic 9QM was characterized by LFP in 2,2,2-trifluoroethanol (τ = 1 μs). In TFE, in

  Hydroxymethylphenols策略性地取代的2-羟基-2-金刚烷基部分，ADPH 8 - 10，合成，和它们的光化学反应性进行了研究。在激发到单重激发态时，AdPh 8经历分子内质子转移，伴随着H 2 O的损失，产生了甲基醌8QM。通过激光闪光光解法（CH 3 CN-H 2 O 1：1，τ= 0.55 s）和紫外可见光谱检测到了8QM的存在。H 2 O脱水存在下AdPh 9和10的单重激发态，得到9QM和10QM。光化学形成的QM被亲核试剂捕获，得到加成产物（例如，甲醇裂解8的Φ为0.55）。此外，两性离子9QM发生意想不到的重排，涉及将2-苯基-2-金刚烷基阳离子转变为4-苯基-2-金刚烷基阳离子（Φ〜0.03）。观察到与甲氧基衍生物9a和10a类似的重排。两性离子9QM的特征在于LFP在2,2,2-三氟乙醇中（τ= 1μs）。在TFE中，处于基态的AdPh 10与10QM处于平衡状态，这允许记录1
• [EN] BENZENE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] DERIVES DU BENZENE, UN PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2000076953A1

  公开（公告）日：2000-12-21

  La présente invention concerne des composés de formule: (I) dans laquelle A, X, Y, n, R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la revendication 1. Ces composés se lient spécifiquement aux récepteurs sigma, notamment à ceux du système nerveux périphérique.

  这项发明涉及公式（I）的化合物：其中A、X、Y、n、R1、R2和R3如权利要求1所定义。这些化合物特异性地结合sigma受体，特别是外周神经系统的受体。