3,5-二乙酰基-2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮 | 19396-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二乙酰基-2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-3,5-diacetyl-4-pyron
• 英文别名: 3,5-Diacetyl-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one；3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4-pyrone；3,5-Diacetyl-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-on；2,6-Dimethyl-3,5-diacetylpyron；3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-pyran-4-one；3,5-Diacetyl-2,6-dimethyl-pyran-4-on；3,5-diacetyl-2,6-dimethylpyran-4-one
• CAS: 19396-77-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: XFJIXARLDYKCPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-124 °C
• 沸点：
  410.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二乙酰基-2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到3-Acetyl-2,6-dimethyl-4-pyron
  参考文献：
  名称：

  不寻常的氯化铝辅助乙酸异丙烯酯转化为 3-乙酰基-和 3,5-二乙酰-2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮

  摘要：

  乙酸异丙烯酯与过量的 AlCl3 在 1,2-二氯乙烷中回流，得到 3,5-二乙酰-2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮，产率为 17%。后者的温和酸性裂解（2% HCl，20 °C，16 小时）以 87% 的产率得到 3-乙酰基-2,6-二甲基-4H-吡喃-4-one，而该反应在更剧烈的条件下（ 17% HCl，回流，3 小时）以 61% 的产率得到 2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0283-0
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 3,5-二乙酰基-2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Collie, Journal of the Chemical Society, 1904, vol. 85, p. 976

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Darstellung und Reaktionen von 2-Acetyl-3-amino-5-hydroxy-2-cyclohexenonen; Benzol-Derivate aus Pyronen
  作者：Fritz Eiden、Gertrud Patzelt

  DOI：10.1002/ardp.19853180408

  日期：——

  Das 3‐Acetylpyron 2 reagiert mit den sek. Aminen 3a–3k zu den Aminocyclohexenonen 5a–5g und 8 bzw. den Aminophenolen 7h und 7i; Ammoniak und o‐Phenylendiamin dagegen bilden die Tetrahydropyridinone 11a und 11b bzw. das Dihydropyridin 12. In 5a läßt sich die Aminogruppe durch Ammoniak, Amine, Aminosäuren bzw. Hydrazin‐Derivate austauschen, wobei 14a, 14c, 14e–14g entstehen; mit Benzamidin bzw. Hydrazinen

  3-乙酰基吡喃酮 2 与秒反应。胺 3a – 3k 到氨基环己烯酮 5a – 5g 和 8 或氨基酚 7h 和 7i；另一方面，氨和邻苯二胺形成四氢吡啶酮 11a 和 11b 以及二氢吡啶酮 12。在 5a 中，氨基可以交换为氨、胺、氨基酸或肼衍生物，产生 14a、14c、14e – 14g ; 5a与苯甲脒或肼反应形成四氢喹唑啉21或四氢吲唑24a和24b。环己烯酮衍生物 5、8、14、21 和 24 在乙醇中暴露于氢氧化钾时会脱水，生成苯酚衍生物 7a – 7h、9、15a、15c、15e 和 15g、22、25a 和 25b。
• Benzol-Derivate aus 4-Pyronen: Über die Reaktion von 3,5-Diacetyl- und 3,5-Diethoxycarbonyl-4-pyronen mit sek. Aminen
  作者：Fritz Eiden、Ernst-Günther Teupe、Hans Peter Leister

  DOI：10.1002/ardp.19813140411

  日期：——

  Bei der Reaktion der 3,5‐Diacetyl‐ bzw. Diethoxycarbonyl‐pyrone 1a bzw. 1b mit sek. Aminen entstanden die Diacetyl‐ bzw. Diethoxycarbonyl‐aminophenole 4a–4m sowie in doppelter Umsetzung 21. 4g und 21 ließen sich in die Chromon‐Derivate 10 bzw. 22 überführen. 10 reagierte mit Hydrazinen zu den Pyrazolyl‐Derivaten 15a und 15b. Bei der Hydrolyse von 4k entstanden u. a. die Aminophenole 18a und 18b.

  在 3,5-二乙酰-或二乙氧基羰基-吡喃酮 1a 和 1b 与 sec 的反应中。胺形成二乙酰氨基酚和二乙氧基羰基氨基酚 4a – 4m 以及双转化 21。4g 和 21 可以分别转化为色酮衍生物 10 和 22。10与肼反应得到吡唑基衍生物15a和15b。氨基酚18a和18b是在4k水解过程中形成的。
• Über die Reaktion von 3,5-Diacetyl-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-on mit Natriumalkanolaten
  作者：Fritz Eiden、Ernst-Günther Teupe

  DOI：10.1002/ardp.19813140307

  日期：——

  Die Reaktion von 3,5‐Diacetyl‐2,6‐dimethyl‐4H‐pyran‐4‐on (10) mit Natriummethanolat bzw. ‐ethanolat führt zu den 1‐Acetyl‐2‐hydroxy‐4‐methyl‐6‐alkoxybenzolen 11a und 11b.

  3,5-二乙酰-2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮 (10) 与甲醇钠或乙醇钠反应生成 1-乙酰基-2-羟基-4-甲基-6-烷氧基苯 11a 和11b.
• Barrett, Anthony G. M.; Morris, Timothy M.; Barton, Derek H. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2272 - 2277
  作者：Barrett, Anthony G. M.、Morris, Timothy M.、Barton, Derek H. R.

  DOI：——

  日期：——
• Notes - Some Reactions of 2,6-Dimethyl-4-pyrone
  作者：L. Woods

  DOI：10.1021/jo01354a615

  日期：1957.3