3,5-二乙酰基-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-4-羧酸 | 27296-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二乙酰基-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-4-羧酸
• 英文名称: 3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3,5-Diacetyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-isonicotinsaeure
• CAS: 27296-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: FWQMVTACSLVNOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二乙酰基-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-4-羧酸 生成 3,4,6-trimethyl-3H-furo[3,4-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Réactions de l'acide diméthyl-2,6 diacétyl-3,5 dihydro-1,4 pyridine et d'un analogue

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98043-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,5-二乙酰基-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  机械化学加速老化下甘氨酸衍生物的α-C-H官能化在合成1,4-二氢吡啶和α-取代甘氨酸酯的过程中

  摘要：

  加速老化反应的出现为材料制造和生物质处理提供了更安全、更清洁、更可持续的技术，但在有机合成和药物化学方面仍未得到充分利用。我们报告了甘氨酸酯/酰胺与一系列亲核试剂之间的溶剂-最小（级联）交叉脱氢偶联（CDC）反应的第一个机械化学加速老化策略，其特点是清洁方便的设置、环境温度、大气氧化和可行性，用于多克级合成。凭借这些事实，本方法提供了一种方便且可持续的替代方法来合成具有重要生物学意义的 α-甘氨酸衍生物和功能化的 1,4-二氢吡啶，包括抗氧化剂 AV-154 的前体和钙通道阻滞剂类似物。从机械上讲，反应物和硅胶/NaCl 的预研磨促进了甘氨酸酯/酰胺在露天条件下的自发氧化，无需持续的能量输入，随后发生偶联反应（和连续转化）。多形式的绿色指标计算表明，当前的加速老化协议符合绿色化学的许多原则，例如废物预防、高原子经济性、不必要的溶剂和良好的能源效率。

  DOI：

  10.1039/d3gc00538k

文献信息

• Synthesis, spectroscopic and conformational analysis of 1,4-dihydroisonicotinic acid derivatives
  作者：Inguna Goba、Baiba Turovska、Sergey Belyakov、Edvards Liepinsh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.06.044

  日期：2014.9

  resonance and supported by quantum chemical calculations. The dihydropyridine ring in each of the compounds exists in flattened boat-type conformation. The observed ring distortions around the C(4) and N(1) atoms are interrelated. The substituent at N(1) has great influence on nitrogen atom pyramidality. The 1H, 13C and 15N NMR chemical shifts and coupling constants are discussed in terms of their relationship

  摘要 通过 X 射线分析和核磁共振研究了 1,4-二氢异烟酸衍生物的结构和构象特性，其特征是在固态和液态的 3 和 5 位具有酯、酮或氰基官能团，并得到量子化学计算的支持。 . 各化合物中的二氢吡啶环以扁平船型构象存在。在 C(4) 和 N(1) 原子周围观察到的环变形是相互关联的。N(1) 处的取代基对氮原子金字塔结构有很大影响。讨论了 1H、13C 和 15N NMR 化学位移和偶联常数与结构特征的关系，例如杂环中取代基的特征和位置、N-烷基取代和共轭系统内的氮孤对离域。
• Réactions de l'acide diméthyl-2,6 diacétyl-3,5 dihydro-1,4 pyridine et d'un analogue
  作者：J.F. Biellmann、M.P. Goeldner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98043-3

  日期：1971.1
• α-C–H functionalization of glycine derivatives under mechanochemical accelerated aging en route the synthesis of 1,4-dihydropyridines and α-substituted glycine esters
  作者：Keyu Xiang、Ping Ying、Tao Ying、Weike Su、Jingbo Yu

  DOI：10.1039/d3gc00538k

  日期：——

  underexploited in organic synthesis and medicinal chemistry. We report the first mechanochemical accelerated aging strategy for solvent-minimal (cascade) cross dehydrogenative coupling (CDC) reactions between glycine esters/amides and a range of nucleophiles, which features clean and convenient setup, ambient temperature, atmospheric oxidation, and feasibility, for multigram-scale synthesis. By virtue of these

  加速老化反应的出现为材料制造和生物质处理提供了更安全、更清洁、更可持续的技术，但在有机合成和药物化学方面仍未得到充分利用。我们报告了甘氨酸酯/酰胺与一系列亲核试剂之间的溶剂-最小（级联）交叉脱氢偶联（CDC）反应的第一个机械化学加速老化策略，其特点是清洁方便的设置、环境温度、大气氧化和可行性，用于多克级合成。凭借这些事实，本方法提供了一种方便且可持续的替代方法来合成具有重要生物学意义的 α-甘氨酸衍生物和功能化的 1,4-二氢吡啶，包括抗氧化剂 AV-154 的前体和钙通道阻滞剂类似物。从机械上讲，反应物和硅胶/NaCl 的预研磨促进了甘氨酸酯/酰胺在露天条件下的自发氧化，无需持续的能量输入，随后发生偶联反应（和连续转化）。多形式的绿色指标计算表明，当前的加速老化协议符合绿色化学的许多原则，例如废物预防、高原子经济性、不必要的溶剂和良好的能源效率。