| 1032277-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1032277-62-5
• 化学式: C₇₁H₁₀₅NO₃₁
• 分子量: 1468.6
• InChiKey: VHTOLIQXITWMCG-WKPPNTKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  103.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  24.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  306.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 以82%的产率得到Diacetoamide-para-[3]rotaxane monomer
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linked Symmetric [3]Rotaxane Having an Oligomeric Phenylene–Ethynylene Unit as a π Guest via Double Sonogashira Cross-coupling

  摘要：

  通过分子内自包合合成了由低聚亚苯基-亚乙炔（OPE）单元作为π共轭客体和两分子有机可溶性全甲基化α-环糊精（PM α-CD）作为大环主体组成的连接对称[3]轮烷。携带 PM α-CD 的 OPE 客体部分，然后在 Sonogashira 偶联条件下与 1,4-二碘苯进行双交叉偶联反应。通过MALDI-TOF质谱和二维NMR光谱确定由此形成的轮烷的结构。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.518
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linked Symmetric [3]Rotaxane Having an Oligomeric Phenylene–Ethynylene Unit as a π Guest via Double Sonogashira Cross-coupling

  摘要：

  通过分子内自包合合成了由低聚亚苯基-亚乙炔（OPE）单元作为π共轭客体和两分子有机可溶性全甲基化α-环糊精（PM α-CD）作为大环主体组成的连接对称[3]轮烷。携带 PM α-CD 的 OPE 客体部分，然后在 Sonogashira 偶联条件下与 1,4-二碘苯进行双交叉偶联反应。通过MALDI-TOF质谱和二维NMR光谱确定由此形成的轮烷的结构。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.518

文献信息

• Rational Design for Rotaxane Synthesis through Intramolecular Slippage: Control of Activation Energy by Rigid Axle Length
  作者：Hiroshi Masai、Jun Terao、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/chem.201600429

  日期：2016.5.4

  We describe a new concept for rotaxane synthesis through intramolecular slippage using π‐conjugated molecules as rigid axles linked with organic soluble and flexible permethylated α‐cyclodextrins (PM α‐CDs) as macrocycles. Through hydrophilic–hydrophobic interactions and flipping of PM α‐CDs, successful quantitative conversion into rotaxanes was achieved without covalent bond formation. The rotaxanes

  我们描述了一种新的概念，即通过使用π共轭分子作为刚性轴与有机可溶性和柔性全甲基化α-环糊精（PMα-CDs）作为大环连接的分子内滑动来合成轮烷的新概念。通过亲水-疏水相互作用和PMα-CD的翻转，可以成功地定量转化为轮烷，而不会形成共价键。轮烷具有很高的脱线活化屏障，因此即使在不利于维持轮烷结构的条件下，它们也被动力学分离和衍生化。1个1 H NMR光谱实验清楚地表明，通过刚性轴连接的大环的受限运动使得可以通过调节前体结构中刚性轴的长度而不是塞子单元的空间体积来控制动力学稳定性。