1-(4-phenoxyphenyl)adamantane | 204777-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-phenoxyphenyl)adamantane
• 英文别名: 1-(4-Phenoxyphenyl)tricyclo[3.3.1.13,7]decane
• CAS: 204777-97-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O
• 分子量: 304.432
• InChiKey: DXSHSJKQUOJDTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenoxyphenyl)adamantane 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 二苯醚
  参考文献：
  名称：

  金刚烷芳烃制备的理论与实践

  摘要：

  摘要研究了在液相中二苯醚和苯酚与1-氯（溴）金刚烷的金刚烷化反应。该反应是在动力学控制下和在达到化学平衡的条件下使用以下催化剂进行的：Amberlyst 36 Dry，原位HBr和AlCl 3。在存在AlCl 3的条件下，在333和417 K下研究了（1-金刚烷基）-和（2-金刚烷基）二苯氧化物的异构化动力学。和Amberlyst 36 Dry。在333-523 K的范围内研究了位置和结构“桥头桥头”异构化的平衡。发现在使用苯的情况下可以实现高选择性的二苯氧化物或苯酚的金刚酰化反应。磺化阳离子交换树脂作为催化剂。在卤化铝或HBr的存在下，反应混合物以所有可能的异构体和金刚烷为代表。

  DOI：

  10.1134/s0965544118100171
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 1-(4-phenoxyphenyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷芳烃制备的理论与实践

  摘要：

  摘要研究了在液相中二苯醚和苯酚与1-氯（溴）金刚烷的金刚烷化反应。该反应是在动力学控制下和在达到化学平衡的条件下使用以下催化剂进行的：Amberlyst 36 Dry，原位HBr和AlCl 3。在存在AlCl 3的条件下，在333和417 K下研究了（1-金刚烷基）-和（2-金刚烷基）二苯氧化物的异构化动力学。和Amberlyst 36 Dry。在333-523 K的范围内研究了位置和结构“桥头桥头”异构化的平衡。发现在使用苯的情况下可以实现高选择性的二苯氧化物或苯酚的金刚酰化反应。磺化阳离子交换树脂作为催化剂。在卤化铝或HBr的存在下，反应混合物以所有可能的异构体和金刚烷为代表。

  DOI：

  10.1134/s0965544118100171

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Bromides with Tertiary Grignard Reagents Utilizing Donor‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbenes (NHCs)
  作者：Claudia Lohre、Thomas Dröge、Congyang Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100909

  日期：2011.5.23

  substrates represents a major challenge of the present cross‐coupling methodology. The nickel‐catalyzed Kumada cross‐ coupling of tertiary alkyl Grignard reagents with aryl bromides allows this difficult reaction with numerous different substrates. Optimal results were obtained using sterically demanding, bifunctional N‐heterocyclic carbene ligands.

  一二三 空间位阻烷基底物的利用代表了目前交叉偶联方法的主要挑战。叔烷基格氏试剂与芳基溴的镍催化的Kumada交联使得这种困难的反应可与多种不同的底物进行。使用空间要求高的双功能N杂环卡宾配体可获得最佳结果。
• Braese, Stefan; Waegell, Bernard; Meijere, Armin de, Synthesis, 1998, # 2, p. 148 - 152
  作者：Braese, Stefan、Waegell, Bernard、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• Theory and Practice of the Preparation of Adamantylarenes
  作者：S. V. Tarazanov、V. A. Shakun、T. N. Nesterova、V. S. Sarkisova、P. V. Naumkin、I. A. Nesterov、O. V. Repina

  DOI：10.1134/s0965544118100171

  日期：2018.12

  catalysts: Amberlyst 36 Dry, in situ HBr, and AlCl3. The kinetics of isomerization of (1-adamantyl)- and (2-adamantyl)diphenyl oxides has been studied at 333 and 417 K in the presence of AlCl3 and Amberlyst 36 Dry, respectively. The equilibrium of the positional and structural “bridge–bridgehead” isomerization has been studied in the range of 333–523 K. It has been found that high selectivity of the adamantylation

  摘要研究了在液相中二苯醚和苯酚与1-氯（溴）金刚烷的金刚烷化反应。该反应是在动力学控制下和在达到化学平衡的条件下使用以下催化剂进行的：Amberlyst 36 Dry，原位HBr和AlCl 3。在存在AlCl 3的条件下，在333和417 K下研究了（1-金刚烷基）-和（2-金刚烷基）二苯氧化物的异构化动力学。和Amberlyst 36 Dry。在333-523 K的范围内研究了位置和结构“桥头桥头”异构化的平衡。发现在使用苯的情况下可以实现高选择性的二苯氧化物或苯酚的金刚酰化反应。磺化阳离子交换树脂作为催化剂。在卤化铝或HBr的存在下，反应混合物以所有可能的异构体和金刚烷为代表。