1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-chlorophenyl)propane-1,3-dione | 60121-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-chlorophenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 60121-60-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD00179786
• 分子量: 274.704
• InChiKey: LHPUZLSWSLSCEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-chlorophenyl)propane-1,3-dione 在 gallium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到2'-氯黄酮
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of flavones catalysed by gallium(III) triflate

  摘要：

  研究人员将 Ga(OTf)3 作为一种新型催化剂，用于在硝基甲烷中将 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮环化为黄酮，并获得了极佳的产率。

  DOI：

  10.3184/030823409x396409
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylphenyl 2-chlorobenzoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以78%的产率得到1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-chlorophenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of 1-aryl-9H-thieno[3,4-b]chromon-9-ones

  摘要：

  根据 2-甲基-4H-色-4-酮的溴和二溴衍生物与硫代乙酰胺在 DMF 中的反应，开发了合成 1-芳基-9H-噻吩并[3,4-b]色-9-酮的方法。对这些噻吩一氢色酮进行了修饰，并研究了它们的荧光特性。双（噻吩一氢色酮）是通过噻吩一氢色酮与酮醛反应合成的。

  DOI：

  10.1039/b9nj00237e

文献信息

• Zinc-Mediated Chain Extension Reaction of o-Phenolic-l,3-diketone to o- Phenolic-l,4-diketone
  作者：Hui-Fang Liu、Ling-Guo Meng、Xiao-Li Hao、Qiao- Lin、Jian-Fa Li、Song Xue

  DOI：10.2174/1570178611310030014

  日期：2013.4.1

  A simple methodology has been developed for the synthesis of o-phenolic-l,4-diketones from the o-phenolicl, 3-diketones. The reaction performed in the presence of organozinc reagents under mild conditions afforded the products l,4-diketones in moderate yields.

  一种简单的方法已经被开发用于从o-酚类1,3-二酮合成o-酚类1,4-二酮。在温和条件下，在有机锌试剂存在下进行的反应获得了中等产率的1,4-二酮产品。
• A New Protocol for Total Synthesis of Natural Product Frutinone A and Its Derivatives
  作者：Kang Lei、Dong-Wei Sun、Yuan-Yuan Tao、Xiao-Hua Xu

  DOI：10.1071/ch15267

  日期：——

  A new protocol for total synthesis of natural product frutinone A was accomplished in three steps by using inexpensive 2′-hydroxyacetophenone as starting material. The key intermediate 3-(2-chlorobenzoyl)-4-hydroxycoumarin was synthesized in one pot through Baker–Venkataraman rearrangement of 2-acetylphenyl 2-chlorobenzoate followed by introduction of methyl chloroformate under basic conditions. Then

  通过使用廉价的2'-羟基苯乙酮作为起始原料，分三步完成了天然产物果胶酮A的全合成新方案。关键中间体3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素是通过2-氯苯基2-乙酰基苯基的Baker-Venkataraman重排反应，然后在碱性条件下引入氯甲酸甲酯在一个罐中合成的。然后，碱促进的3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素的分子内亲核取代反应以优异的产率提供了果丁酮A。合成路线具有高收率，无过渡金属和温和的反应条件，以及对功能性的高度耐受性，因此可以在果胶酮A核周围轻松取代。
• FeCl3 CATALYZED DEHYDRATIVE CYCLISATION of 1,3-(DIARYL DIKETONES) to FLAVONES
  作者：P. K. Zubaidha、A. M. Hashmi、R. S. Bhosale

  DOI：10.1515/hc.2005.11.1.97

  日期：2005.1

  required synthesis of substituted flavones on large scale. Currently there are number of methods available to synthesize flavones, among them Baker Venkatraman strategy represents the most convenient route from 2hydroxy acetophenone. In this method, acid induced dehydrative cyclisation of 1,3 ( diaryl diketones ) obtained by intramolecular Claisen condensation of Ο benzoyl acetophenone to flavones in 75%

  催化量的FeCh影响取代的1(2羟基苯基)3苯基1、3丙二醇以高产率平滑转化为相应的黄酮。简介 : 黄酮是最丰富、最重要的黄酮类化合物，具有广泛的生物活性。最近对黄酮的兴趣源于它们抑制逆转录病毒转录酶的能力以及它们抑制蛋白质酪氨酸激酶和丝氨酸/苏氨酸激酶的能力。我们对研究黄酮作为醛糖还原酶抑制剂的兴趣需要大规模合成取代的黄酮。目前有多种方法可用于合成黄酮，其中 Baker Venkatraman 策略代表了从 2-羟基苯乙酮合成最便捷的路线。在该方法中，酸诱导脱水环化 1，3（二芳基二酮）通过 Ο 苯甲酰基苯乙酮分子内克莱森缩合得到黄酮，产率为 75%。上述脱水环化的最新进展包括在 MW 辐射下使用 Amberlyst 15、Co(Sulpr) OH、Br2/CHCl3、EtOH/HCl、粘土、NaOAc/AcOH 和 H2SO4。这些程序在操作简单性、反应时间、产率和试剂成本方面受到影响
• First Vilsmeier-Haack Synthesis of Flavones using<i>bis</i>-(Trichloromethyl) Carbonate/Dimethylformamide
  作者：W. K. Su、X. Y. Zhu、Z. H. Li

  DOI：10.1080/00304940802710947

  日期：2009.3.20

  cyclodehydration of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones. Many of these procedures use strong acids such as H2SO4, 5-6 HCl, 7 HBr or HI, 8 catalysts such as NaHSO4/SiO2, 9 H3PMo12O40·nH2O/SiO2, 10 H3PW12O40·nH2O/SiO2, 10 non-aqueous cation-exchange resin, 11 or supported trifluoromethanesulfonic acid. 12 All of these agents require high temperatures to complete the reaction. Other methods include

  黄酮是一类具有多种生物活性的天然化合物。1–4 合成黄酮最常用的方法之一是 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮的环脱水。其中许多程序使用强酸，例如 H2SO4、5-6 HCl、7 HBr 或 HI，8 种催化剂，例如 NaHSO4/SiO2、9 H3PMo12O40·nH2O/SiO2、10 H3PW12O40·nH2O/SiO2、10 种非水阳离子交换树脂、11 或负载的三氟甲磺酸。12 所有这些试剂都需要高温才能完成反应。其他方法包括在辐照条件下使用 Br2 或 I2、13 离子液体 [EtNH3]NO3、14 CuCl2、15 或蒙脱石 K-10 粘土 16 作为催化剂，通过微波辅助合成已报道了各种产率。Vilsmeier-Haack 反应最初用于活化芳香底物和羰基化合物的甲酰化。17 它现在被用作构建许多杂环化合物（如喹啉、吲哚、吡啶和喹唑啉衍生物）的强大合成工具。18-23
• Srivastava; Satsangi; Kishore, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1982, vol. 32, # 12, p. 1512 - 1514
  作者：Srivastava、Satsangi、Kishore

  DOI：——

  日期：——