(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one | 1188369-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1188369-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 292.164
• InChiKey: KWGJIGYFRVSOSI-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  485.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-N-(4-((E)-3-(2,4-dichlorophenyl)acryloyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在生物活性的新香豆素-查尔酮/ NO杂化物的设计与合成

  摘要：

  摘要这项研究旨在研究一种基于分子杂交策略的合成方法，该方法通过将一氧化氮释放部分肟肟嫁接到香豆素-查耳酮杂种中。某些制备的化合物的体外抗增殖活性显示中等活性（化合物8a对白血病，中枢神经系统和乳腺癌细胞的生长抑制值分别为45.85、40.86、39.25 ）。此外， 化合物8h和8f的IC 50 = 9.62和14.40，分别针对乳腺癌密歇根州癌症基金会7细胞系。抗菌筛查结果表明，一氧化氮可能在增强抗菌活性方面可能发挥作用，其中一氧化氮不是唯一因素，但应研究其他因素（如理化性质）对活性的潜在作用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2004-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 2,4-二氯苯甲醛 生成 (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有潜在生物活性的新香豆素-查尔酮/ NO杂化物的设计与合成

  摘要：

  摘要这项研究旨在研究一种基于分子杂交策略的合成方法，该方法通过将一氧化氮释放部分肟肟嫁接到香豆素-查耳酮杂种中。某些制备的化合物的体外抗增殖活性显示中等活性（化合物8a对白血病，中枢神经系统和乳腺癌细胞的生长抑制值分别为45.85、40.86、39.25 ）。此外， 化合物8h和8f的IC 50 = 9.62和14.40，分别针对乳腺癌密歇根州癌症基金会7细胞系。抗菌筛查结果表明，一氧化氮可能在增强抗菌活性方面可能发挥作用，其中一氧化氮不是唯一因素，但应研究其他因素（如理化性质）对活性的潜在作用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2004-9

文献信息

• Synthesis of polysubstituted pyridines via reactions of chalcones and malononitrile in alcohols using Amberlite IRA-400 (OH−)
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Fardin Naali、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.080

  日期：2013.9

  Polysubstituted pyridine derivatives were synthesized through economical one-pot multicomponent reactions of different α,β-unsaturated ketones, malononitrile, and ethanol or methanol in the presence of Amberlite IRA-400 (OH−) at room temperature. The catalyst is recyclable several times without substantial loss of activity. Other valuable features include the wide range of functional group tolerance

  取代的吡啶衍生物是通过在的Amberlite IRA-400（OH的存在下不同的α，β不饱和酮，丙二腈和乙醇或甲醇的经济一锅多组分反应合成-在室温下）。该催化剂可循环使用几次，而活性没有实质损失。其他有价值的功能包括宽泛的官能团耐受性，简单的后处理步骤，易于清洁的合成以及在温和条件下的优异收率。
• Design, synthesis, and anti-hepatocellular carcinoma of thiopyrimidine/chalcone hybrids as dual STAT3/STAT5 inhibitors
  作者：Najla Altwaijry、Rehab Sabour、Mona H. Ibrahim、Omkulthom Al kamaly、Omeima Abdullah、Marwa F. Harras

  DOI：10.1039/d3md00300k

  日期：——

  therapeutic targets for treating cancer are the continuously active STAT proteins, which are important in the progression of many malignancies. Here, we detail the STAT3/5 inhibitory action and thiopyrimidine/chalcone hybrid design, production, and anti-hepatocellular carcinoma activity. The prepared hybrids were assessed for their cytotoxic effect on HepG2 and Huh7 liver cancer cells. The most active

  持续活跃的 STAT 蛋白是治疗癌症的有希望的治疗靶标之一，它在许多恶性肿瘤的进展中发挥着重要作用。在这里，我们详细介绍了 STAT3/5 的抑制作用以及硫代嘧啶/查尔酮杂化物的设计、生产和抗肝细胞癌活性。评估制备的杂交体对 HepG2 和 Huh7 肝癌细胞的细胞毒性作用。最活跃的化合物5e和5h （IC 50范围为 0.55 至 2.58 μM）针对正常 THLE 细胞进行了进一步评估，以检查其安全性。另外还测试了杂交体5e和5h抑制 STAT3 和 STAT5a 的潜力。它们表现出双重抑制作用，与​​对照相比，STAT3 水平分别降低了 65 倍和 87 倍，STAT5 水平分别降低了 60 倍和 79.5 倍。此外，化合物5h的蛋白质印迹分析显示，STAT3 和 STAT5 在 Tyr705 和 Tyr694 处的磷酸化分别受到抑制，STAT3 和 STAT5 蛋白的总表达仅略有下降。最后，分子对接研究为
• Chalcones with electron-withdrawing and electron-donating substituents: Anticancer activity against TRAIL resistant cancer cells, structure–activity relationship analysis and regulation of apoptotic proteins
  作者：Chun Wai Mai、Marzieh Yaeghoobi、Noorsaadah Abd-Rahman、Yew Beng Kang、Mallikarjuna Rao Pichika

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.002

  日期：2014.4

  In the present study, a series of 46 chalcones were synthesised and evaluated for antiproliferative activities against the human TRAIL-resistant breast (MCF-7, MDA-MB-231), cervical (HeLa), ovarian (Caov-3), lung (A549), liver (HepG2), colorectal (HT-29), nasopharyngeal (CNE-1), erythromyeloblastoid (K-562) and T-Iymphoblastoid (CEM-SS) cancer cells. The chalcone 38 containing an amino (-NH2) group on ring A was the most potent and selective against cancer cells. The effects of the chalcone 38 on regulation of 43 apoptosis-related markers in HT-29 cells were determined. The results showed that 20 apoptotic markers (Bad, Bax, BcI-2, Bcl-w, Bid, Bim, CD40, Fas, HSP27, IGF-1, IGFBP-4, IGFBP-5, Livin, p21, Survivin, 5TNE-R2, TRAIL-R2, XIAP, caspase-3 and caspase-8) were either up regulated or down regulated. (C) 2014 Elsevier Masson SAS.All rights reserved.
• In vitro Antioxidant Activity and Scavenging Effects of Some Synthesized 4¢-Aminochalcones
  作者：Y. Rajendra Prasad、V. Jhansi Rani、A. Srinivasa Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12441

  日期：——
• Insights of potential trypanocidal effect of the synthetic derivative (2E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one: in vitro assay, MEV analysis, quantum study, molecular docking, molecular dynamics, MPO analysis, and predictive ADMET
  作者：Márcia Machado Marinho、Matheus Nunes da Rocha、Emanuel Paula Magalhães、Lyanna Rodrigues Ribeiro、Caio Henrique Alexandre Roberto、Francisco Wagner de Queiroz Almeida-Neto、Marília Lopes Monteiro、João Victor Serra Nunes、Ramon Róseo Paula Pessoa Bezerra de Menezes、Emmanuel Silva Marinho、Pedro de Lima Neto、Alice Maria Costa Martins、Hélcio Silva dos Santos

  DOI：10.1007/s00210-024-03138-z

  日期：2024.10